[1,3]二氧杂环戊并[4,5-b]吡啶-2-基甲醇 | 383901-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: [1,3]二氧杂环戊并[4,5-b]吡啶-2-基甲醇
• 中文别名: 1,3-二噁唑并[4,5-b]吡啶-2-甲醇
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-1,3-dioxolo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: (+/-)-1,3-dioxolo[4,5-b]pyridine-2-methanol；1,3-dioxolo[4,5-b]pyridine-2-methanol；[1,3]dioxolo[4,5-b]pyridin-2-ylmethanol
• CAS: 383901-11-9
• 化学式: C₇H₇NO₃
• mdl: MFCD18802414
• 分子量: 153.137
• InChiKey: DVPJYVRNVHEMCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 [1,3]二氧杂环戊并[4,5-b]吡啶-2-基甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-dioxolo[4,5-b]pyridine-2-methanol methanesulfonate (ester)
  参考文献：
  名称：

  Compounds for treating impaired fundic relaxation

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其立体化学异构体形式，N-氧化物形式或药学上可接受的酸加合物盐形式，其中-a1═a2-a3═a4-是一个双价基团，其中a1到a4中的一个或两个是氮，其余的a1到a4是-CH═；-Z1—Z2-是一个双价基团；-A-是公式-N（R6）-Alk2-或含有一个或两个氮原子的5、6或7元饱和杂环的双价基团；R1、R2和R3各自独立地选自氢、C1-6烷基、羟基、卤素等；Alk1和Alk2是可选取代的C1-6烷二基；R5是公式（d-1）、（d-2）、（d-3）、（d-4）、（d-5）的基团，其中n为1或2；p1为0，p2为1或2；或p1为1或2，p2为0；X为氧、硫或═NR9；Y2为氧或硫；R7为氢、C1-6烷基、C3-6环烷基、苯基或苯甲基；R8为C1-6烷基、C3-6环烷基、苯基或苯甲基；R9为氰基、C1-6烷基、C3-6环烷基、C1-6烷氧羰基或氨基羰基；R10为氢或C1-6烷基；Q为双价基团。公开了制备所述产品的方法，包含所述产品的配方以及其用作药物的用途，特别是用于治疗与干扰胃底容积有关的疾病。

  公开号：

  US20040019051A1
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,3-二醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [1,3]二氧杂环戊并[4,5-b]吡啶-2-基甲醇
  参考文献：
  名称：

  3-取代的2,3-二氢-1,4-二氧杂[2,3- b ]吡啶的新型类似物：在二恶烷环上的修饰

  摘要：

  描述了在非芳族环上修饰的一系列3-取代的2,3-二氢-1,4-二恶英[2,3- b ]吡啶核的新型类似物的合成。由于在它们的结构中存在通用的羟甲基基团，所以这些新颖的支架是用于制备潜在的新治疗剂的有吸引力的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.145
• 作为试剂：
  描述：

  (+/-)-methyl 1,3-dioxolo[4,5-b]pyridine-2-carboxylate 、 Lithium aluminium hydride 、 氯化铵 在 氮气 、 ice water 、 二氯甲烷 、 [1,3]二氧杂环戊并[4,5-b]吡啶-2-基甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以yielding 2.78 g of (±)-1,3-dioxolo[4,5-b]pyridine-2-methanol (intermediate 5)的产率得到[1,3]二氧杂环戊并[4,5-b]吡啶-2-基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Compounds for treating impaired fundic relaxation

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物，其立体化学异构体，N-氧化物形式或其药学上可接受的酸加成盐，其中-a1═a2-a3═a4-是一个双价基团，其中a1到a4中的一个或两个是氮，其余的a1到a4是-CH═；-Z1-Z2-是一个双价基团；-A-是式-N(R6)-Alk2-或含有一个或两个氮原子的5、6或7元饱和杂环的双价基团；R1、R2和R3各自独立地选自氢、C1-6烷基、羟基、卤素等；Alk1和Alk2是可选取代的C1-6烷二基；R5是式(d-1)、(d-2)、(d-3)、(d-4)、(d-5)的基团，其中n为1或2；p1为0，p2为1或2；或p1为1或2，p2为0；X为氧、硫或═NR9；Y2为氧或硫；R7为氢、C1-6烷基、C3-6环烷基、苯基或苯甲基；R8为C1-6烷基、C3-6环烷基、苯基或苯甲基；R9为氰基、C1-6烷基、C3-6环烷基、C1-6烷氧羰基或氨基羰基；R10为氢或C1-6烷基；Q为一个双价基团。本发明还公开了制备所述产品的方法、包含所述产品的配方以及其作为药物的用途，特别是用于治疗与干扰胃底部适应有关的疾病。

