2,2',4,4',6,6'-hexamethoxy-1,1'-biphenyl | 14262-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2',4,4',6,6'-hexamethoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,2'4,4',6,6'-hexamethoxy-1,1'-biphenyl；2,2',4,4',6,6'-hexamethoxybiphenyl；2,4,6,2',4',6'-Hexamethoxy-biphenyl；2,2',4,4',6,6'-Hexamethoxy-biphenyl；2,4,6,2',4',6'-Hexamethoxy-diphenyl；1,3,5-Trimethoxy-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)benzene
• CAS: 14262-07-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: PKTVMNKLPFVXBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 碰撞截面：
  175.2 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',4,4',6,6'-hexamethoxy-1,1'-biphenyl 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 三氯化硼 、 三溴化硼 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 120.25h， 生成 1,1'-(1,3,7,9-tetrahydroxy-2,6-dimethyldibenzofuran-4,8-diyl)-3,3'-dimethyldibutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sargent, Melvyn V.; Stransky, Peter O.; Patrick, Vincent A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 231 - 239

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1,3,5-三甲氧基苯 在 铜 作用下， 生成 2,2',4,4',6,6'-hexamethoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  二苯并呋喃的组成-ψ-倒霉菌毒素，从大果倒霉菌中分离。

  摘要：

  宪法（IXA）已经成立了ψ这是从澳大利亚手指樱桃，果实中分离-rhodomyrtoxin桃金大果。ψ -Rhodomyrtoxin是具有2-甲基丁和异戊残余物相关联的二苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/j39690002403

文献信息

• Structure Determination and Total Synthesis of a Novel Antibacterial Substance, AB0022A, Produced by a Cellular Slime Mold.
  作者：TAKAYUKI SAWADA、MASAHIRO AONO、SEIICHI ASAKAWA、AKIRA ITO、KATSUYA AWANO

  DOI：10.7164/antibiotics.53.959

  日期：——

  A novel antibacterial substance, AB0022A, was isolated from the cellular slime mold Dictyostelium purpureum K1001. It inhibited the growth of Gram-positive bacteria, and its MICs ranged from 0.39 to 50 μg/ml. Because AB0022A was a highly substituted aromatic compound, we could not determine its structure based on only its physico-chemical and spectral data. We therefore used a dehalogenated derivative from AB0022A and deduced that its structure was l, 9-dihydroxy-3, 7-dimethoxy-2-hexanoyl-4, 6, 8-trichlorodibenzofuran. To confirm this structure, we synthesized the compound having the deduced structure. The synthetic compound was identical to naturally occurring AB0022A.

  从细胞黏菌Dictyostelium purpureum K1001中分离得到一种新型抗菌物质AB0022A，其对革兰氏阳性细菌有抑制作用，最低抑菌浓度（MIC）范围为0.39至50μg/ml。由于AB0022A是一个高度取代的芳香族化合物，仅凭其物理化学和光谱数据无法确定其结构。因此，我们利用其去卤代衍生物推导出其结构为1, 9-二羟基-3, 7-二甲氧基-2-己酰基-4, 6, 8-三氯二苯并呋喃。为验证这一结构，我们对推测的结构进行了合成。合成的化合物与天然AB0022A完全相同。
• New synthesis of biflavones of cupressuflavone series
  作者：S. Ahmad、S. Razaq

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80071-3

  日期：1976.1

  7,7″-Dimethoxy cupressuflavone, 7,7″-dimethoxy 5,5″,4′,4‴-tetraacetoxy cupressuflavone, cupressuflavone hexamethylether and 7,7″,4′,4‴-tetramethoxy cupressuflavone have been synthesized by a new route via the corresponding bichalcones. It has the advantage over the synthesis via 8-iodo-apigenin trimethylether,2 that in the last step of demethylation of cupressuflavone hexamethylether, the possibility

  通过一种新的方法合成了7,7″-二甲氧基铜黄酮，7,7″-二甲氧基5,5″，4′，4′-四乙酰氧基铜黄酮，cupressuflavone六甲基醚和7,7″，4′，4′-四甲氧基铜黄酮。路线通过相应的bichalcones。它具有以下优点：在经由-8-碘芹菜素trimethylether，合成2在cupressuflavone hexamethylether的去甲基化的最后一个步骤，可避免Wessley-Moser的重排的可能性。3
• Zirconium-redox-shuttled cross-electrophile coupling of aromatic and heteroaromatic halides
  作者：Ting-Feng Wu、Yue-Jiao Zhang、Yue Fu、Fang-Jie Liu、Jian-Tao Tang、Peng Liu、F. Dean Toste、Baihua Ye

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.06.007

  日期：2021.7

  palladium-catalyzed processes. The zirconaaziridine-mediated palladium (ZAPd)-catalyzed reaction shows excellent compatibility with various functional groups and diverse heteroaromatic scaffolds. In accord with density functional theory (DFT) calculations, a redox transmetallation between the oxidative addition product and the zirconaaziridine is proposed as the crucial elementary step. Thus, cross-coupling selectivity

  过渡金属催化的交叉亲电偶联 (XEC) 是锻造 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 的有力工具) 联芳基分子中来自丰富芳族卤化物的键。虽然通过多金属 XEC 合成不对称联芳基化合物具有很高的合成价值，但两种杂芳族卤化物的选择性 XEC 仍然难以捉摸且具有挑战性。在这里，我们报告了一种均相 XEC 方法，该方法依赖于锆氮丙啶配合物作为双钯催化过程的穿梭。锆氮丙啶介导的钯 (ZAPd) 催化反应显示出与各种官能团和各种杂芳族支架的良好相容性。根据密度泛函理论 (DFT) 计算，氧化加成产物和锆氮丙啶之间的氧化还原金属转移被认为是关键的基本步骤。因此，使用单一过渡金属催化剂的交叉偶联选择性由 Pd(0) 氧化加成到芳族卤化物的相对速率控制。总体而言，组合还原剂和金属转移剂的概念为过渡金属还原偶联催化的发展提供了机会。
• The nitration of substituted ethylbenzenes and substituted biphenyls
  作者：AH Clemens、MP Hartshorn、KE Richards、GJ Wright

  DOI：10.1071/ch9770103

  日期：——

  Nitration occurs ipso to the ethyl group for p-ethyltoluene, p- diethylbenzene and ethylmesitylene. No evidence was found for ipso- nitration for 2,4,6-trimethyl-, 4-methoxy-, 4-bromo- and 2,2',4,4',6,6'-hexamethoxy-biphenyls.

  对乙基甲苯、对二乙基苯和乙基甲苯胺 对乙基甲苯、对二乙基苯和乙基甲苯乙基。没有发现 4-溴联苯和 2,2',4,4',6,6'-六甲氧基联苯的异硝化。
• Anodic Phenol-Arene Cross-Coupling Reaction on Boron-Doped Diamond Electrodes
  作者：Axel Kirste、Gregor Schnakenburg、Florian Stecker、Andreas Fischer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.200904763

  日期：2010.1.25

  Particularly sustainable: The anodic cross‐coupling reaction between phenols and arenes can be performed on boron‐doped diamond electrodes. The arylated products are formed directly and obtained, in some cases, with high selectivity. Since only hydrogen atoms are sacrificed in the course of reaction this methodology opens the door to a novel concept for biaryl formation.

  特别可持续：可以在掺硼金刚石电极上进行苯酚和芳烃之间的阳极交叉偶联反应。芳基化的产物直接形成并在某些情况下以高选择性获得。由于在反应过程中仅氢原子被牺牲，因此该方法为联芳基形成的新概念打开了大门。