(S)-benzyl 1-((S)-2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-3-methylbutanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 184104-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 1-((S)-2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-3-methylbutanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 184104-29-8
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₅
• 分子量: 418.533
• InChiKey: ORPHWWPOBWXVBJ-OALUTQOASA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  531.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 1-((S)-2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-3-methylbutanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 焦碳酸二乙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloroethyl (2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-3-methoxy-2-[methyl-[(2S)-3-methyl-2-[methyl-[(2S,3S)-3-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]butanoyl]amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]-methylamino]-3-methylbutanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋来源的具有细胞毒性的35元环二肽dolastatin G和nordolastatin G的合成

  摘要：

  从日本野兔Dolabella auricularia合成新的细胞毒性环肽肽dolastatin G（1）和nordolastatin G（2），是对映选择性的，目前的结果明确证实了它们的立体结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01653-x
• 作为产物：
  描述：

  Boc-N-甲基-L-缬氨酸 、 L-脯氨酸苄酯盐酸盐 在 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到(S)-benzyl 1-((S)-2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-3-methylbutanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋来源的具有细胞毒性的35元环二肽dolastatin G和nordolastatin G的合成

  摘要：

  从日本野兔Dolabella auricularia合成新的细胞毒性环肽肽dolastatin G（1）和nordolastatin G（2），是对映选择性的，目前的结果明确证实了它们的立体结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01653-x

文献信息

• Solution-Phase Peptide Synthesis; Synthesis of 'North-Western' and 'South-Eastern' Fragments of the Antifungal Cyclodepsipeptide Petriellin A
  作者：Luigi Aurelio、Robert T. C. Brownlee、Andrew B. Hughes

  DOI：10.1071/ch08132

  日期：——

  The solution-phase synthesis of two highly modified peptides, a hexamer and a heptamer, that constitute the two halves of the antifungal cyclic depsipeptide, Petriellin A, is reported.

  本报告介绍了两种高度修饰的肽的溶液相合成过程，一种是六聚体，另一种是七聚体，它们构成了抗真菌环脱肽 Petriellin A 的两半。