Trimethyl-[phenyl(prop-2-ynoxy)methyl]silane | 250234-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trimethyl-[phenyl(prop-2-ynoxy)methyl]silane
• 英文别名: trimethyl-[phenyl(prop-2-ynoxy)methyl]silane
• CAS: 250234-77-6
• 化学式: C₁₃H₁₈OSi
• 分子量: 218.371
• InChiKey: JSUPIZSYOJHZFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-[phenyl(prop-2-ynoxy)methyl]silane 在 cesium fluoride 、 盐酸 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到苄基丙炔基醚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fluoride-Promoted Wittig Rearrangements of α-Alkoxysilanes

  摘要：

  [GRAPHICS]Lewis acid-catalyzed reaction of allyl and benzyl trichloroacetimidates with alpha-silyl alcohols was found to be a general method for the synthesis of alpha-alkoxysllanes. Upon exposure to CsF, these alpha-alkoxysilanes could be made to undergo [2,3]-Wittig rearrangement with an efficiency similar to that realized by the analogous but inherently more toxic alpha-alkoxystannanes.

  DOI：

  10.1021/ol9909132
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Trimethyl-[phenyl(prop-2-ynoxy)methyl]silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fluoride-Promoted Wittig Rearrangements of α-Alkoxysilanes

  摘要：

  [GRAPHICS]Lewis acid-catalyzed reaction of allyl and benzyl trichloroacetimidates with alpha-silyl alcohols was found to be a general method for the synthesis of alpha-alkoxysllanes. Upon exposure to CsF, these alpha-alkoxysilanes could be made to undergo [2,3]-Wittig rearrangement with an efficiency similar to that realized by the analogous but inherently more toxic alpha-alkoxystannanes.

  DOI：

  10.1021/ol9909132

文献信息

• Methyllithium-Promoted Wittig Rearrangements of α-Alkoxysilanes
  作者：Robert E. Maleczka,、Feng Geng

  DOI：10.1021/ol990912+

  日期：1999.10.1

  [formula: see text] The Wittig rearrangements of alpha-alkoxysilanes, promoted by the action of methyllithium were studied. Depending on both the substrate and reaction conditions employed, [2,3]-, [1,2]-, or [1,4]-Wittig rearrangements can be realized. These rearrangements were shown to be initiated by either Si/Li exchange or deprotonation alpha to the silane. Furthermore the sigmatropic shifts can

  [式：见正文]研究了由甲基锂作用促进的α-烷氧基硅烷的维蒂希重排。取决于所用的底物和反应条件，可以实现[2，3]-，[1,2]-或[1,4] -Wittig重排。已表明这些重排是通过Si / Li交换或硅烷的去质子化α引发的。此外，σ位移通常可以跟随其他合成有用的原位化学事件。