N-Benzyl-N'-((S)-1-hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-oxalamide | 910117-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-N'-((S)-1-hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-oxalamide
• 英文别名: (S)-N¹-benzyl-N²-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)oxalamide
• CAS: 910117-03-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: YQKQSHXPRPYUBP-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  78.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-N'-((S)-1-hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-oxalamide 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到(S)-4-Isopropyl-4,5-dihydro-oxazole-2-carboxylic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystallographic Characterization of Chiral Bis-oxazoline-amides. Fine-Tunable Ligands for Pd-Catalyzed Asymmetric Alkylations

  摘要：

  New chiral chelating C-2 bis-oxazoline-amide ligands (1) exhibiting a highly flexible molecular structure have been prepared in high yield through a versatile synthetic pathway. Combined crystallographic, variable temperature (VT)-NMR, IR, and ESI-MS studies have been carried out to investigate the nature of the 1-Pd complexes that are effective tools in controlling the stereochemical outcome of Pd-catalyzed allylic alkylations (ee up to 98%).

  DOI：

  10.1021/jo060767v
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-Benzyl-N'-((S)-1-hydroxymethyl-2-methyl-propyl)-oxalamide
  参考文献：
  名称：

  金（I）和金（III）醇官能化NHC配合物的研究

  摘要：

  合成并表征了五对衍生自手性氨基醇的新型手性醇官能化的金（I）和金（III）NHC配合物。报道并讨论了金（I）和金（III）配合物的单晶X射线衍射数据。手性咪唑preligands被容易地合成通过在草酰胺，随后还原和最终原甲酸酯缩合。一种改进的方法用于生成金（I）NHC络合物（最高92％），进一步氧化得到相应的金（III）NHC络合物（最高99％）。所有的Au（I）和Au（III））NHC配合物在1,6-烯炔烷氧基环化测试反应中的催化活性远高于我们先前测试的N，N和P，N连接的Au（III）配合物。比较的金（I）和金（III）催化研究证明了不同的催化能力，具体取决于NHC配体的柔性和体积。金（I）和金（III）配合物具有庞大的基于N 1 -Mes- N 2-乙醇的NHC配体，均获得了优异的目标烷氧基环化产物收率（92–99％）。

  DOI：

  10.1039/d1dt00387a

文献信息

• Design and synthesis of new bidentate alkoxy-NHC ligands for enantioselective copper-catalyzed conjugate addition
  作者：Hervé Clavier、Ludovic Coutable、Loïc Toupet、Jean-Claude Guillemin、Marc Mauduit

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.04.027

  日期：2005.11

  A new family of chiral alkoxy-N-heterocyclic carbene (NHC) ligands has been designed for the enantioselective copper-catalyzed conjugate addition of dialkylzincs to enones. These new bidentate NHC ligands were synthesized in high overall yields using a five-step procedure starting from commercially available beta-aminoalcohols. Influence of the temperature, base, solvent and copper source were studied in order to optimize the stereoselectivity of the addition. High reactivity and excellent enantioselectivity were obtained at ambient temperature with a range of cyclic enones and dialkylzinc. Addition to acyclic enones has also been studied. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.