1-(2,5-dimethoxyphenyl)pyrrolidine | 1350615-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(2,5-dimethoxyphenyl)pyrrolidine
• 英文别名: N-(2,5-dimethoxyphenyl)pyrrolidine
• CAS: 1350615-95-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: ITUCUMFMQCXTPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dimethoxyphenyl)pyrrolidine 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,4'-bis(2,5-dibutoxy-4-(2,5-dimethoxy-4-(pyrrolidin-1-yl)-styryl)styryl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  D-π-A-A-π-D Prototype 2,2′-Bipyridine Dyads Exhibiting Large Structure and Environment-Sensitive Fluorescence: Synthesis, Photophysics, and Computation

  摘要：

  A series of 4,4'-pi-conjugated-2,2'-bipyridine chromophores (MS 1-8) were synthesized, and their photo-physical and thermal properties were investigated. The title "push-pull' chromophores", except MS 1, were integrated with both alkoxy and alkylamino donor functionalities that differ in their donation capabilities. The oligophenylenevinylene (OPV) chromophores MS 4-8 are associated with a pi-extended backbone in which the position and the number of alkoxy donors were systematically varied. All of the studied systems possess a D-pi-A-A-pi-D dyad archetype in which the A-A is the central 2,2'-bipyridine acceptor core that is electronically attached with the donor termini through pi-linkers. The fluorescence quantum yields of the synthesized chromophores are found to be sensitive to the molecular archetype and the solvent medium. Out of the eight fluorescent compounds reported in this article, the compound MS 5 exhibits fluorescence in the solid state also. The modulating effect of the nature, position, and number of donor functionalities on the optical properties of these classes of compounds has further been comprehended on the basis of DFT and TD-DFT computation in a solvent reaction field.

  DOI：

  10.1021/jo202015m
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 2,5-二甲氧基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到1-(2,5-dimethoxyphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  不对称取代和π共轭的2,2'-联吡啶衍生物：合成，光谱，计算和晶体学

  摘要：

  一系列新的单取代的苯乙烯基和双苯乙烯基-2,2'-联吡啶发光体（化合物16 – 23）是通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应合成的，涉及单膦酸酯和给体芳族醛。在标题发色团中，氨基供体在无环和环状之间变化，而烷氧基供体的数目和位置不同。这些生色团的吸收最大值主要是由于不同供体和受体部分之间的分子内电荷转移（ICT）引起的。标题供体-受体分子在室温下的溶液中表现出强烈的荧光，并且发现其发射行为对溶剂极性高度敏感。所有的发色团的荧光光谱和量子产率被记录在四个不同的溶剂介质，以及发色团16，17，19，和21也表现出固态荧光。供体官能团的性质和位置的在标题的发色团（电子吸收特性的联吡啶基部分的共轭主链的影响16 - 23）已被证实，其还进一步由DFT和TD-DFT计算证实这两种在气相和溶液相中。化合物的晶体结构18已被描述为家庭（代表构件16 - 23）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02345

文献信息

• [EN] DUPLEX STABILIZING FLUORESCENCE QUENCHERS FOR NUCLEIC ACID PROBES<br/>[FR] EXTINCTEURS DE FLUORESCENCE STABILISANT LES DUPLEX POUR SONDES NUCLÉIQUES
  申请人：ELITECHGROUP INC

  公开号：WO2019036225A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Diaryl-azo derivatives are efficient fluorescence quenchers as well as nucleic acid duplex-stabilizing agents and are useful in oligonucleotide conjugates and probes. The oligonucleotide-quencher conjugates may be used in detection methods for nucleic acid targets.

  二苯基偶氮衍生物既是高效的荧光猝灭剂，又是核酸双链稳定剂，在寡核苷酸共轭物和探针中具有用途。寡核苷酸-猝灭剂共轭物可用于核酸靶标的检测方法中。
• Dialkylterphenyl Phosphine‐Based Palladium Precatalysts for Efficient Aryl Amination of <i>N</i> ‐Nucleophiles
  作者：Raquel J. Rama、Celia Maya、M. Carmen Nicasio

  DOI：10.1002/chem.201903279

  日期：2020.1.22

  in aryl amination reactions. Cationic complexes bearing the phosphines PiPr2 ArXyl2 and PCyp2 ArXyl2 were the most active of the series. These precatalysts have demonstrated a high versatility and efficiency in the coupling of a variety of nitrogen nucleophiles, including secondary amines, alkyl amines, anilines, and indoles, with electronically deactivated and ortho-substituted aryl chlorides at low

  由二烷基三联苯膦，PR2 Ar'（R = Me，Et，iPr，Cyp（环戊基），Ar'= ArDipp2，ArXyl2f，Dipp（2,6-C6H3-（2,6- -（CHMe 2）2）2），Xyl ＝二甲苯基）已经制备并在结构上表征。获得具有较小体积的三联苯膦（即Me和Et取代基）的中性Palladacycles，而最大的膦则提供了阳离子Palladacycles，其中膦采用了双齿半键k1-P，η1-Carene配位模式。在芳基胺化反应中评价了配体结构对这些Pd预催化剂催化性能的影响。带有膦基PiPr2 ArXyl2和PCyp2 ArXyl2的阳离子配合物是该系列中活性最高的。
• Duplex stabilizing fluorescence quenchers for nucleic acid probes
  申请人：ELITechGroup, Inc.

  公开号：US10677728B2

  公开（公告）日：2020-06-09

  Diaryl-azo derivatives are efficient fluorescence quenchers as well as nucleic acid duplex-stabilizing agents and are useful in oligonucleotide conjugates and probes. The oligonucleotide-quencher conjugates may be used in detection methods for nucleic acid targets.

  二芳基偶氮衍生物是高效的荧光淬灭剂和核酸双链稳定剂，可用于寡核苷酸共轭物和探针。寡核苷酸淬灭剂共轭物可用于核酸靶标的检测方法。
• 6,7 DIHYDROPYRROLO 3,4-c] PYRIDO 2,3-d] PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Sloan-Kettering Institute For Cancer Research

  公开号：EP0449989A1

  公开（公告）日：1991-10-09
• DUPLEX STABILIZING FLUORESCENCE QUENCHERS FOR NUCLEIC ACID PROBES
  申请人：ELITechGroup Inc.

  公开号：EP3668884A1

  公开（公告）日：2020-06-24