| 93863-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• CAS: 93863-87-7；93922-60-2
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₂O₃
• 分子量: 289.158
• InChiKey: UOIYJKOKEMPCMS-MZRCRCHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 反应 53.0h， 生成 (E)-6α-<2-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl>-2α-ethoxy-4β-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and utilization of the chiral synthon methyl 3-O-benzyl-2,4,6-trideoxy-6-iodo-.alpha.-D-erythro-hexopyranoside in the synthesis of a potent HMG-CoA reductase inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a014
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6α-<2-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl>-4β-hydroxy-2α-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran 以 重水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and utilization of the chiral synthon methyl 3-O-benzyl-2,4,6-trideoxy-6-iodo-.alpha.-D-erythro-hexopyranoside in the synthesis of a potent HMG-CoA reductase inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a014

文献信息

• Utilization of the chiral synthon, methyl 3-O-benzyl-2,4,6-trideoxy-6-iodo-α-D--hexopyranoside in the synthesis of a potent HMG-CoA reductase inhibitor
  作者：John D. Prugh、C.Stanley Rooney、Albert A. Deana、Harri G. Ramjit

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98588-5

  日期：1985.1

  Compound 1, a potent synthetic HMG-CoA reductase inhibitor, has been synthesized from the chiral synthon, methyl 3-O-benzyl-2,4,6-trideoxy-6-iodo-α-D-erythro-hexopyranoside (2), utilizing a novel palladium-mediated procedure for benzyl ether cleavage.

  化合物1是一种有效的合成HMG-CoA还原酶抑制剂，它是从手性合成子甲基3-O-苄基-2,4,6-三苯氧基-6-碘-α-D-赤型己吡喃糖苷合成的（2），利用新颖的钯介导的苄基醚裂解程序。
• 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase inhibitors. I. Structural modification of 5-substituted 3,5-dihydroxypentanoic acids and their lactone derivatives
  作者：G. E. Stokker、W. F. Hoffman、A. W. Alberts、E. J. Cragoe、A. A. Deana、J. L. Gilfillan、J. W. Huff、F. C. Novello、J. D. Prugh

  DOI：10.1021/jm00381a014

  日期：1985.3

  A series of 5-substituted 3,5-dihydroxypentanoic acids and their derivatives have been prepared and tested for inhibition of HMG-CoA reductase in vitro. In general, unless a carboxylate anion can be formed and the hydroxy groups remain unsubstituted in an erythro relationship, inhibitory activity is greatly reduced. Furthermore, only one enantiomer of the ring-opened form of lactone 6a(+/-) possesses

  已经制备了一系列5-取代的3，5-二羟基戊酸及其衍生物，并测试了其在体外对HMG-CoA还原酶的抑制作用。通常，除非可以形成羧酸根阴离子并且羟基以红邻关系保持未被取代，否则抑制活性会大大降低。此外，内酯6a（+/-）的开环形式的仅一种对映异构体具有外消旋体显示的活性。在5-甲醇部分和合适的亲脂性部分（例如2,4-二氯苯基）之间插入除乙基或（E）-乙烯基以外的桥联单元会减弱活性。