去甲氧基绿胶霉素 | 56660-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 去甲氧基绿胶霉素
• 英文名称: Demethoxyviridin
• 英文别名: (1R,18R)-18-hydroxy-1-methyl-13-oxapentacyclo[10.6.1.02,10.05,9.015,19]nonadeca-2(10),3,5(9),12(19),14-pentaene-6,11,16-trione
• CAS: 56660-21-0
• 化学式: C₁₉H₁₄O₅
• 分子量: 322.317
• InChiKey: SWJBYJJNDIXFSA-KUHUBIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去甲氧基绿胶霉素 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 生成 dehydroxydemethoxy-1,2-didehydroviridin
  参考文献：
  名称：

  Hanson, James R.; O'Leary, Margaret A.; Wadsworth, Harry J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1311 - 1314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A stabilized demethoxyviridin derivative inhibits PI3 kinase
  作者：Hushan Yuan、Monica T. Pupo、Joe Blois、Adam Smith、Ralph Weissleder、Jon Clardy、Lee Josephson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.105

  日期：2009.8

  The viridins like demethoxyviridin (Dmv) and wortmannin (Wm) are nanomolar inhibitors of the PI3 kinases, a family of enzymes that play key roles in a host of regulatory processes. Central to the use of these compounds to investigate the role of PI3 kinase in biological systems, or as scaffolds for drug development, are the interrelated issues of stability, chemical reactivity, and bioactivity as inhibitors

  去甲氧基病毒素 (Dmv) 和渥曼青霉素 (Wm) 等绿色素是 PI3 激酶的纳摩尔抑制剂，PI3 激酶是一个在许多调节过程中起关键作用的酶家族。使用这些化合物来研究 PI3 激酶在生物系统中的作用或作为药物开发支架的核心是稳定性、化学反应性和作为 PI3 激酶抑制剂的生物活性的相关问题。我们发现 Dmv 是比 Wm 更有效的 PI3 激酶抑制剂。然而，Dmv 在 PBS 中的稳定性明显低于 Wm，半衰期为 26 分钟，而 Wm 的半衰期为 3470 分钟。Dmv 与 Wm 一样，在培养基中消失，半衰期不到 1 分钟。为了克服 Dmv 的不稳定性，它在 C1 位被酯化，然后在 C20 位与甘氨酸反应。由此产生的 Dmv 导数，称为 SA-DmvC20-Gly 的半衰期在 PBS 中为 218 分钟，在培养基中为 64 分钟。SA-DmvC20-Gly 在 C20 位置与N-乙酰赖氨酸以类似于
• Synthesis of fluorescent derivatives of wortmannin and demethoxyviridin as probes for phosphatidylinositol 3-kinase
  作者：José-Luis Giner、Karen A Kehbein、James A. Cook、Michele C. Smith、Chris J. Vlahos、John A. Badwey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.091

  日期：2006.5

  inhibitors, wortmannin and demethoxyviridin. The esterification of 11-deacetylwortmannin, 17-hydroxywortmannin, and demethoxyviridin with the fluorescent carboxylic acids NBD-sarcosine and 7-dimethylaminocoumarin-4-acetic acid generated six novel fluorescent esters. Potent inhibition of PI 3-kinase-alpha was observed for the derivatives of 11-desacetylwortmannin and demethoxyviridin.

  合成了有效的PI 3-激酶抑制剂渥曼青霉素和脱甲氧维他汀的荧光类似物。11-去乙酰基渥曼青霉素，17-羟基渥曼青霉素和去甲氧基维啶与荧光羧酸NBD-肌氨酸和7-二甲基氨基香豆素-4-乙酸的酯化反应生成了六种新颖的荧光酯。对于11-去乙酰基渥曼青霉素和去甲氧基维里汀的衍生物，观察到了对PI 3-激酶-α的强抑制作用。
• Hanson, James R.; O'Leary, Margaret A.; Wadsworth, Harry J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 867 - 870
  作者：Hanson, James R.、O'Leary, Margaret A.、Wadsworth, Harry J.

  DOI：——

  日期：——
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING NEOINTIMAL HYPERPLASIA
  申请人：Marks Andrew R.

  公开号：US20090274739A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention relates to compositions containing an mTOR inhibitor, such as rapamycin or a rapamycin derivative, in combination with a PI3 kinase inhibitor and/or a leptin inhibitor, intraluminal devices configured to release such compositions, and methods for the treatment and/or prevention of intimal hyperplasia, vascular stenosis and/or restenosis comprising delivery of such compositions or intraluminal devices to subjects in need thereof. The compositions, intraluminal devices, and methods of the invention are particularly well-suited for the treatment or prevention of vascular stenosis and restenosis in obese and diabetic subjects.
• Ligand-Directed Covalent Modification of Protein
  申请人：Celgene CAR LLC

  公开号：US20170218353A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention relates to enzyme inhibitors. More specifically, the present invention relates to ligand-directed covalent modification of proteins; method of designing same; pharmaceutical formulation of same; and method of use.