U-triazole-C1-α-GlcNAc | 1152423-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: U-triazole-C1-α-GlcNAc
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[[1-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]triazol-4-yl]methoxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1152423-06-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₆O₁₁
• 分子量: 528.476
• InChiKey: NTNSUCAAOPXZHU-SJUVMGISSA-N

物化性质

• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-azido-5'-deoxyuridine 、 propargyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 生成 U-triazole-C1-α-GlcNAc
  参考文献：
  名称：

  基于结构的 UDP-GlcNAc 类似物设计作为候选 GnT-V 抑制剂

  摘要：

  背景： N-聚糖分支调节糖蛋白的各种功能。 N-乙酰葡糖胺基转移酶 V (GnT-V) 是一种作用于N-聚糖的 GlcNAc 转移酶，产生 GnT-V 的分支与癌症进展高度相关。这表明特定的GnT-V抑制剂可能成为癌症治疗的候选药物。为了设计新型 GnT-V 抑制剂，我们重点关注 GnT-V 对供体底物 UDP-GlcNAc 的独特且弱的识别。基于催化口袋结构，我们假设疏水性增加的UDP-GlcNAc类似物可能是GnT-V抑制剂。 方法：我们化学合成了 10 种 UDP-GlcNAc 类似物，其中一个或两个磷酸基团被疏水基团取代。为了测试这些化合物，我们针对所有N -聚糖分支 GlcNAc 转移酶建立了基于 HPLC 的酶测定系统，其中使用纯化的截短酶测量 GnT-I-V 活性。使用该系统，我们评估了合成化合物对 GnT-V 的抑制作用及其特异性。 结果：几种 UDP-GlcNAc 类似物抑制

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2022.130118

文献信息

• Nucleoside triphosphate mimicry: a sugar triazolyl nucleoside as an ATP-competitive inhibitor of B. anthracis pantothenate kinase
  作者：Andrew S. Rowan、Nathan I. Nicely、Nicola Cochrane、Wjatschesslaw A. Wlassoff、Al Claiborne、Chris J. Hamilton

  DOI：10.1039/b909729e

  日期：——

  The synthesis of a library of nucleoside triphoshate mimetics is described where the Mg2+ chelated triphosphate sidechain is replaced by an uncharged methylene-triazole linked monosaccharide sidechain. The compounds have been evaluated as inhibitors of Bacillus anthracispantothenate kinase and a competitive inhibitor has been identified with a Ki that is 3-fold lower than the Km value of ATP.

  本文描述了一组核苷三磷酸类似物的合成，其中以中性的甲撑-三唑连接的单糖侧链取代了与Mg2+螯合的核苷三磷酸侧链。这些化合物被评估为炭疽杆菌泛酸激酶的抑制剂，并且发现一种竞争性抑制剂的Ki值比ATP的Km值低3倍。
• Probing replacement of pyrophosphate via click chemistry; synthesis of UDP-sugar analogues as potential glycosyl transferase inhibitors
  作者：Kar Kheng Yeoh、Terry D. Butters、Brendan L. Wilkinson、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.carres.2009.01.001

  日期：2009.3

  A series of potential UDP-sugar mimics were readily synthesised by copper(I) catalysed modified Huisgen cycloaddition of the corresponding alpha-propargyl glycosides with 5-azido uridine in aqueous solution. None of the compounds accessed displayed significant inhibitory activity at concentrations of up to 4.5 mM in an assay against bovine milk beta-1,4-galactosyltransferase. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.