(3R,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxycyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester | 329910-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxycyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (3S,4R)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxycyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester；methyl (3S,4R)-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 329910-42-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: MDEBHDWZTOGBQT-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxycyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester 在 1,2-bis((2R,5R)-2,5-dimethylphospholano)benzene(cyclooctadiene)rhodium(I)tetrafluoroborate 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 14.75h， 生成 (1R,3R,4S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-methanesulfonyloxy-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  水解酶在合成环状氨基酸中的用途

  摘要：

  描述了具有所有必要结构特征以使其成为用于药物化学的理想支架的几种环状氨基酸的合成。每个合成过程中的关键步骤是使用水解酶来定义手性中心。为了将这些结构单元详细化为更复杂的分子，使用了结晶和不对称氢化来定义进一步的立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.116
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2S,4R,5R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(3R,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxycyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映纯4-（叔丁氧基羰基氨基）环戊-1-烯羧酸甲酯的高选择性定向氢化

  摘要：

  同时使用的ñ -叔叔丁氧羰和羟基定向加氢方法得到的3-基本上单非对映体（叔丁氧基羰基）-4- hydroxycyclopentanecarboxylic酸甲酯和3-（叔丁氧基羰基）环戊烷羧酸甲酯进行说明。这些结果结合了第一个报道的官能化环戊烯的氨基甲酸酯定向加氢反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02210-3

文献信息

• Substituted cyclopentenes, their preparation and their use for chiral scaffolds
  申请人：ChirotechTechnology Limited

  公开号：US06593489B1

  公开（公告）日：2003-07-15

  3,4-Disubstituted-1-cyclopentene compounds, in substantially enantiopure form, have the relative stereochemistry according to formula (1A) or (1B) including the opposite enantiomers thereof, wherein R1 is either COOX, wherein X is selected from the group consisting of alkyl, H, and a salt-forming cation, or CH2OH, whererin the hydroxy group is optionally protected; R2 is H or a protecting group; R3 is H or alkyl, and R4 is selected from the group consisting of H, alkoxy, alkyl, aryl, and aralkyl; or, in the case of formula (1A), R2 and R4 are linked to form an oxazolidonone ring. These compounds can be used to prepare a series of complementary stereochemcially varied cyclopentane scaffolds.

  3,4-二取代-1-环戊烯化合物，在基本对映纯形式下，具有相对立体化学结构，符合式（1A）或（1B），包括其相反对映异构体，其中R1为COOX，其中X选自烷基、H和形成盐的阳离子组成的群；或CH2OH，其中羟基可选地被保护；R2为H或保护基；R3为H或烷基；R4选自H、烷氧基、烷基、芳基和芳基烷基组成的群；或者在式（1A）的情况下，R2和R4连接形成噁唑烷酮环。这些化合物可用于制备一系列互补的立体化学变化的环戊烷支架。
• Synthesis of Highly Functionalized Cyclopentanes as Precursors of Hydroxylated Azidocarbonucleosides
  作者：Ferenc Fülöp、Loránd Kiss、Enikö Forró、Reijo Sillanpää

  DOI：10.1055/s-0029-1217088

  日期：2010.1

  Regio- and stereoisomers of functionalized azido amino alcohols with a cyclopentane skeleton were synthesized in enantiomerically pure forms. Enzymatic ring cleavage of racemic 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one gave the corresponding amino acid and one enantiomer of the lactam stereospecifically. These were protected by esterification and carbamoylation, and then epoxidized. The resulting oxiranes underwent cleavage by sodium azide with complementary stereoselectivities. The regioisomeric products were easily separated by crystallization or column chromatography.

  功能化的叠氮氨基醇的区域异构体和立体异构体以对映体纯净的形式合成。非对映体的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮经过酶促断环反应生成相应的氨基酸和一个对映体的内酰胺，并具有立体选择性。这些化合物通过酯化和氨基甲酰化被保护，随后进行了环氧化。所得的环氧化合物与叠氮化钠发生了互补的立体选择性裂解。区域异构体产物通过结晶或柱色谱法易于分离。
• [EN] SUBSTITUTED CYCLOPENTENES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE FOR CHIRAL SCAFFOLDS<br/>[FR] CYCLOPENTENES SUBSTITUES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION POUR DES OSSATURES CHIRALES
  申请人：CHIROTECH TECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2001017952A1

  公开（公告）日：2001-03-15

  3,4-Disubstituted-1-cyclopentene compounds, in substantially enantiopure form, have the relative stereochemistry according to formula (1A) or (1B) including the opposite enantiomers thereof, wherein R1 is either COOX, wherein X is alkyl, H or a salt-forming cation, or CH¿2?OH, wherein the hydroxyl group is optionally protected; R?2¿ is H or a protecting group; R3 is H or alkyl; and R4 is H, alkoxy, alkyl, aryl or aralkyl; or, in the case of formula 1A, R?2 and R4¿ are linked to form an oxazolidinone ring. These compounds can be used to prepare a series of complementary stereochemically varied cyclopentane scaffolds.

  3,4-二取代-1-环戊烯化合物，其绝大部分为对映体纯形式，具有相对立体化学式(1A)或(1B)，包括其相反对映体，其中R1为COOX，其中X为烷基，氢或形成盐的阳离子，或CH2OH，其中羟基可选地被保护；R2为氢或保护基；R3为氢或烷基；R4为氢，烷氧基，烷基，芳基或芳基烷基；或者，在公式1A的情况下，R2和R4结合形成噁唑烷酮环。这些化合物可用于制备一系列互补的立体化学变化的环戊烷支架。
• An efficient route to all eight stereoisomers of a tri-functionalised cyclopentane scaffold for drug discovery
  作者：Mark E.B. Smith、Michael C. Lloyd、Nadine Derrien、Richard C. Lloyd、Stephen J.C. Taylor、David A. Chaplin、Guy Casy、Raymond McCague

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00108-2

  日期：2001.4

  A route to all eight stereoisomers of 3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxycyclopentanecarboxylic acid methyl ester is presented; these products should prove to be valuable scaffolds in pharmaceutical discovery. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SUBSTITUTED CYCLOPENTENES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE FOR CHIRAL SCAFFOLDS
  申请人：Chirotech Technology Limited

  公开号：EP1210324B1

  公开（公告）日：2004-03-31