1-((E)-1-(4-methoxyphenyl)prop-1-en-2-ylsulfonyl)benzene | 69520-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((E)-1-(4-methoxyphenyl)prop-1-en-2-ylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-(benzenesulfonyl)prop-1-enyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 69520-13-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: HBDHQLRKXHLCKN-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((E)-1-(4-methoxyphenyl)prop-1-en-2-ylsulfonyl)benzene 、 sodium methylate 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JULIA M.; KIGHINI A.; UGUEN D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1978, PART 1, NO 12, 1646-1651

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔基)-4-甲氧基苯 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-((E)-1-(4-methoxyphenyl)prop-1-en-2-ylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  碳亲核试剂对甲氧基苯基乙炔砜的三种类型的产物

  摘要：

  检查了甲氧基-芳基乙炔砜与各种碳负离子亲核试剂反应生成三种类型的产物。因此，（i）亲核试剂（MeLi·LiBr，乙烯基MgBr，LiCH 2 CN）显示出α加成，但是，（ii）Li– CC C–TMS提供了β加成（共轭加成）产物。通过在高温下存在邻甲氧基，可以增强通过α-加成/异构化/反式消除的（iii）置换反应。质子溶剂中的杂原子亲核试剂（氮，氧或硫原子）仅提供了所报道的缀合物加成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.078

文献信息

• One-Pot Synthesis of α-Methyl Vinyl Sulfones From Ethyl Phenyl Sulfones
  作者：Jae Wook Lee、Chi-Wan Lee、Jin Hang Jung、Dong Young Oh

  DOI：10.1080/00397910008087319

  日期：2000.1

  Abstract Various α-methyl vinyl sulfones were synthesized by Homer-Emmons olefination of aldehydes and sulfonyl phosphonate generated from 1,1-dilithiosulfone.

  摘要 通过醛和磺酰基膦酸酯的荷马-埃蒙斯烯化反应合成了各种α-甲基乙烯基砜。1,1-二硫代砜。
• Photoredox-Catalyzed Hydrosulfonylation of Arylallenes
  作者：Olga A. Storozhenko、Alexey A. Festa、Galina I. Detistova、Victor B. Rybakov、Alexey V. Varlamov、Erik V. Van der Eycken、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02960

  日期：2020.2.21

  (Het)Arylallenes undergo hydrosulfonylation under photoredox-catalyzed conditions. The reaction gives vinyl sulfones in a regio- and diastereoselective manner, employing sodium sulfinates as the sulfonyl source and eosin Y as the photocatalyst. Indol-1-yl, pyrrol-1-yl, phenyl, and naphtylallenes might be used. Aliphatic allenes are incompatible with the reaction conditions.