3-(phenylamino)dihydrofuran-2-one | 69933-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(phenylamino)dihydrofuran-2-one
• 英文别名: α-phenylamino-γ-butyrolactone；α-Anilino-γ-butyrolacton；3-anilino-dihydro-furan-2-one；alpha-Phenylamino-gamma-butyrolactone；3-anilinooxolan-2-one
• CAS: 69933-97-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD20542636
• 分子量: 177.203
• InChiKey: MHAKUEQWKCWLJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  387.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylamino)dihydrofuran-2-one 在 C₆₄H₈₇ClIrN₂OP 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(S)-2-(phenylamino)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  外消旋α-芳氨基内酯的对映选择性加氢为手性氨基改性的手性螺铱铱催化剂

  摘要：

  已经开发了通过位点特异性修饰的手性螺铱铱络合物催化催化外消旋α-芳基氨基内酯的高度对映选择性氢化的方案。利用优化的催化剂，外消旋的α-芳基氨基-γ-内酯和α-芳基氨基-δ-内酯可以被氢化成相应的手性2-氨基二醇，具有良好的至优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01290
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-γ-丁内酯 、 苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以80%的产率得到3-(phenylamino)dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  外消旋α-芳氨基内酯的对映选择性加氢为手性氨基改性的手性螺铱铱催化剂

  摘要：

  已经开发了通过位点特异性修饰的手性螺铱铱络合物催化催化外消旋α-芳基氨基内酯的高度对映选择性氢化的方案。利用优化的催化剂，外消旋的α-芳基氨基-γ-内酯和α-芳基氨基-δ-内酯可以被氢化成相应的手性2-氨基二醇，具有良好的至优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01290

文献信息

• 吡啶环上4-位取代手性螺环胺基膦配体制备方法及其应用
  申请人：浙江九洲药业股份有限公司

  公开号：CN109970795B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明涉及一种吡啶环上4‑位取代手性螺环胺基膦配体制备方法和应用。该吡啶环上4‑位取代手性螺环胺基膦配体是具有式1所示的化合物，或其消旋体或旋光异构体，或其催化可接受的盐，主要结构特征是具有手性螺二氢茚骨架和具有吡啶基团。该吡啶环上4‑位取代手性螺环胺基膦配体可以由具有螺环骨架的7‑二芳/烷基膦基‑7′‑氨基‑1,1′‑螺二氢茚类化合物为手性起始原料合成。该吡啶环上4‑位取代手性螺环胺基膦配体与过渡金属(铱)盐形成配合物后，可用于催化α‑芳胺取代内酯化合物的不对称催化氢化反应。表现出很高的催化活性(TON达到5000)和对映选择性(高达98％ee)，具有实用价值。
• Alkylation of aniline with a lactone in the presence of water
  申请人：Chevron Research Company

  公开号：US04165322A1

  公开（公告）日：1979-08-21

  A process for producing a lactone-substituted aniline wherein an alpha-halo-gamma-butyrolactone is reacted with an aniline in the presence of water at a temperature between 80.degree. and 160.degree. C. Thus, 3-(N-2,6-dimethylphenylamino)-gamma-butyrolactone is prepared by reacting an alpha-halo-gamma-butyrolactone with 2,6-dimethylaniline in the presence of water and an inert organic solvent at a temperature between 80.degree. and 160.degree. C. This process is advantageously combined with a subsequent acylation step to provide a continuous means for making materials such as 3-(N-chloroacetyl-N-2,6-dimethylphenylamino)-gamma-butyrolactone.

  一种生产内酯取代苯胺的方法，其中在水的存在下，在80℃至160℃的温度下反应α-卤代-γ-丁内酯和苯胺。因此，通过在水和惰性有机溶剂存在下，在80℃至160℃的温度下，将α-卤代-γ-丁内酯与2,6-二甲基苯胺反应，制备出3-(N-2,6-二甲基苯胺基)-γ-丁内酯。这个过程可以优化地与后续的酰化步骤结合起来，提供连续制备材料，例如3-(N-氯乙酰基-N-2,6-二甲基苯胺基)-γ-丁内酯。
• Verfahren zur Herstellung von substituierten Aniliden
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0348351A1

  公开（公告）日：1989-12-27

  Ein mehrstufiges Verfahren zur Herstellung von (aS;1′R)-3-[N-(Acyl)-N-­(3-chlorphenyl)]-amino-tetrahydro-2-furanonen der Formel I worin R₁ und R₂ voneinander unabhängig Methyl oder Aethyl und R₃ Methyl, Chlormethyl, Methoxymethyl oder Cyclopropyl bedeuten wird beschrieben. Dabei wird ein α-Phenylamino-γ-butyrolacton der Formel V zu einem 3-(Phenylamino)-2,5-dihydro-2-furanon der Formel IV oxidiert, dieses mit einem Carbonsäurehalogenid oder Carbonsäureanhydrid der Formel VI worin X Chlor, Brom oder den Rest R₃COO- bedeutet, zu einem 3-[N-(Acyl)-­N-(phenyl)]-amino-2,5-dihydro-2-furanon der Formel III acyliert, das resultierende Produkt in Gegenwart von enantioselektiv wirkenden Kataly­satoren mit Wasserstoff zu einem (1′R) 3-[N-(Acyl)-N-(phenyl)]-amino-­tetrahydro-2-furanon der Formel II hydriert, das hydrierte Produkt durch Chlorierung in das Diastereomeren­gemisch (aR,1′R; aS,1′R) von den 3-[N-(Acyl)-N-(3-chlorphenyl)]-amino-­tetrahydro-2-furanonen der Formel I überführt und daraus das Enantiomere (aS,1′R) durch Kristallisation aus einem Lösungsmittel isoliert. Das (aS,1R)-Enantiomer zeigt eine erhöhte mikrobizide Aktivität gegenüber dem Isomerengemisch. Das Zwischenprodukt der Formel ist ebenfalls mikrobizid aktiv.

  制备式 I 的(aS;1′R)-3-[N-(酰基)-N-(3-氯苯基)]-氨基-四氢-2-呋喃酮的多阶段工艺 其中 R₁ 和 R₂ 独立地为甲基或乙基，以及 R₃ 是甲基、氯甲基、甲氧基甲基或环丙基。 在此过程中，式 V 中的α-苯氨基-γ-丁内酯被氧化为式 IV 中的 3-（苯氨基）-2,5-二氢-2-呋喃酮。 与式 VI 的羧酸卤化物或羧酸酸酐一起氧化 其中 X 为氯、溴或自由基 R₃COO-，得到式 III 的 3-[N-(酰基)-N-(苯基)]-氨基-2,5-二氢-2-呋喃酮，得到的产物在对映体选择性催化剂存在下与氢酰化，得到式 II 的 (1′R) 3-[N-(酰基)-N-(苯基)]-氨基-四氢-2-呋喃酮 通过氯化将氢化产物转化为式 I 的 3-[N-(酰基)-N-(3-氯苯基)]-氨基-四氢-2-呋喃酮的非对映异构体混合物 (aR,1′R；aS,1′R)，并通过结晶从溶剂中分离出对映异构体 (aS,1′R)。 与异构体混合物相比，(aS,1R)对映体显示出更强的杀微生物活性。 式中的中间体 也具有杀微生物活性。
• Verfahren zur Herstellung von 3-(N-Arylamino)-tetrahydrothiophen-2-on-derivaten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0046138B1

  公开（公告）日：1985-12-04
• JPH0245480A
  申请人：——

  公开号：JPH0245480A

  公开（公告）日：1990-02-15