6,6'-二溴-9,9'-二苯基-3,3'-联咔唑 | 354135-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6,6'-二溴-9,9'-二苯基-3,3'-联咔唑
• 英文名称: 6,6'-dibromo-9,9'-diphenyl[3,3']bicarbazole
• 英文别名: 3,3'-dibromo-bis(9-phenyl)carbazole；6,6′-dibromo-9,9′-diphenyl-9H,9′H-3,3′-bicarbazole；6,6'-Dibromo-9,9'-diphenyl-3,3'-bicarbazole；3-bromo-6-(6-bromo-9-phenylcarbazol-3-yl)-9-phenylcarbazole
• CAS: 354135-75-4
• 化学式: C₃₆H₂₂Br₂N₂
• 分子量: 642.392
• InChiKey: VTIPHPNQFUCDAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-二溴-9,9'-二苯基-3,3'-联咔唑 、 copper(l) cyanide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到3,3'-dinitryl-6,6'-bis(9-phenylcarbazole)
  参考文献：
  名称：

  二咔唑基类衍生物及其制备方法和应用及电 致发光器件

  摘要：

  本发明公开一种二咔唑基类衍生物及其制备方法和应用及电致发光器件。所述二咔唑基类衍生物的结构通式为：；其中，所述R为吸电子基团。本发明所用化合物以二咔唑基为中心结构，在任意一个咔唑的3‑位上键联不同吸电子基团，有效调整主体材料的共轭系统，调节主体化合物的三重态能级，使主体材料的HOMO与LUMO能级与蓝光客体的能级更好地匹配。另外化合物的电子空穴传输性能通过吸电子基团加以调整，促使主体材料的空穴与电子传输能力趋于平衡，器件发光效率提高，并且在高亮度条件下的效率滚降较小，使其可广泛应用于有机电致发光领域。

  公开号：

  CN103694276B
• 作为产物：
  描述：

  9,9'-二苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到6,6'-二溴-9,9'-二苯基-3,3'-联咔唑
  参考文献：
  名称：

  Improved ternary memory performance of donor–acceptor structured molecules through cyano substitution

  摘要：

  新颖性: 通过在分子主链中引入CN基团，逐层堆叠形成层，并实现优秀的三元存储器件。

  DOI：

  10.1039/c5tc00839e

文献信息

• Oxidative Coupling of Carbazoles: A Substituent-Governed Regioselectivity Profile
  作者：Sudesh Mallick、Sudhakar Maddala、Kalidass Kollimalayan、Parthasarathy Venkatakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02322

  日期：2019.1.4

  (metal-free) recyclable oxidants, such as DDQ or CA/H+, for accessing bicarbazole regioisomers. Differently substituted carbazoles are examined to showcase regioselective discrimination (3,3′- versus 1,3′-bicarbazoles) and preferences based on sterics and electronics in oxidative coupling. Finally, a mechanism that involves the carbazole radical cation has been traced (evidenced) and proposed on the basis of the

  在存在有机（无金属）可循环使用的氧化剂（例如DDQ或CA / H +）的情况下，具有各种取代基的咔唑的氧化C-C偶联反应证明了该化合物可与联咔唑区域异构体接触。对不同取代的咔唑进行了研究，以显示区域选择性的区别（3,3'-与1,3'-联咔唑）和在氧化偶联中基于空间和电子学的偏好。最终，已经找到（证明）了涉及咔唑自由基阳离子的机理，并在紫外可见近红外吸收和EPR光谱结果的基础上提出了一种机理。这项研究强调了以有效方式对一系列联咔唑进行战略化学制备的方法。
• Diphenylamino-substituted bicarbazole derivative: Hole-transporting material with high glass-transition temperature, good electron and triplet exciton blocking capabilities and efficient hole injection
  作者：Shanyong Chen、Shan Jiang、Hong Yu

  DOI：10.1016/j.cplett.2016.12.027

  日期：2017.4

  A diphenylamino-substituted bicarbazole derivative (BCZDA) with high glass-transition temperature (170 degrees C) has been developed. The introduction of the strongly electron-donating diphenylamino group endows this compound with high HOMO (-4.94 eV), LUMO (-1.94 eV) and triplet energy (2.65 eV) levels which are beneficial for hole injection and electron/triplet exciton blocking. By adopting this compound as the hole-transporting layer, both fluorescent and phosphorescent devices with good performance have been realized. Through the device study, the performance of this compound is proved to be comparable to that of NPB. The utility of this compound as a host has also been evaluated. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.

表征谱图