cyclo(pro-ser) | 71018-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo(pro-ser)
• 英文别名: (2S,5S)-2-hydroxymethyl-3,6-diketo-1,4-diaza<4.3.0>bicyclononane；cis-cyclo(L-Ser-L-Pro)；(3S,8aS)-3-(hydroxymethyl)-octahydropyrrolo[1,2-a]piperazine-1,4-dione；(3S,8aS)-3-(hydroxymethyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 71018-04-7
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 184.195
• InChiKey: AHTDIKDEEMDJGD-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-148 °C
• 沸点：
  516.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo(pro-ser) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到(3R-反式)-(9CI)-八氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-3-甲醇
  参考文献：
  名称：

  含有杂原子的手性配体。11.光学活性的2-羟甲基哌嗪锌为二乙基锌对苯甲醛的对映选择性加成催化剂

  摘要：

  从对映体纯的丝氨酸开始，以高收率制备了一系列（2 R，5 S）和（2 S，5 S）-2-羟甲基-5-烷基哌嗪1-5，没有任何消旋作用。描述了将这些化合物用作手性催化剂以将二乙基锌对映异构地加成到醛中。本文报道了在不对称合成中使用哌嗪甲醇的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80107-x
• 作为产物：
  描述：

  N--(S)-serine methylester 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 cyclo(pro-ser)
  参考文献：
  名称：

  含有杂原子的手性配体。11.光学活性的2-羟甲基哌嗪锌为二乙基锌对苯甲醛的对映选择性加成催化剂

  摘要：

  从对映体纯的丝氨酸开始，以高收率制备了一系列（2 R，5 S）和（2 S，5 S）-2-羟甲基-5-烷基哌嗪1-5，没有任何消旋作用。描述了将这些化合物用作手性催化剂以将二乙基锌对映异构地加成到醛中。本文报道了在不对称合成中使用哌嗪甲醇的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80107-x

文献信息

• Chiral ligands containing heteroatoms. 11. Optically active 2-hydroxymethyl piperazincs as catalysts in the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde
  作者：Massimo Falorni、Michele Satta、Sandra Conti、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80107-x

  日期：1993.11

  (2R,5S) and (2S,5S)-2-hydroxymethyl-5-alkyl piperazines 1–5 were prepared in good yields without any racemization. The use of these compounds as chiral catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes is described. This paper reports the first example of the use of piperazine methanols in asymmetric synthesis.

  从对映体纯的丝氨酸开始，以高收率制备了一系列（2 R，5 S）和（2 S，5 S）-2-羟甲基-5-烷基哌嗪1-5，没有任何消旋作用。描述了将这些化合物用作手性催化剂以将二乙基锌对映异构地加成到醛中。本文报道了在不对称合成中使用哌嗪甲醇的第一个实例。
• Total Syntheses of the Thiopeptides Amythiamicin C and D
  作者：Carolin Ammer、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.201002144

  日期：2010.12.17

  fragment of the amythiamicins by a Negishi cross‐coupling. For the synthesis of amythiamicin C, this step was followed by a Negishi cross‐coupling at C‐6 of the pyridine core. Subsequent attachment of the Eastern fragment was achieved by amide bond formation and macrolactam ring closure by a Stille cross‐coupling at C‐2. The Eastern bithiazole fragment of the amythiamins was constructed also by regioselective

