3-amino-6-chloro-2-(3-methylbenzoyl)-1H-indole | 220265-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-6-chloro-2-(3-methylbenzoyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-amino-6-chloro-2-(3-methylbenzoyl)indole；(3-amino-6-chloro-1H-indol-2-yl)-(3-methylphenyl)methanone
• CAS: 220265-53-2
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O
• 分子量: 284.745
• InChiKey: YMRYZSIABUBQFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-6-chloro-2-(3-methylbenzoyl)-1H-indole 生成 6-chloro-2-(3-methylbenzoyl)-3-(propionylamino)indole
  参考文献：
  名称：

  Indole compounds as COX-2 inhibitors

  摘要：

  本发明提供了一种具有以下通式的化合物及其药学上可接受的盐，其中L为氧或硫；Y为直链或C1-4亚烷基；Q为C1-6烷基、C3-7环烷基、苯基、萘基、杂芳基等；R1为氢、C1-6烷基等；R2为氢、C1-4烷基、C(O)R5，其中R5为C1-22烷基或C2-22烯基，卤代C1-8烷基，卤代C2-8烯基，—Y—C3-7环烷基，—Y—C3-7环烯基，苯基，萘基，杂芳基等；X为卤素、C1-4烷基、羟基、C1-4烷氧基等；n为0、1、2或3，但当X为氢时，—Y—Q不为甲基或乙基；L为氧；R1为氢；R2为乙酰基。本发明还提供了一种用于治疗与前列腺素作为病原体相关的医疗状况的药物组合物。

  公开号：

  US06300363B1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-amino-6-chloro2-(3-methylbenzoyl)-1H-indole-1-carboxylate 、 potassium carbonate 、 乙醇 在 水 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以gave 4.3 g (84%) of brown amorphous solids的产率得到3-amino-6-chloro-2-(3-methylbenzoyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Substituted indole compounds as anti-inflammatory and analgesic agents

  摘要：

  本发明提供以下公式的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1为H或C1-4烷基；R2为C(═L′)R3或So2R4；Y为直接键或C1-4亚烷基；L和L′分别为氧或硫；Q选自以下：C1-6烷基，卤代C1-4烷基，可选取代的C3-7环烷基，可选取代的苯基或萘基，可选取代的5或6成员单环芳基；R3为—OR6，—NR7R8，N(OR1)R7或式子：Z为直接键，O，S或NR5；R4为C1-6烷基，卤代C1-4烷基，可选取代的苯基或萘基；R5为C1-4烷基或卤代C1-4烷基；R6为C1-4烷基，C3-7环烷基，C1-4烷基-C3-7环烷基，卤代C1-4烷基，可选取代的C1-4烷基-苯基或苯基；R7和R8分别选自以下：H，可选取代的C1-6烷基，可选取代的C3-7环烷基，可选取代的C1-4烷基-C3-7环烷基和可选取代的C1-4烷基-苯基或苯基；X分别选自卤素，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，OH，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，C1-4烷硫基，NO2，NH2，二-(C1-4烷基)氨基和CN；n为0，1，2或3；r为1，2或3。本发明还提供一种药物组合物，用于治疗前列腺素作为病原体参与的医疗状况。

  公开号：

  US06277878B1

文献信息

• Substituted indole compounds as COX-2 inhibitors
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0985666B1

  公开（公告）日：2003-11-05
• INDOLE COMPOUNDS AS COX-2 INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1001934B1

  公开（公告）日：2002-11-27
• US6277878B1
  申请人：——

  公开号：US6277878B1

  公开（公告）日：2001-08-21
• US6300363B1
  申请人：——

  公开号：US6300363B1

  公开（公告）日：2001-10-09
• [EN] INDOLE COMPOUNDS AS COX-2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES D'INDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE COX-2
  申请人：PFIZER PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1999005104A1

  公开（公告）日：1999-02-04

  (EN) This invention provides a compound of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein L is oxygen or sulfur; Y is a direct bond or C1-4 alkylidene; Q is C1-6 alkyl, C3-7 cycloalkyl, phenyl, naphthyl, heteroaryl or the like; R1 is hydrogen, C1-6 alkyl or the like; R2 is hydrogen, C1-4 alkyl, C(O)R5 wherein R5 is C1-22 alkyl or C2-22 alkenyl, halosubstituted C1-8 alkyl, halosubstituted C2-8 alkenyl, -Y-C3-7 cycloalkyl, -Y-C3-7 cycloalkenyl, phenyl, naphthyl, heteroaryl or the like; X is halo, C1-4 alkyl, hydroxy, C1-4 alkoxy or the like; and n is 0, 1, 2 or 3, with the proviso that a group of formula -Y-Q is not methyl or ethyl when X is hydrogen; L is oxygen; R1 is hydrogen; and R2 is acetyl. This invention also provides a pharmaceutical composition useful for the treatment of a medical condition in which prostaglandins are implicated as pathogens. The indole compounds of the present invention exhibit inhibition of COX activity. Preferably compounds of this invention exhibit inhibitory activity against COX-2, with more preferable compounds having COX-2 selectivity.(FR) Composé de formule (I) et sels acceptables sur le plan pharmaceutique desdits composés. Dans la formule (I), L représente oxygène ou soufre, Y représente une liaison directe ou alkylidène C1-4, Q représente alkyle C1-6, cycloalkyle C3-7, phényle, naphtyle, hétéroaryle ou analogue, R1 représente hydrogène, alkyle C1-6 ou analogue, R2 représente hydrogène, alkyle C1-4, C(O)R5, R5 étant alkyle C1-22 ou alcényle C2-22, alkyle C1-8 halosubstitué, alcényle C2-8 halosubstitué, -Y-cycloakyle C3-7, -Y-cycloalcényle C3-7, phényle, naphtyle, hétéroaryle ou analogue, X représente halo, alkyle C1-4, hydroxy, alcoxy C1-4 ou analogue, et n est 0, 1, 2 ou 3 à condition qu'un groupe de formule -Y-Q ne soit pas méthyle ou éthyle lorsque X est hydrogène, L représente oxygène, R1 représente hydrogène et R2 représente acétyle. La présente invention concerne également une composition pharmaceutique utile pour le traitement d'états pathologiques dans lesquels les prostaglandines sont impliquées en tant qu'agents pathogènes. Les composés indole selon la présente invention inhibent l'activité de COX. De préférence, les composés selon la présente invention inhibent l'activité de COX-2 et idéalement, ils possèdent une sélectivité pour COX-2.