(+/-)-cis-1-benzyl-2-methyl-3-phenylaziridine | 309254-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-cis-1-benzyl-2-methyl-3-phenylaziridine
• 英文别名: cis-1-benzyl-2-methyl-3-phenylaziridine；Aziridine, 2-methyl-3-phenyl-1-(phenylmethyl)-, (2S,3R)-；(2S,3R)-1-benzyl-2-methyl-3-phenylaziridine
• CAS: 309254-00-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: VHYVNBWQVMBWEM-CCBDSKLWSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基膦 、 (+/-)-cis-1-benzyl-2-methyl-3-phenylaziridine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以48%的产率得到(+)-(1S,2S)-(2-benzylamino-1-phenylpropyl)diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  具有手性和非手性β-氨基膦配体的铱配合物：>C=O 氢化和 H/D 交换的催化剂，涉及均和杂解 H2 活化

  摘要：

  一般类型 [(COD)Ir(P∩NR1R2)]BF4 的手性和非手性 P,N 螯合 IrI 配合物，其中 COD = η4-1,5-C8H12 和 P∩NR1R2 = (1R,2R)-, ( 1S,2S)-, 或 (1R,2S)-Ph2PC1H(Ph)C2H(Me)NR1R2 (NR1R2 = NH2, NHMe, NHCH2Ph, NHCHMe2, NMe2), Ph2PCH2CR2NH2 (R = H, Me), 或 2-Ph2PC6H4NHMe,已经通过在 THF 中用所需的 β-氨基膦处理 [Ir(COD)2]BF4 来制备。单锂化配体 Ph2PCH2CMe2N(Li)H 和 2-Ph2PC6H4N(Li)Me 与 [{(COD)Ir(μ-Cl)}2] 相互作用，得到中性烷基和芳基酰胺化合物 [(COD)Ir(Ph2PCH2CMe2NH)]和 [(COD)Ir(2-Ph2PC6H4NMe)]。所有

  DOI：

  10.1002/ejic.200300503
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 sodium tetrahydroborate 、 五氯化磷 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-cis-1-benzyl-2-methyl-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral cis-1,2,3-Trisubstituted Aziridines

  摘要：

  Chiral cis-1,2,3-trisubstituted aziridines were conveniently synthesized from (1R,2S)-(-)- or (1S,2R)-(+)-norephedrine via the corresponding chiral N-(arylidene)-beta-chloroamines. The enantiomeric purity of the chiral aziridines (e.e. >98%) was established by NMR spectroscopy utilizing (S)-(+)-1-(9-anthryl)-2,2,2-trifluoroethanol. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00627-x

文献信息

• Stereospecific synthesis of 2,3-disubstituted aziridines from β-alkylamino phenylselenides
  作者：Stéphane Boivin、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02159-0

  日期：2000.1

  Reduction of α-phenylselanyl imines derived from β-phenylselanyl α-oxoesters or PhSeCl assisted nucleophilic addition of primary amines to α,β-unsaturated esters have led to β-alkylamino phenylselenides 4, 5, 12 and 13 which were cyclised into aziridines 8, 9 and 14 after selenium activation. threo-Amino selenides led stereospecifically to cis-2,3-disubstituted aziridines. Depending on the structure

  从β-phenylselanylα-oxoesters或PhSeCl衍生α-phenylselanyl亚胺的还原辅助亲核加成伯胺与α，β不饱和酯导致β -烷基氨基phenylselenides 4，5，12和13，其被环化成氮丙啶8，硒活化后的图9和14。苏-氨基硒化物立体定向地生成顺式-2,3-二取代的氮丙啶。取决于结构，非官能化氨基硒化物19 - 20也被环化成氮丙啶21 - 22。