  通过使用酰胺键形成，Stille交叉偶联反应和两个Negishi交叉偶联反应作为关键转化，合成了硫肽链霉菌素C和D。将目标化合物的中心2,3,6-三取代吡啶环引入2,6-二溴-3-3-碘吡啶，该环在3位选择性地金属化，并通过环糊精与链霉菌素的完整Southern片段相连。 Negishi交叉耦合。对于合成霉菌素C，此步骤之后是在吡啶核的C-6处进行Negishi交叉偶联。东部片段的后续附着是通过酰胺键的形成和大内酰胺环的封闭（通过C-2处的Stille交叉偶联）来实现的。也通过区域选择性金属化和交叉偶联反应构建了淀粉酶的东部联苯噻唑片段。关键的步骤涉及将4-溴苯并噻唑-2-溴化镁非对映选择性地添加到手性亚磺酰基亚胺中。对于霉菌素D的合成，改变了C-6处的交叉偶联，酰胺键形成和C-2处的交叉偶联的顺序。首先进行与东部片段的酰胺键形成，然后尝试通过在C-2分子内区域选择性Stille交叉偶联来
• Molecular Capture and Conformational Change of Diketopiperazines Containing Proline Residues by Epigallocatechin-3-&lt;i&gt;O&lt;/i&gt;-gallate in Water
  作者：Takashi Ishizu、Miku Tokunaga、Moeka Fukuda、Mana Matsumoto、Takeshi Goromaru、Soushi Takemoto

  DOI：10.1248/cpb.c21-00047

  日期：2021.6.1

  hydrophobicity of the side chain of the amino acid residue of cyclo(Pro-Xxx) led to a higher molecular capture ability. Furthermore, the molecular capture ability decreased when the side chain of the amino acid residue had a hydrophilic hydroxyl group. When diketopiperazine cyclo(Pro-Xxx), excluding cyclo(D-Pro-L-Ala), was taken into the hydrophobic space formed by the three aromatic A, B, and B′ rings of EGCg

  将二酮哌嗪环（Pro-Xxx）（Xxx：氨基酸残基）的水溶液添加到（-）-表没食子儿茶素-3- O的水溶液中-gallate (EGCg) 导致 EGCg 和环 (Pro-Xxx) 的复合物沉淀。使用 EGCg 的环 (Pro-Xxx) 的分子捕获能力通过与 EGCg 复合物的沉淀物中包含的环 (Pro-Xxx) 的量与所用的总环 (Pro-Xxx) 的量之比来评估。cyclo(Pro-Xxx) 氨基酸残基侧链的更强疏水性导致更高的分子捕获能力。此外，当氨基酸残基的侧链具有亲水性羟基时，分子捕获能力降低。当不包括环(D-Pro-L-Ala)的二酮哌嗪环(Pro-Xxx)被带入EGCg的三个芳香A、B和B'环形成的疏水空间中，形成复合物时，它们的构象保持在疏水空间中。基于核奥弗豪泽效应 (NOE) 测量，2 O 是轴向的，而环（L-Pro-L-Ala）是赤道的。当环(D-Pro-L-Ala)
• An efficient green synthesis of proline-based cyclic dipeptides under water-mediated catalyst-free conditions
  作者：Habeebullah Thajudeen、Kyungseok Park、Surk-Sik Moon、In Seok Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.134

  日期：2010.3

  L-Proline-based cyclic dipeptides were synthesized from N-Boc-protected dipeptide methyl esters under catalyst-free condition using water as a solvent. One-pot deprotection and cyclization have been used is the key steps, providing an efficient and environmentally friendly approach. Clean reaction conditions, easy isolation, and good yields of cyclic dipeptides are the salient features of the proposed methodology (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved.
• Novel and facile solution-phase synthesis of 2,5-diketopiperazines and O-glycosylated analogs
  作者：Vanessa L. Campo、Maristela B. Martins、Carlos H.T.P. da Silva、Ivone Carvalho

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.069

  日期：2009.7

  This work describes the synthesis in Solution of a series of related diketopiperazines with potential biological activities: cyclo(L-Pro-L-Ser), cyclo(L-Phe-L-Ser), cyclo(D-Phe-L-Ser) and the corresponding glycosylated analogs of the latter, cyclo[D-Phe-L-Ser(alpha GlcNAc)] and cyclo[D-Phe-L-Ser(beta GlcNAc)]. The synthetic approach involved coupling reactions of -OH or O-glycosylated serine benzyl esters with NFmoc-protected amino acids (Pro or Phe), followed by one-pot deprotection-cyclization reaction in the presence of 20% piperidine in DMF. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.