3-cyclohexylaminedihydrofuran-2(3H)-one | 29113-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclohexylaminedihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-Piperidino-4,5-dihydro-2(3H)-furanon；3-piperidin-1-yl-dihydro-furan-2-one；3-piperidino-dihydro-furan-2-one；3-Piperidino-dihydro-furan-2-on；4-Hydroxy-2-piperidino-butanolacton；2-Piperidino-γ-butyrolacton；3-Piperidin-1-yloxolan-2-one
• CAS: 29113-90-4
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: OVDFZFFHWZEWCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexylaminedihydrofuran-2(3H)-one 、 苯基锂 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到1,1-Diphenyl-2-piperidino-1,4-butandiol
  参考文献：
  名称：

  内酯，第 1 版。通过 α-氨基-γ-内酯合成二羟基二苯乙胺

  摘要：

  相应的 α-氨基-γ-内酯与苯基锂反应生成 2-氨基-1,1-二苯基-烷烃-1,4-二醇 2a – f，也可被视为二羟基二苯乙胺。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150309
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 α-溴-γ-丁内酯 以 甲苯 为溶剂， 以48%的产率得到3-cyclohexylaminedihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  内酯，第 1 版。通过 α-氨基-γ-内酯合成二羟基二苯乙胺

  摘要：

  相应的 α-氨基-γ-内酯与苯基锂反应生成 2-氨基-1,1-二苯基-烷烃-1,4-二醇 2a – f，也可被视为二羟基二苯乙胺。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150309

文献信息

• Berti, Gazzetta Chimica Italiana, 1954, vol. 84, p. 420,424
  作者：Berti

  DOI：——

  日期：——
• POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH LACTONES OR THIOLACTONES CONTAINING A PROTECTED AMINO GROUP
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP2751142B1

  公开（公告）日：2015-12-09
• US8993683B2
  申请人：——

  公开号：US8993683B2

  公开（公告）日：2015-03-31
• Search for anticonvulsant and analgesic active derivatives of dihydrofuran-2(3H)-one
  作者：Krzysztof Więckowski、Kinga Sałat、Justyna Bytnar、Marek Bajda、Barbara Filipek、James P. Stables、Barbara Malawska

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.037

  日期：2012.11

  A series of derivatives of dihydrofuran-2(3H)-one (gamma-butyrolactone, GBL) was synthesized and tested for anticonvulsant, neurotoxic and analgesic activity. In the anticonvulsant screening 10 lactones were effective in the maximal electroshock test (MES) at the highest doses (300 and 100 mg/kg, 0.5 h, ip, mice). Statistical analysis showed correlation between the anticonvulsant activity and relative lipophilicity parameters determined by experimental and computational methods (R-M0, ClogP and M log P). Preliminary antinociceptive evaluation of selected derivatives revealed strong analgesic activity. The majority of the tested compounds showed high efficacy in animal models of acute pain (hot plate and writhing tests) and strong local anesthetic activity (modified tail immersion test). The obtained ED50 values were comparable with such analgesics as acetylsalicylic acid and morphine. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lactone, 1. Mitt. Synthese dihydroxylierter Diphenylethylamine über α-Amino-γ-lactone
  作者：Jochen Lehmann

  DOI：10.1002/ardp.19823150309

  日期：——

  Die Umsetzung entsprechender α‐Amino‐γ‐lactone mit Phenyllithium führt zu den 2‐Amino‐1,1‐diphenyl‐alkan‐1,4‐diolen 2a–f, die auch als dihydroxylierte Diphenylethylamine aufgefaßt werden können.

  相应的 α-氨基-γ-内酯与苯基锂反应生成 2-氨基-1,1-二苯基-烷烃-1,4-二醇 2a – f，也可被视为二羟基二苯乙胺。