3-methylthio-6-(morpholin-4-yl)-1,2,4,5-tetrazine | 934741-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methylthio-6-(morpholin-4-yl)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3-methylthio-6-morpholino-s-tetrazine；4-(6-Methylsulfanyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)morpholine
• CAS: 934741-30-7
• 化学式: C₇H₁₁N₅OS
• 分子量: 213.263
• InChiKey: VBWCADCZBZOJIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylthio-6-(morpholin-4-yl)-1,2,4,5-tetrazine 、 3-氰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 200.0 ℃ 、1.6 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以28%的产率得到3-(morpholin-4-yl)-6-(3-cyanophenyl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Palladium-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical (Het)aryl­tetrazines

  摘要：

  钯催化铜（I）介导的 3-甲硫基-6-（吗啉-4-基）-1,2,4,5-四嗪与多种硼酸和有机锡衍生物的交叉偶联反应，以中等至良好的产率得到了新的不对称芳基和庚基取代的四嗪。这些结果代表了现成的 3-甲基噻吩四嗪在类似于 Suzuki 和 Stille 的条件下发生的首次交叉偶联反应，可扩展四嗪化学的范围。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967991
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3,6-双（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪 在 环己酮 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以7%的产率得到3-methylthio-6-(morpholin-4-yl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸 ZnCl2 促进 1,2,4,5-四嗪与烯胺的 N1/N4 1,4-环加成

  摘要：

  1,2,4,5-四嗪与预先形成或原位生成的烯胺的选择性 N1/N4 1,4-环加成（与 C3/C6 1,4-环加成相比）的第二个例子，现在由路易斯酸 ZnCl 2促进并描述了扩展的范围。该反应构成了 1,2,4,5-四嗪的两个氮原子（N1/N4 与 C3/C6）之间的正式 [4 + 2] 环加成，然后是腈的逆向 [4 + 2] 环加成损失和芳构化提供 1,2,4-三嗪。优化反应参数，通过酮原位生成烯胺简化其实施，定义 3,6-双（硫代甲基）-1,2,4,5-四嗪的烯胺反应范围，探索 1,2,详细介绍了4,5-四嗪的适用范围，以及产品1,2,4-三嗪的代表性应用。这项工作建立并进一步扩展了一种有效的方法，可以在温和的反应条件下直接从易于获得的酮中一步高效地区域选择性合成 1,2,4-三嗪。它扩展了我们最近用芳基共轭烯胺报道的溶剂（六氟异丙醇）氢键促进反应的底物范围，允许使用简单的酮衍生烯胺并

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00543

文献信息

• Triphenylamine/tetrazine based π-conjugated systems as molecular donors for organic solar cells
  作者：Cassandre Quinton、Valérie Alain-Rizzo、Cécile Dumas-Verdes、Gilles Clavier、Laurence Vignau、Pierre Audebert

  DOI：10.1039/c5nj02097b

  日期：——

  Conjugated systems built by connecting one electron-donor triphenylamine to an electron-withdrawing tetrazine have been prepared using various linkers.

  使用不同的连接剂，将一个电子给体三苯胺连接到一个电子受体四唑，构建了共轭系统。