(2R,3S+2S,3R)-2-methoxycarbonylmethyl-3-hydroxy-4-cyclopentenone | 92072-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S+2S,3R)-2-methoxycarbonylmethyl-3-hydroxy-4-cyclopentenone
• 英文别名: Methyl (2-hydroxy-5-oxocyclopent-3-en-1-yl)acetate；methyl 2-(2-hydroxy-5-oxocyclopent-3-en-1-yl)acetate
• CAS: 92072-27-0
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: MIVQZQMAIWWHME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S+2S,3R)-2-methoxycarbonylmethyl-3-hydroxy-4-cyclopentenone 、 甲基磺酰氯 生成 methyl 2-(2-methylsulfonyloxy-5-oxocyclopent-3-en-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  LOLYA, D. O.;GAJLITE, V. A.;FREJMANIS, YA. F.;LIEPINYA, A. YA.;TUROVSKIJ,+, ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 10, 2091-2101

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 磷酸 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S+2S,3R)-2-methoxycarbonylmethyl-3-hydroxy-4-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Processes for the preparation of optically active cyclopentenones and cyclopentenones prepared therefrom

  摘要：

  本发明涉及制备式(R)-1的新型光学活性环戊酮的方法，该方法对于前列腺素及其类似物的制备是有用的。该发明还涉及从这些方法中制备的新型环戊酮。

  公开号：

  US08546114B2

文献信息

• Lolya, D. O.; Freimanis, Ya. F.; Turovskii, I. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 9.1, p. 1659 - 1664
  作者：Lolya, D. O.、Freimanis, Ya. F.、Turovskii, I. V.、Gavars, M. P.

  DOI：——

  日期：——
• Veinberga, I. G.; Kazhoka, Kh. A.; Turovskis, I. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 3, p. 328 - 332
  作者：Veinberga, I. G.、Kazhoka, Kh. A.、Turovskis, I. V.、Dikovskaya, K. I.、Freimanis, Ya. F.

  DOI：——

  日期：——
• LOLYA, D. O.;FREJMANIS, YA. F.;TUROVSKIJ, I. V.;GAVARS, M. P., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 1919-1925
  作者：LOLYA, D. O.、FREJMANIS, YA. F.、TUROVSKIJ, I. V.、GAVARS, M. P.

  DOI：——

  日期：——
• LOLYA, D. O.;FREJMANIS, YA. F.;VOSEKALNA, I. A.;LIEPINYA, A. YA., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 7, S. 1422-1428
  作者：LOLYA, D. O.、FREJMANIS, YA. F.、VOSEKALNA, I. A.、LIEPINYA, A. YA.

  DOI：——

  日期：——
• Processes for the preparation of optically active cyclopentenones and cyclopentenones prepared therefrom
  申请人：Yeh Yu-Chih

  公开号：US08546114B2

  公开（公告）日：2013-10-01

  The present invention relates to novel processes for preparing optically active Cyclopentenones of Formula (R)-1, which are useful for the preparation of Prostaglandins and analogs thereof. The invention also relates to novel Cyclopentenones prepared from the processes.

  本发明涉及制备式(R)-1的新型光学活性环戊酮的方法，该方法对于前列腺素及其类似物的制备是有用的。该发明还涉及从这些方法中制备的新型环戊酮。