3-benzyl-1,2,4,5-tetramethoxybenzene | 1456705-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-benzyl-1,2,4,5-tetramethoxybenzene
• CAS: 1456705-26-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: JKMSTKGBEPZLGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-1,2,4,5-tetramethoxybenzene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到3-benzyl-2-hydroxy-5-methoxy-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  发现和抑制5-脂氧合酶的新型1，4-苯醌和相关间苯二酚衍生物的生物学评估

  摘要：

  5-脂氧合酶（5-LO）是一种催化促炎性白三烯生物合成初始步骤的酶，是炎性和过敏性疾病药物治疗的引人注目的药物靶标。在这里，我们介绍发现和生物学评估的新型系列的1,4-苯醌和各自的间苯二酚衍生物，可以有效抑制人5-LO，对其他人脂氧合酶的影响很小。SAR分析表明，化合物的效力在很大程度上取决于亲脂性残基的结构特征，其中庞大的萘基或二苯并呋喃部分有利于5-LO抑制。在1，4-苯醌中，化合物Ig 5-[（2-萘基）甲基] -2-羟基-2,5-环己二烯-1,4-二酮在用IC 50进行的无细胞分析中有效地阻断了5-LO活性。 ＝0.78μM，并抑制了多形核白细胞中5-LO产物的合成，IC 50  ＝2.3μM。分子对接研究表明，在5-LO中Ig有一个具体的结合位点，其中选定的π-π相互作用以及氢键相互作用实现了与酶活性位点的结合。总之，我们的研究揭示了新型有价值的5-LO抑制剂，它们有可能作为抗炎化合物进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.039
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 potassium phosphate 、 硫酸 、 氢溴酸 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-benzyl-1,2,4,5-tetramethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  发现和抑制5-脂氧合酶的新型1，4-苯醌和相关间苯二酚衍生物的生物学评估

  摘要：

  5-脂氧合酶（5-LO）是一种催化促炎性白三烯生物合成初始步骤的酶，是炎性和过敏性疾病药物治疗的引人注目的药物靶标。在这里，我们介绍发现和生物学评估的新型系列的1,4-苯醌和各自的间苯二酚衍生物，可以有效抑制人5-LO，对其他人脂氧合酶的影响很小。SAR分析表明，化合物的效力在很大程度上取决于亲脂性残基的结构特征，其中庞大的萘基或二苯并呋喃部分有利于5-LO抑制。在1，4-苯醌中，化合物Ig 5-[（2-萘基）甲基] -2-羟基-2,5-环己二烯-1,4-二酮在用IC 50进行的无细胞分析中有效地阻断了5-LO活性。 ＝0.78μM，并抑制了多形核白细胞中5-LO产物的合成，IC 50  ＝2.3μM。分子对接研究表明，在5-LO中Ig有一个具体的结合位点，其中选定的π-π相互作用以及氢键相互作用实现了与酶活性位点的结合。总之，我们的研究揭示了新型有价值的5-LO抑制剂，它们有可能作为抗炎化合物进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.039