[6-METHYL-4'-(TRIFLUOROMETHYL)-[1, 1'-BIPHENYL]-2-CARBONYL] | 256397-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [6-METHYL-4'-(TRIFLUOROMETHYL)-[1, 1'-BIPHENYL]-2-CARBONYL]
• 英文别名: 6-methyl-4′-(trifluoromethyl)-[1,1′-biphenyl]-2-carbonyl chloride；[1,1'-biphenyl]-2-carbonyl chloride, 6-methyl-4'-(trifluoromethyl)-；6-methyl-4'-trifluoromethyl-biphenyl-2-carboxylic acid chloride；6-methyl4'-trifluoromethyl-1,1'-biphenyl-2-carboxylic acid chloride；6-Methyl-4'-trifluoromethylbiphenyl-2-carboxylic acid chloride；3-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzoyl chloride
• CAS: 256397-64-5
• 化学式: C₁₅H₁₀ClF₃O
• 分子量: 298.692
• InChiKey: VDXSUEUQROFWMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-METHYL-4'-(TRIFLUOROMETHYL)-[1, 1'-BIPHENYL]-2-CARBONYL] 在 吡啶 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [1,1'-biphenyl]-2-carboxamide, N-[(2S)-2-amino-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl]-6-methyl-4'-(trifluoromethyl)-
  参考文献：
  名称：

  鉴定和邻-联苯羧酰胺作为有效的平滑化拮抗剂抑制刺猬信号通路的结构与活性的关系

  摘要：

  最初作为微粒体甘油三酸酯转移蛋白（MTP）抑制剂制备的邻-联苯羧酰胺已被鉴定为Hedgehog信号通路的新型抑制剂。这类化合物的结构-活性关系研究降低了MTP抑制活性，并导致了低纳摩尔的刺猬抑制剂。结合测定显示该化合物充当平滑剂的拮抗剂，并显示出对人和小鼠受体的交叉反应性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.096
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯甲酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 草酰氯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [6-METHYL-4'-(TRIFLUOROMETHYL)-[1, 1'-BIPHENYL]-2-CARBONYL]
  参考文献：
  名称：

  为了实现目标过程而使用ReactIR

  摘要：

  描述了1的高效四步合成，其中利用ReactIR是高效处理和反应监控的关键。关键的化学步骤包括（i）亲核芳香取代，将芳香族硝基的铁还原为苯胺，（ii）脱羧和（iii）形成酯。

  DOI：

  10.1021/op5003165

文献信息

• Carboxamides useful as inhinitors of microsomal triglyceride transfer protein and of apolipoprotein b secretion
  申请人：——

  公开号：US20030109700A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  1 Compounds of formula (1) wherein R 2 —C, R 3 —C, R 4 —C or R 5 —C may be replaced by N; and wherein n is 1, 2 or 3; R 1 is aryl, heteroaryl or (aryl or heteroaryl)-lower alkoxy; R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo, trifluoromethyl or cyano; R 6 is (i) or (ii) m is 1, 2 or 3; R 7 is hydrogen, lower alkyl (aryl or heteroaryl)-lower alkyl, lower alkoxy, (aryl or heteroaryl)-lower alkoxy, hydroxy, oxo, lower alkylenedioxy or lower alkanoyloxy; W is O, S or NR 8 ; R 8 is —COR a , (iii), —COOR d , —SO 2 R e , hydrogen, optionally substituted lower alkyl, aryl, heteroaryl or (aryl or heteroaryl)-lower alkyl; R a , R d and R e , are independently optionally substituted lower alkyl, cycloalkyl, adamantyl, aryl, heteroaryl or (aryl or heteroaryl)-lower alkyl; R b and R c are independently hydrogen, cycloalkyl, optionally substituted lower alkyl, aryl, heteroaryl or (aryl or heteroaryl) lower alkyl; or R b and R c together represent lower alkylene; and pharmaceutically acceptable salts thereof; and enantiomers thereof; which are useful as inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein (MTP) and of apolipoprotein B (apoB) secretion.

