1H-imidazol-5-carbaldehyde thiosemicarbazone | 6823-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1H-imidazol-5-carbaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: 1(3)H-imidazole-4-carbaldehyde thiosemicarbazone；1(3)H-Imidazol-4-carbaldehyd-thiosemicarbazon；2-[(4H-Imidazol-4-ylidene)methyl]hydrazine-1-carbothioamide；(1H-imidazol-5-ylmethylideneamino)thiourea
• CAS: 6823-91-2
• 化学式: C₅H₇N₅S
• 分子量: 169.21
• InChiKey: YJLYYXQJGMPDJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 、 1H-imidazol-5-carbaldehyde thiosemicarbazone 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到2-(2-((1H-imidazol-4-yl)methylene)hydrazinyl)-4-(4-nitrophenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  含偶氮亚胺键联的噻唑衍生物与咪唑作为抗微生物剂的无催化剂和能源经济合成

  摘要：

  背景：已报道了几种合成噻唑衍生物的策略。 方法：但是，这些方法中有许多都有一些缺点。为了解决这些问题，已经进行了一些修改。在这里，我们合成了一系列新的2-（2-（（（1HI咪唑-4-基）亚甲基）肼基）-4-（4-取代的苯基）噻唑，而在室温下不使用催化剂。 结果：合成的化合物的结构已通过质谱，质谱，IR，1H NMR和13C NMR等光谱分析证实。筛选所有合成的化合物对某些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。 结论：本文讨论的噻唑衍生物具有药理作用，可能为微生物疾病的治疗提供重要的有价值的治疗方法，尤其是针对细菌和真菌感染。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180627155443
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 4-咪唑甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1H-imidazol-5-carbaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  含偶氮亚胺键联的噻唑衍生物与咪唑作为抗微生物剂的无催化剂和能源经济合成

  摘要：

  背景：已报道了几种合成噻唑衍生物的策略。 方法：但是，这些方法中有许多都有一些缺点。为了解决这些问题，已经进行了一些修改。在这里，我们合成了一系列新的2-（2-（（（1HI咪唑-4-基）亚甲基）肼基）-4-（4-取代的苯基）噻唑，而在室温下不使用催化剂。 结果：合成的化合物的结构已通过质谱，质谱，IR，1H NMR和13C NMR等光谱分析证实。筛选所有合成的化合物对某些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。 结论：本文讨论的噻唑衍生物具有药理作用，可能为微生物疾病的治疗提供重要的有价值的治疗方法，尤其是针对细菌和真菌感染。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180627155443

文献信息

• Design, synthesis, molecular docking and molecular dynamics studies of novel triazolothiadiazine derivatives containing furan or thiophene rings as anticancer agents
  作者：Derya Osmaniye、Şevval Karaca、Berkant Kurban、Merve Baysal、Iqrar Ahmad、Harun Patel、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105709

  日期：2022.5

  23 ± 0.16; 3.13 ± 0.08 µM value, respectively. As a result of in vitro aromatase enzyme inhibition test, compound 2s was the most active derivative with IC50 = 0.058 ± 0.023 µM. In addition, DNA synthesis inhibition percentages of the compounds were measured by the BrdU method. The intermolecular interactions of the promising compounds with aromatase enzyme were investigated through the SP docking

  乳腺癌是绝经后妇女中最常见的癌症类型。芳香酶抑制剂用于治疗患者。然而，长期使用药物可能会产生耐药性，尤其是在 3 期和 4 期（晚期）癌症病例中。因此，不断需要新的代理。在这项研究中，合成了新的三唑并噻二嗪衍生物并研究了它们的抗癌活性。化合物2k、2s和2w对 MCF-7 细胞系显示出抑制活性，IC 50  = 4.63 ± 0.10；2.23±0.16；分别为 3.13 ± 0.08 µM 值。体外芳香化酶抑制试验结果表明，化合物2s是最活跃的衍生物，具有 IC50  = 0.058 ± 0.023 µM。此外，化合物的DNA合成抑制百分比通过BrdU方法测量。通过SP对接方法研究了有希望的化合物与芳香酶的分子间相互作用，该方法揭示了与这些化合物相关的显着结合相互作用能。之后，使用典型的原子 100 ns 动态模拟研究评估了相互作用的稳定性。计算并验证了来自 MD 模拟轨迹的许多参数，用
• Synthesis and anti-Candida activity of novel 2-hydrazino-1,3-thiazole derivatives
  作者：Ludovic T. Maillard、Sébastien Bertout、Ophélie Quinonéro、Gülşen Akalin、Gülhan Turan-Zitouni、Pierre Fulcrand、Fatih Demirci、Jean Martinez、Nicolas Masurier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.039

  日期：2013.3

  Eighteen new hydrazino-1,3-thiazole derivatives were evaluated against 8 strains of multi-resistant Candida spp. Introduction of an indolyl moiety linked to the hydrazone function enhanced the in vitro anti-Candida activity, with an activity spectrum towards Candida albicans strains. Introduction of a (S)-2-aminoethyl chain on the thiazole nucleus largely enhanced the in vitro antifungal activity, with a selectivity oriented towards non-C. albicans species. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.