DL-hexafluorovaline benzyl ester | 107496-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-hexafluorovaline benzyl ester
• 英文别名: DL-Hfv-OBz；Benzyl 2-amino-4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)butanoate
• CAS: 107496-45-7
• 化学式: C₁₂H₁₁F₆NO₂
• 分子量: 315.215
• InChiKey: GJLNORHDAZBNNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-hexafluorovaline benzyl ester 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到4,4,4,4',4',4'-六氟-DL-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  第8位含有六氟缬氨酸的长效血管紧张素II抑制剂

  摘要：

  描述了六氟缬氨酸（Hfv）衍生物，即DL-Hfv-OBzl和Boc-DL-Hfv的改进的合成。将六氟缬氨酸掺入血管紧张素中可产生[Sar1，Hfv8] AII和[Sar1，D-Hfv8] AII。在纳克/毫升的剂量范围内，L同类药物在分离的组织制剂中，其血管紧张素激动剂或血管紧张素拮抗剂的活性比其D非对映异构体高20-100倍。在微克剂量范围内，[Sar1，Hfv8] AII和[Sar1，D-Hfv8] AII均比[Sar1，Leu8] AII作为血管紧张素II抑制剂更有效，从而长时间抑制了对血管紧张素II的升压反应1小时

  DOI：

  10.1021/jm00389a021
• 作为产物：
  描述：

  (苄氧羰基亚甲基)三苯基膦 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 DL-hexafluorovaline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  第8位含有六氟缬氨酸的长效血管紧张素II抑制剂

  摘要：

  描述了六氟缬氨酸（Hfv）衍生物，即DL-Hfv-OBzl和Boc-DL-Hfv的改进的合成。将六氟缬氨酸掺入血管紧张素中可产生[Sar1，Hfv8] AII和[Sar1，D-Hfv8] AII。在纳克/毫升的剂量范围内，L同类药物在分离的组织制剂中，其血管紧张素激动剂或血管紧张素拮抗剂的活性比其D非对映异构体高20-100倍。在微克剂量范围内，[Sar1，Hfv8] AII和[Sar1，D-Hfv8] AII均比[Sar1，Leu8] AII作为血管紧张素II抑制剂更有效，从而长时间抑制了对血管紧张素II的升压反应1小时

  DOI：

  10.1021/jm00389a021

文献信息

• Synthesis of fluorine-containing peptides. Analogs of angiotensin II containing hexafluorovaline
  作者：William H. Vine、Kun-Hwa Hsieh、Garland R. Marshall

  DOI：10.1021/jm00141a005

  日期：1981.9

  been prepared and incorporated into angiotensin II by fragment condensation and solid-phase peptide synthesis. Hexafluorovaline derivatives showed general resistance toward various enzymatic digestions and the tendency to racemize extensively upon carboxyl activation. When the angiotensin II analogues were assayed on rat uterus, [Hfv5]AII had 133% activity, [D-Hfv5]AII was inactive, and [Ac-Asn1,DL-Hfv8]AII

  已经制备了γ，γ，γ，γ，六氟缬氨酸及其衍生物，并通过片段缩合和固相肽合成将其掺入血管紧张素II中。六氟缬氨酸衍生物显示出对各种酶消化的一般抵抗力，并且在羧基活化后具有广泛消旋的趋势。当在大鼠子宫上测定血管紧张素II类似物时，[Hfv5] AII具有133％的活性，[D-Hfv5] AII没有活性，[Ac-Asn1，DL-Hfv8] AII在体外是一种有效的血管紧张素II抑制剂。体内。
• HSIEH, KUN-HWA;NEEDLEMAN, PHILIP;MARSHALL, GARLAND R., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 6, 1097-1100
  作者：HSIEH, KUN-HWA、NEEDLEMAN, PHILIP、MARSHALL, GARLAND R.

  DOI：——

  日期：——