3β-acetoxy-5-hydroxy-5α-cholestan-4-one | 63708-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5-hydroxy-5α-cholestan-4-one
• 英文别名: 3β-acetoxy-5-hydroxy-(5α)-cholestan-4-one；5-Hydroxy-3β-acetoxy-5α-cholestanon-(4)
• CAS: 63708-40-7
• 化学式: C₂₉H₄₈O₄
• 分子量: 460.698
• InChiKey: XRFPPFFXMWZYLW-XEKZZPSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-182 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  540.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5-hydroxy-5α-cholestan-4-one 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2'-Methyl-oxazolo<5'.4':3.4>cholesta-3.5-dien
  参考文献：
  名称：

  Fuerer,B. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3407 - 3410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid-(4β,5-epoxy-5β-cholestan-3β-yl ester) 在 chromium(VI) oxide 、 高氯酸 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 3β-acetoxy-5-hydroxy-5α-cholestan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Julia,S.; Lavaux,J.-P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 1238 - 1241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies towards the synthesis of polyoxygenated steroids. Reaction of some tri- and tetra-substituted monoene steroids with RuO4
  作者：Vincenzo Piccialli、Dina M.A. Smaldone、Donato Sica

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85739-2

  日期：1993.1

  The course of the reaction of ruthenium tetroxide with some tri- and tetra-substituted nuclear monoene steroids, namely δ4, δ5, δ7 and δ8(14)-steroids, has been investigated in acetone-water or carbon tetrachloride as solvent systems using stoichiometric amounts of the oxidant. In contrast with results previously reported for RuO4 oxidations, we found that trisubstituted double bonds gave α-hydroxy

  四氧化钌的一些三-和四-取代的单烯核类固醇，即δ的反应的过程4，δ 5，δ 7和δ 8（14） -steroids，一直在丙酮-水或四氯化碳作为溶剂调查系统使用化学计量的氧化剂。与先前报道的RuO 4氧化结果相反，我们发现三取代的双键产生α-羟基酮和/或1,2-二醇，而不是从碳-碳双键断裂产生的预期产物。当完全取代的甾族烯烃被氧化时，确实发生了双键的断裂。仅在δ8 （14）的情况下-甾族化合物，除分裂产物外，还得到烯丙基氧化产物。溶剂体系的变化似乎对反应过程产生了深远的影响。