N-(5-phenylcyclohexa-1,5-dienyl)acetamide | 1613527-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-phenylcyclohexa-1,5-dienyl)acetamide
• 英文别名: N-(5-phenylcyclohexa-1,5-dien-1-yl)acetamide
• CAS: 1613527-36-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: XZAPIABPAYBMGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-phenylcyclohexa-1,5-dienyl)acetamide 在 Rh((R)-binaphane)(COD)BF4 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 N-(3-phenylcyclohex-2-enyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的不对称加氢反应高度手性合成手性环状烯丙基胺

  摘要：

  已经开发了由Rh-DuanPhos配合物催化的环状二烯酰胺的高度区域选择性和对映选择性不对称氢化反应，它为合成手性环状烯丙基胺具有出色的对映选择性（高达99％ee）提供了一种容易获得的方法。该产品是有价值的手性结构单元，可以轻松转化为多取代的环己烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol501421g
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-[1,1’-联苯]-3(4H)-酮 、 乙酸酐 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 以65%的产率得到N-(5-phenylcyclohexa-1,5-dienyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的不对称加氢反应高度手性合成手性环状烯丙基胺

  摘要：

  已经开发了由Rh-DuanPhos配合物催化的环状二烯酰胺的高度区域选择性和对映选择性不对称氢化反应，它为合成手性环状烯丙基胺具有出色的对映选择性（高达99％ee）提供了一种容易获得的方法。该产品是有价值的手性结构单元，可以轻松转化为多取代的环己烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol501421g

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Cyclic Allylic Amines via Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Ming Zhou、Tang-Lin Liu、Min Cao、Zejian Xue、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol501421g

  日期：2014.7.3

  enantioselective asymmetric hydrogenation of cyclic dienamides catalyzed by an Rh-DuanPhos complex has been developed, which provides a readily accessible method for the synthesis of chiral cyclic allylic amines in excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The products are valuable chiral building blocks and could be easily transformed to multisubstituted cyclohexane derivatives.

  已经开发了由Rh-DuanPhos配合物催化的环状二烯酰胺的高度区域选择性和对映选择性不对称氢化反应，它为合成手性环状烯丙基胺具有出色的对映选择性（高达99％ee）提供了一种容易获得的方法。该产品是有价值的手性结构单元，可以轻松转化为多取代的环己烷衍生物。