tert-butyldimethyl[(2S,3S,4S)-4-methyl-2-phenylhex-5-yn-3-yloxy]silane | 1356452-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl[(2S,3S,4S)-4-methyl-2-phenylhex-5-yn-3-yloxy]silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2S,3S,4S)-4-methyl-2-phenylhex-5-yn-3-yl]oxysilane
• CAS: 1356452-20-4
• 化学式: C₁₉H₃₀OSi
• 分子量: 302.532
• InChiKey: UHGXNTAIFGXVTJ-BQFCYCMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl[(2S,3S,4S)-4-methyl-2-phenylhex-5-yn-3-yloxy]silane 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以96%的产率得到tert-butyl[(2S,3R,4S)-6-iodo-4-methyl-2-phenylhex-5-yn-3-yloxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  (Z) - 乙烯基金属添加到 Dictyostatin C1-C9 β-甲硅烷氧基醛中的立体选择性

  摘要：

  (Z) -乙烯基碘化物 6a - d 以高收率合成，具有良好的非对映选择性和对映选择性，使用 Marshall-Tamaru，Pd 催化的烯基锌反应作为关键步骤。通过乙烯基锂和乙烯基锌酸锂路线将 6a-d 添加到 dictyostatin C1-C9 β-甲硅烷氧基醛 5。与相应的乙烯基锂添加相比，乙烯基锌酸锂的添加总是以更高的产率进行并且产生更少的副产物。新创建的 C9 立体中心的配置是通过 Rychnovsky 的 acetonide 13C NMR 方法分配的。这种特定类型的 (Z) - 乙烯基金属加成反应中的非对映选择性似乎受 β-甲硅烷氧基醛（1,3-反选择性）和手性锂（Z ) 乙烯基锌酸盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101201
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-苯基-1-丙醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 diethylzinc 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyldimethyl[(2S,3S,4S)-4-methyl-2-phenylhex-5-yn-3-yloxy]silane
  参考文献：
  名称：

  (Z) - 乙烯基金属添加到 Dictyostatin C1-C9 β-甲硅烷氧基醛中的立体选择性

  摘要：

  (Z) -乙烯基碘化物 6a - d 以高收率合成，具有良好的非对映选择性和对映选择性，使用 Marshall-Tamaru，Pd 催化的烯基锌反应作为关键步骤。通过乙烯基锂和乙烯基锌酸锂路线将 6a-d 添加到 dictyostatin C1-C9 β-甲硅烷氧基醛 5。与相应的乙烯基锂添加相比，乙烯基锌酸锂的添加总是以更高的产率进行并且产生更少的副产物。新创建的 C9 立体中心的配置是通过 Rychnovsky 的 acetonide 13C NMR 方法分配的。这种特定类型的 (Z) - 乙烯基金属加成反应中的非对映选择性似乎受 β-甲硅烷氧基醛（1,3-反选择性）和手性锂（Z ) 乙烯基锌酸盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101201

文献信息

• Stereoselectivity in (Z)-Vinylmetal Additions to the Dictyostatin C1-C9 β-Silyloxy Aldehyde
  作者：Andrea Ambrosi、Luca Pignataro、Chiara Zanato、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/ejoc.201101201

  日期：2012.1

  vinyllithium additions. The configuration of the newly created C9 stereocenter was assigned through Rychnovsky's acetonide 13C NMR method. The diastereoselectivity in this particular type of (Z)-vinylmetal addition reaction appears to be controlled by a subtle balance between the intrinsic stereochemical preference of the β-silyloxy aldehyde (1,3-anti-selective) and that of the chiral lithium (Z)-vinylzincates

  (Z) -乙烯基碘化物 6a - d 以高收率合成，具有良好的非对映选择性和对映选择性，使用 Marshall-Tamaru，Pd 催化的烯基锌反应作为关键步骤。通过乙烯基锂和乙烯基锌酸锂路线将 6a-d 添加到 dictyostatin C1-C9 β-甲硅烷氧基醛 5。与相应的乙烯基锂添加相比，乙烯基锌酸锂的添加总是以更高的产率进行并且产生更少的副产物。新创建的 C9 立体中心的配置是通过 Rychnovsky 的 acetonide 13C NMR 方法分配的。这种特定类型的 (Z) - 乙烯基金属加成反应中的非对映选择性似乎受 β-甲硅烷氧基醛（1,3-反选择性）和手性锂（Z ) 乙烯基锌酸盐。