  公开号：

  US07081453B2

文献信息

• Compounds for treating fundic disaccomodation
  申请人：Emelen Van Kristol

  公开号：US20060142318A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention concerns compounds of formula (I) a stereochemically isomeric form thereof, an N-oxide form thereof or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, wherein -a 1 =a 2 -a 3 =a 4 - is a bivalent radical wherein one or two of a 1 to a 4 are nitrogen and the remaining a 1 to a 4 are —CH═; -Z 1 -Z 2 - is a bivalent radical; -A- is a bivalent radical of formula —N(R 6 )-Alk 2 - or a 5, 6 or 7-membered saturated heterocycle containing one or two nitrogen atoms; R 1 , R 2 and R 3 are each independently selected from hydrogen, C 1-6 alkyl, hydroxy, halo and the like; Alk 1 and Alk 2 are optionally substituted C 1-6 alkanediyl; R 5 is a radical of formula wherein n is 1 or 2; p 1 is 0, and p 2 is 1 or 2; or p 1 is 1 or 2, and p 2 is 0; X is oxygen, sulfur or ═NR 9 ; Y 2 is oxygen or sulfur; R 7 is hydrogen, C 1-6 alkyl, C 3-6 cycloalkyl, phenyl or phenylmethyl; R 8 is C 1-6 alkyl, C 3-6 cycloalkyl phenyl or phenylmethyl; R 9 is cyano, C 1-6 alkyl, C 3-6 cycloalkyl, C 1-6 alkyloxycarbonyl or aminocarbonyl; R 10 is hydrogen or C 1-6 alkyl; and Q is a bivalent radical. Processes for preparing said products, formulations comprising said products and their use as a medicine are disclosed, in particular for treating conditions which are related to disturbed fundic accomodation.

  本发明涉及式（I）化合物，其立体化学异构体，其N-氧化物形式或其药学上可接受的酸加成盐，其中-a1 = a2-a3 = a4-是一个双价基团，其中a1到a4中的一个或两个是氮，其余的a1到a4是-CH═; -Z1-Z2-是一个双价基团; -A-是一个式为-N（R6）-Alk2-的双价基团或含有一个或两个氮原子的5、6或7元饱和杂环; R1，R2和R3分别独立选择自氢，C1-6烷基，羟基，卤素等; Alk1和Alk2是可选取代的C1-6烷二基; R5是一个式为的基团，其中n为1或2; p1为0，p2为1或2; 或p1为1或2，p2为0; X是氧，硫或═NR9; Y2是氧或硫; R7是氢，C1-6烷基，C3-6环烷基，苯基或苯甲基; R8是C1-6烷基，C3-6环烷基苯基或苯甲基; R9是氰基，C1-6烷基，C3-6环烷基，C1-6烷氧羰基或氨基羰基; R10是氢或C1-6烷基; Q是一个双价基团。公开了制备所述产品的过程，包括所述产品的制剂及其作为药物的用途，特别是用于治疗与干扰胃底容纳有关的疾病。
• COMPOUNDS FOR TREATING IMPAIRED FUNDIC RELAXATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1296987B1

  公开（公告）日：2005-12-07
• US7081453B2
  申请人：——

  公开号：US7081453B2

  公开（公告）日：2006-07-25
• US7423048B2
  申请人：——

  公开号：US7423048B2

  公开（公告）日：2008-09-09
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING IMPAIRED FUNDIC RELAXATION<br/>[FR] COMPOSES POUR LE TRAITEMENT DU RELACHEMENT FUNDIQUE ALTERE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2001098306A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  The present invention concerns compounds of formula (I) a stereochemically isomeric form thereof, an N-oxide form thereof or a pharma-ceutically acceptable acid addition salt thereof, wherein -a?1=a2-a3=a4¿- is a bivalent radical wherein one or two of a1 to a4 are nitrogen and the remaining a1 to a4 are -CH=; -Z1-Z2- is a bivalent radical; -A- is a bivalent radical of formula -N(R6)-Alk2- or a 5, 6 or 7-membered saturated heterocycle containing one or two nitrogen atoms; R?1, R2 and R3¿ are each independently selected from hydrogen, C¿1-6?alkyl, hydroxy, halo and the like; Alk?1¿ and Alk2 are optionally substituted C¿1-6?alkanediyl; R?5¿ is a radical of formula (d-1), (d-2), (d-3), (d-4), (d-5) wherein n is 1 or 2; p1 is 0, and p2 is 1 or 2; or p1 is 1 or 2, and p2 is 0; X is oxygen, sulfur or =NR9; Y2 is oxygen or sulfur; R7 is hydrogen, C¿1-6?alkyl, C3-6cycloalkyl, phenyl or phenylmethyl; R?8¿ is C¿1-6?alkyl, C3-6cycloalkyl phenyl or phenylmethyl; R?9¿ is cyano, C¿1-6?alkyl, C3-6cyclo-alkyl, C1-6alkyloxycarbonyl or aminocarbonyl; R?10¿ is hydrogen or C¿1-6?alkyl; and Q is a bivalent radical. Processes for preparing said products, formulations comprising said products and their use as a medicine are disclosed, in particular for treating conditions which are related to disturbed fundic accomodation.