2-amino-6-chloro-9-(2-(2-oxo-1,3-dioxan-5-yl)ethyl)purine | 213273-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-9-(2-(2-oxo-1,3-dioxan-5-yl)ethyl)purine
• 英文别名: 5-[2-(2-Amino-6-chloropurin-9-yl)ethyl]-1,3-dioxan-2-one
• CAS: 213273-37-1
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₅O₃
• 分子量: 297.701
• InChiKey: RUSCBNHEAJFNBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185.2-186.0 °C (decomp)
• 沸点：
  653.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-(2-(2-oxo-1,3-dioxan-5-yl)ethyl)purine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到5-[2-(2-Amino-9H-purin-9-yl)ethyl]-1,3-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为喷昔洛韦潜在前药的2-氨基-9-（3-羟甲基-4-烷氧基羰基氧基丁-1-基）嘌呤的合成和评价。

  摘要：

  一系列2-氨基-9-（3-羟甲基-4-烷氧基羰基氧基丁-1-基）嘌呤（4-10）和2-氨基-9-（2-（2-oxo-1,3-dioxan-5合成了（yl）乙基）嘌呤（1）作为喷昔洛韦的潜在前药，并对其在小鼠和大鼠中口服喷昔洛韦的生物利用度进行了评估。在THF中用1,1'-羰基二咪唑处理2-（2-苄氧基乙基）丙烷-1,3-二醇（11），然后氢解除去所得环状碳酸酯12的苄基，得到5-（2-羟乙基） -1,3-二恶烷-2-酮（13）。醇13的甲磺酸化，然后使用无水Cs2CO3在DMF中将生成的甲磺酸酯14与2-氨基-6-氯嘌呤偶联反应，得到2-氨基-6-氯-9-（2-（2-氧代-1,3在硅胶上通过快速柱色谱纯化后，用EtOAc / MeCN / Et 3 N作为洗脱剂纯化-（二恶烷-5-基）乙基）嘌呤（16）。用活化的SiO 2作为路易斯酸将6-氯环状碳酸酯16氢化，然后在适当的醇和CHCl 3

  DOI：

  10.1021/jm980138g
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-benzyloxyethyl)propane-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 2-amino-6-chloro-9-(2-(2-oxo-1,3-dioxan-5-yl)ethyl)purine
  参考文献：
  名称：

  作为喷昔洛韦潜在前药的2-氨基-9-（3-羟甲基-4-烷氧基羰基氧基丁-1-基）嘌呤的合成和评价。

  摘要：

  一系列2-氨基-9-（3-羟甲基-4-烷氧基羰基氧基丁-1-基）嘌呤（4-10）和2-氨基-9-（2-（2-oxo-1,3-dioxan-5合成了（yl）乙基）嘌呤（1）作为喷昔洛韦的潜在前药，并对其在小鼠和大鼠中口服喷昔洛韦的生物利用度进行了评估。在THF中用1,1'-羰基二咪唑处理2-（2-苄氧基乙基）丙烷-1,3-二醇（11），然后氢解除去所得环状碳酸酯12的苄基，得到5-（2-羟乙基） -1,3-二恶烷-2-酮（13）。醇13的甲磺酸化，然后使用无水Cs2CO3在DMF中将生成的甲磺酸酯14与2-氨基-6-氯嘌呤偶联反应，得到2-氨基-6-氯-9-（2-（2-氧代-1,3在硅胶上通过快速柱色谱纯化后，用EtOAc / MeCN / Et 3 N作为洗脱剂纯化-（二恶烷-5-基）乙基）嘌呤（16）。用活化的SiO 2作为路易斯酸将6-氯环状碳酸酯16氢化，然后在适当的醇和CHCl 3

  DOI：

  10.1021/jm980138g

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 2-Amino-9-(3-hydroxymethyl-4-alkoxycarbonyloxybut-1-yl)purines as Potential Prodrugs of Penciclovir
  作者：Dae-Kee Kim、Namkyu Lee、Young-Woo Kim、Kieyoung Chang、Jae-Sun Kim、Guang-Jin Im、Won-Son Choi、Inho Jung、Taek-Soo Kim、Yong-Youn Hwang、Dong-Sun Min、Key An Um、Yong-Baik Cho、Key H. Kim

  DOI：10.1021/jm980138g

  日期：1998.8.1

  fair to good yields. Of the prodrugs tested in mice, the isopropyl monocarbonate 6 achieved the highest mean urinary recovery of penciclovir (53%), followed in order by the propyl monocarbonate 5 (51%), the isopentyl monocarbonate 10 (51%), the ethyl monocarbonate 4 (50%), and famciclovir (48%). In rats, the methyl monocarbonate 3, 4, 6, the n-butyl monocarbonate 7, and 10 (39-41%) showed levels of mean

  一系列2-氨基-9-（3-羟甲基-4-烷氧基羰基氧基丁-1-基）嘌呤（4-10）和2-氨基-9-（2-（2-oxo-1,3-dioxan-5合成了（yl）乙基）嘌呤（1）作为喷昔洛韦的潜在前药，并对其在小鼠和大鼠中口服喷昔洛韦的生物利用度进行了评估。在THF中用1,1'-羰基二咪唑处理2-（2-苄氧基乙基）丙烷-1,3-二醇（11），然后氢解除去所得环状碳酸酯12的苄基，得到5-（2-羟乙基） -1,3-二恶烷-2-酮（13）。醇13的甲磺酸化，然后使用无水Cs2CO3在DMF中将生成的甲磺酸酯14与2-氨基-6-氯嘌呤偶联反应，得到2-氨基-6-氯-9-（2-（2-氧代-1,3在硅胶上通过快速柱色谱纯化后，用EtOAc / MeCN / Et 3 N作为洗脱剂纯化-（二恶烷-5-基）乙基）嘌呤（16）。用活化的SiO 2作为路易斯酸将6-氯环状碳酸酯16氢化，然后在适当的醇和CHCl 3