  式（1）的化合物中，其中R2—C，R3—C，R4—C或R5—C可以被N取代；其中n为1、2或3；R1为芳基，杂环芳基或（芳基或杂环芳基）-较低烷氧基；R2、R3、R4和R5独立地为氢、较低烷基、较低烷氧基、卤素、三氟甲基或氰基；R6为（i）或（ii）m为1、2或3；R7为氢、较低烷基（芳基或杂环芳基）-较低烷基、较低烷氧基、（芳基或杂环芳基）-较低烷氧基、羟基、氧代、较低烷二氧基或较低烷酰氧基；W为O、S或NR8；R8为—CORa、（iii）、—COORd、—SO2Re、氢、可选择取代的较低烷基、芳基、杂环芳基或（芳基或杂环芳基）-较低烷基；Ra、Rd和Re独立地为可选择取代的较低烷基、环烷基、脱氢脂肪基、芳基、杂环芳基或（芳基或杂环芳基）-较低烷基；Rb和Rc独立地为氢、环烷基、可选择取代的较低烷基、芳基、杂环芳基或（芳基或杂环芳基）较低烷基；或Rb和Rc一起代表较低烷基；以及其药学上可接受的盐；以及其对映体；它们可用作微粒体三酰甘油转移蛋白（MTP）和载脂蛋白B（apoB）分泌的抑制剂。
• [EN] N-ARYL PIPERIDINE SUBSTITUTED BIPHENYLCARBOXAMIDES AS INHIBITORS OF APOLIPOPROTEIN B SECRETION<br/>[FR] BIPHENYLCARBOXAMIDES A SUBSTITUTION N-ARYL PIPERIDINE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA SECRETION D'APOLIPOPROTEINE B
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2004017969A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  N-aryl piperidine substituted biphenylcarboxamides compounds of formula (I) methods for preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as well as the use of said compounds as a medicine for the treatment of hyperlipidemia, obesity and type II diabetes. The compounds act as inhibitors of apolipoprotein B.

  N-芳基哌啶取代联苯甲酰胺化合物，其化学式为(I)，制备此类化合物的方法，包含所述化合物的药物组合物以及使用所述化合物作为治疗高脂血症、肥胖和II型糖尿病的药物。这些化合物作为载脂蛋白B的抑制剂发挥作用。
• [EN] 2-PHENYL BENZOYLAMIDES<br/>[FR] 2-PHÉNYLBENZOYLAMIDES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2011145022A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Compounds of Formula I that inhibit microsomal triglyceride transfer protein (MTP) and/or apolipoprotein B (Apo B) secretion and their uses in the treatment of diseases linked thereto in animals are described herein.

  公式I的化合物能够抑制微粒体甘油三酯转运蛋白（MTP）和/或载脂蛋白B（Apo B）的分泌，以及它们在治疗与这些疾病相关的动物疾病中的应用，在本文件中有所描述。
• [EN] N-BENZOCYCLOALKYL-AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] DERIVES N-BENZOCYCLOALKYL-AMIDE ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2000005201A1

  公开（公告）日：2000-02-03

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; or an enantiomer thereof. Compounds of formula (I) are useful as inhibitors or microsomal triglyceride transfer protein (MTP) and apolipoprotein B (ApoB) secretion and accordingly for the prevention and treatment of MTP and Apo B dependent conditions.

  公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐；或其对映体。公式（I）的化合物可用作微粒体甘油三酯转移蛋白（MTP）和载脂蛋白B（ApoB）分泌的抑制剂，因此可用于预防和治疗MTP和ApoB依赖性疾病。
• N-aryl piperidine substituted biphenylcarboxamides as inhibitors of apolipoprotein b secretion
  申请人：Meerpoel Lieven

  公开号：US20060040989A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  N-aryl piperidine substituted biphenylcarboxamides compounds of formula (I) methods for preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as well as the use of said compounds as a medicine for the treatment of hyperlipidemia, obesity and type II diabetes.

  化合物公式为(I)的N-芳基哌啶取代的联苯甲酰胺化合物，制备此类化合物的方法，包含该化合物的药物组合物以及将该化合物用作治疗高脂血症、肥胖症和2型糖尿病的药物的用途。