hex-4c-enoyl chloride | 58029-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: hex-4c-enoyl chloride
• 英文别名: Hex-4c-enoylchlorid；(Z)-hex-4-enoyl chloride
• CAS: 58029-29-1；86734-30-7
• 化学式: C₆H₉ClO
• 分子量: 132.59
• InChiKey: PIXBVQFCTGBRHV-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-64 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-4c-enoyl chloride 、 乙酰乙酸乙酯钠 在 乙醚 作用下， 生成 3-oxo-oct-6-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  237.合成除虫菊酯的实验。第四部分 cinerone，cinerolone和cinerin-I的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500001152
• 作为产物：
  描述：

  4-己炔酸 在 喹啉 、 草酰氯 、 5% Pd-CaCO3 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 hex-4c-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  分子内 [2 + 2] 光环加成反应中的对映选择性路易斯酸催化：代表性香豆素和烯酮底物之间的机理比较

  摘要：

  在路易斯酸不存在和存在的情况下，研究了三个 4-(alk-4-enyl) 香豆素和三个 1-(alk-4-enoyl)-2,3-二氢吡啶酮的分子内 [2 + 2] 光环加成反应。照射波长 λ = 366 nm）。收集了具有戊-4-烯基和戊-4-烯酰基链的各个母体化合物的光谱和动力学数据。对于在末端烯烃碳原子（hex-4-enyl 和 hex-4-enoyl 取代）的顺式或反式位置具有甲基的底物，研究了 [2 + 2] 光环加成的立体化学结果。发现未催化的香豆素反应的机理过程是单线态途径，而路易斯酸催化的反应在三线态歧管中以更高的反应速率进行。与此相反，二氢吡啶酮在没有路易斯酸的情况下经历了快速的三线态反应。在手性路易斯酸的存在下，反应减慢，但由于路易斯酸/二氢吡啶酮复合物在 λ = 366 nm 处的高消光系数，仍然导致高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01740

文献信息

• SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Vocadlo David

  公开号：US20100016386A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention provides compounds of formula (I) for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc

  该发明提供了式(I)的化合物，用于选择性抑制酶，该化合物的前药以及包括化合物或化合物前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达，O-GlcNAc积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• Selective glycosidase inhibitors and uses thereof
  申请人：Simon Fraser University

  公开号：EP2322529A1

  公开（公告）日：2011-05-18

  The invention provides compounds of formula (I) for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  本发明提供了用于选择性抑制糖苷酶的式(I)化合物、该化合物的原药以及包括该化合物或其原药的药物组合物。本发明还提供了治疗与 O-GlcNA 酶缺乏或过表达、O-GlcNAc 累积或缺乏有关的疾病和失调的方法。
• US8334310B2
  申请人：——

  公开号：US8334310B2

  公开（公告）日：2012-12-18
• US8962664B2
  申请人：——

  公开号：US8962664B2

  公开（公告）日：2015-02-24
• [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2008025170A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  [EN] The invention provides compounds of formula (I) for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc
  [FR] L'invention concerne des composés pour inhiber de façon sélective les glycosidases, les promédicaments des composés, et des compositions pharmaceutiques comprenant les composés ou les promédicaments des composés. L'invention concerne également des procédés de traitement de maladies et de troubles se rapportant à la déficience ou à la surexpression de O-GlcNAcase, l'accumulation ou la déficience en O-GlcNAc.