benzyl 2-(1-hydroxycyclohexyl)acetate | 947695-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(1-hydroxycyclohexyl)acetate
• CAS: 947695-84-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: ARMXSMVTXAHNJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(1-hydroxycyclohexyl)acetate 在 palladium on activated charcoal camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-(1-hydroxy-2-oxocyclohexyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bicyclic Pyroglutamic Acid Featuring the Ugi Reaction and a Unique Stereoisomerization at the Angular Position by Grob Fragmentation Followed by a Transannular Ketene [2+2] Cycloaddition Reaction

  摘要：

  发现在碱性水解过程中，N-酰基吲哚的角位置发生了立体异构化，只产生了合成双环焦谷氨酸，其过程是通过格劳博碎裂生成的酮中间体进行反环状[2+2]环加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982538
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2-溴乙酸苄酯 在 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到benzyl 2-(1-hydroxycyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2-（1-羟基-2-氧代环己基）乙酸的两种对映体的可扩展制备

  摘要：

  据报道，使用环境友好的条件，对映体纯净形式的2-（1-羟基-2-氧代环己基）乙酸的两种对映体的高效，可扩展制备以（S）-异构体的总收率为30％（6步）得到。 （R）-异构体的27％（7步）来自环己酮。

  DOI：

  10.1021/jo8000904