N',N'-dioctadecyl-N-4,8-diaza-10-aminodecanoylglycine amide | 1035563-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N',N'-dioctadecyl-N-4,8-diaza-10-aminodecanoylglycine amide
• 英文别名: DODAG；3-[3-(2-aminoethylamino)propylamino]-N-[2-(dioctadecylamino)-2-oxoethyl]propanamide
• CAS: 1035563-57-5
• 化学式: C₄₆H₉₅N₅O₂
• 分子量: 750.293
• InChiKey: SSNOWHSBRYWQPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.2
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  45
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N',N'-dioctadecyl-N-4,8-diaza-10-aminodecanoylglycine amide 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到N',N'-dioctadecyl-N-4,8-dimethyldiaza-10-dimethylaminodecanoylglycine amide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/78102

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  双十八烷基胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N',N'-dioctadecyl-N-4,8-diaza-10-aminodecanoylglycine amide
  参考文献：
  名称：

  DODAG; 一种多功能的新型阳离子脂质，可介导pDNA和siRNA的有效传递

  摘要：

  我们报道了由连接到胍基官能团的胆甾醇基部分组成的新型阳离子脂质的合成，还包括包含与多胺或胍基官能团缀合的二烷基甘氨酰胺部分的阳离子脂质。在质粒DNA（pDNA）转染研究中，将这些阳离子脂质与中性共脂质油酰-L-α-磷脂酰乙醇胺（DOPE）或最近报道的组胺中性脂磷酰胺酸酯衍生物配制成阳离子脂质体。我们观察到来自所述阳离子脂质制备的阳离子脂质体Ñ ' ，N '-dioctadecyl -N -4,8-二氮杂-10- aminodecanoylglycine酰胺（DODAG）和DOPE频繁介导的转染的最高水平在体外在存在或不存在血清的情况下，研究的所有三种不同细胞系（OVCAR-3，IGROV-1和HeLa）中的蛋白 另外，发现体外细胞毒性是最小的。或者，我们观察到DODAG单独与小的干扰RNA（siRNA）形成脂质复合物纳米颗粒，能够介导两种先前已验证的抗乙型肝炎病毒（HBV）的siRNA在体

  DOI：

  10.1016/j.jconrel.2009.12.001

文献信息

• Lipid
  申请人：Miller Andrew David

  公开号：US20100297023A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention provides a lipid of the formula (I) R 3 R 4 N—[Y] q —(C p H 2p )—X-Linker-NR 1 R 2 (I) wherein R 3 and R 4 are independently selected from H and hydrocarbyl groups; q is an integer selected from 1 to 10; Y represents a group (C n H 2n )NR 5 , wherein (i) when q is 1, n is 2, or (ii) when q is greater than 1, each Y may be the same or different and each n is an integer independently selected from 1 to 10, with the proviso that for at least one unit Y, n is 2, and (iii) each R 5 is independently selected from H and hydrocarbyl groups; p is an integer selected from 1 to 10; X is an optional group selected from —NR 7 —, —C(═O)—NR 8 —, —NR 9 —C(═O)—, —C(═O)—, —O—, and NR 10 —C(=0)0-, wherein each R 7 , R 8 , R 9 and R 10 is independently selected from H and hydrocarbyl groups, Linker is an optional group selected from amino acid residues, peptide residues and groups of the formula —(OCH 2 CH 2 ) 1-10 , —NR 6 -(CvH 2v )—C(═O)—, wherein R 6 is H or a hydrocarbyl group and v is an integer selected from 1 to 11, and —C(=0)-(CH 2 ) 0-10 —CH 2 —C(=0)-; R 1 is selected from acyclic groups having from 4 to 30 carbon atoms; and R 2 is selected from H and acyclic groups having from 4 to 30 carbon atoms. Said lipids can be used in a delivery vehicle (e.g. micelle or liposome) for the delivery of one or more (therapeutic or diagnostic) agents.
• [EN] LIPID<br/>[FR] LIPIDE
  申请人：IMUTHES LTD

  公开号：WO2008078102A2

  公开（公告）日：2008-07-03

  [EN] The present invention provides a lipid of the formula (I) R₃R₄N-[Y]_q-(C_pH_2p)-X-Linker-NR₁R₂ (I) wherein R₃ and R₄ are independently selected from H and hydrocarbyl groups; q is an integer selected from 1 to 10; Y represents a group (C_nH_2n)NR₅, wherein (i) when q is 1, n is 2, or (ii) when q is greater than 1, each Y may be the same or different and each n is an integer independently selected from 1 to 10, with the proviso that for at least one unit Y, n is 2, and (iii) each R₅ is independently selected from H and hydrocarbyl groups; p is an integer selected from 1 to 10; X is an optional group selected from -NR₇-, -C(=O)-N R₈-, -NR₉-C(=O)-, -C(=O)-, -O-, and -NR₁₀-C(=0)0-, wherein each R₇, R₈, R₉ and R₁₀ is independently selected from H and hydrocarbyl groups, Linker is an optional group selected from amino acid residues, peptide residues and groups of the formula -(OCH₂CH₂)_1-10, -NR₆-(CvH_2v)-C(=O)-, wherein R₆ is H or a hydrocarbyl group and v is an integer selected from 1 to 11, and -C(=0)-(CH₂)_0-10-CH₂-C(=0)-; R₁ is selected from acyclic groups having from 4 to 30 carbon atoms; and R₂ is selected from H and acyclic groups having from 4 to 30 carbon atoms. Said lipids can be used in a delivery vehicle (e.g. micelle or liposome) for the delivery of one or more (therapeutic or diagnostic) agents.
  [FR] La présente invention porte sur un lipide représenté par la formule (I) R₃R₄N-[Y]_q-(C_pH_2p)-X-Liant-NR₁R₂ (I), dans laquelle R₃ et R₄ sont indépendamment choisis parmi H et les groupes hydrocarbyle ; q est un entier choisi de 1 à 10 ; Y représente un groupe (C_nH_2n)NR₅, où (i) lorsque q vaut 1, n vaut 2, ou (ii) lorsque q est supérieur à 1, les Y peuvent être identiques ou différents et chaque n est un entier indépendamment choisi de 1 à 10, à la condition que, pour au moins une unité Y, n vaut 2, et (iii) chaque R₅ est indépendamment choisi parmi H et les groupes hydrocarbyle ; p est un entier choisi de 1 à 10 ; X est un groupe facultatif sélectionné parmi -NR₇-, -C(=O)-NR₈-, -NR₉-C(=O)-, -C(=O)-, -O- et -NR₁₀-C(=O)O -, où chaque R₇, R₈, R₉ et R₁₀ est indépendamment choisi parmi H et les groupes hydrocarbyle, Liant est un groupe facultatif sélectionné parmi le reste d'acides aminés, les restes de peptides et les groupes de la formule -(OCH₂CH₂)_1-10, -NR₆-(CvH_2v)-C(=O)-, où R₆ est H ou un groupe hydrocarbyle et v est un entier choisi de 1 à 11, et -C(=O)-(CH₂)_0-10-CH₂-C(=O)- ; R₁ est choisi parmi les groupes acycliques ayant de 4 à 30 atomes de carbone ; et R₂ est choisi parmi H et les groupes acycliques ayant de 4 à 30 atomes de carbone. Lesdits lipides peuvent être utilisés dans un véhicule d'administration (par exemple, micelle ou liposome) pour l'administration d'un ou plusieurs agents (thérapeutiques ou de diagnostic).