(3-methoxyphenyl)magnesium bromide | 872088-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methoxyphenyl)magnesium bromide
• CAS: 872088-08-9
• 化学式: C₉H₉IMgO₂
• 分子量: 300.379
• InChiKey: SOLRTPXTNJRTHF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 4-甲酰基-联苯-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  氧气作为氧化剂的两种芳基金属试剂钴催化氧化组装的统一协议

  摘要：

  描述了两种芳基金属试剂的首次钴催化的氧化交叉偶联反应。通过简单的将ClTi（OET）等量的两个芳基或格利雅试剂锂等量，调停后3，1摩尔％的氯化钴的催化下轻便组装2使用氧气/ 10％（摩尔）的DMPU。各种芳基金属试剂之间，特别是两种结构相似的芳基格氏试剂之间的交叉偶联，可以平稳，选择性地进行，因此提供了一种构建联芳基化合物的高度通用且有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01787
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯甲酸乙酯 在 diisopropylmagnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-methoxyphenyl)magnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  Method for producing Grignard compounds

  摘要：

  这项发明涉及一种制备式I的格氏试剂化合物的方法。该发明还涉及式I的化合物以及式Ia的聚合物结合化合物。此外，该发明还涉及利用该方法制备物质库以及在化学合成中使用式I和Ia的化合物。

  公开号：

  US06899830B1

文献信息

• Cobalt–Bisoxazoline-Catalyzed Asymmetric Kumada Cross-Coupling of Racemic α-Bromo Esters with Aryl Grignard Reagents
  作者：Jianyou Mao、Feipeng Liu、Min Wang、Lin Wu、Bing Zheng、Shangzhong Liu、Jiangchun Zhong、Qinghua Bian、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja5109084

  日期：2014.12.17

  The first cobalt-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling with high enantioselectivity has been developed. The reaction affords a unique strategy for the enantioselective arylation of α-bromo esters catalyzed by a cobalt-bisoxazoline complex. A variety of chiral α-arylalkanoic esters were prepared in excellent enantioselectivity and yield (up to 97% ee and 96% yield). The arylated products were transformed

  已经开发出第一个具有高对映选择性的钴催化的不对称 Kumada 交叉偶联。该反应为钴-双恶唑啉配合物催化的α-溴酯的对映选择性芳基化提供了独特的策略。以优异的对映选择性和产率（高达 97% ee 和 96% 产率）制备了多种手性 α-芳基链烷酸酯。芳基化产物在没有ee侵蚀的情况下转化为α-芳基羧酸和伯醇。本文合成的新的对映体富集的 α-芳基丙酸酯有可能用于非甾体抗炎药的开发。该方法以克级规模进行，并应用于高度对映体富集的 (S)-非诺洛芬和 (S)-ar-姜黄酮的合成。
• Addition of Grignard Reagents to Aryl Acid Chlorides:  An Efficient Synthesis of Aryl Ketones
  作者：Xiao-jun Wang、Li Zhang、Xiufeng Sun、Yibo Xu、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol052150q

  日期：2005.12.1

  addition of Grignard reagents to acid chlorides in the presence of bis[2-(N,N-dimethylamino)ethyl] ether proceeds selectively to provide aryl ketones in high yields. A possible tridentate interaction between Grignard reagents and bis[2-(N,N-dimethylamino)ethyl] ether moderates the reactivity of Grignard reagents, preventing the newly formed ketones from nucleophilic addition by Grignard reagents.

  [化学反应：见正文]。在双[2-（N，N-二甲基氨基）乙基]醚存在下，将格氏试剂直接添加到酰氯中选择性地进行，以高收率提供芳基酮。格氏试剂与双[2-（N，N-二甲基氨基）乙基]醚之间可能的三齿相互作用会减缓格氏试剂的反应性，从而防止新形成的酮被格氏试剂亲核加成。