ethyl 3,3,3-trifluoro-2-(4-nitrophenyl)propanoate | 1398181-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3,3,3-trifluoro-2-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 1398181-08-2
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₄
• 分子量: 277.2
• InChiKey: XDENFKZGMLVZSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 cesium fluoride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 ethyl 3,3,3-trifluoro-2-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的 α-重氮酯与 TMSCF3 的三氟甲基化：水作为促进剂的重要作用

  摘要：

  铜介导的 α-重氮酯与 TMSCF(3) 试剂的三氟甲基化已被开发作为制备 α-三氟甲酯的新方法。这种三氟甲基化反应代表了非氟化卡宾前体氟烷基化的第一个例子。水通过激活由 CuI/TMSCF(3)/CsF (1.0:1.1:1.1) 制备的“CuCF(3)”物种，在促进反应中发挥重要作用。这种三氟甲基化反应的范围很广，在合成各种芳基、苄基和烷基取代的 3,3,3-三氟丙酸酯中证明了其效率。

  DOI：

  10.1021/ja307058c

文献信息

• Reactivity of Electrophilic Trifluoromethylating Reagents
  作者：Daria S. Timofeeva、Ángel Puente、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/ejoc.202400085

  日期：2024.4.2

  The second-order rate constants for the reactions of Umemoto's reagents I (X=H) and II (X=F) with carbanions follow the correlation lg k2=sN(N+E) and allow to calculate their electrophilic reactivity parameters E. The reactivities of Togni's hypervalent iodine-based CF3 transfer reagents do not follow this correlation.

  梅本试剂 I (X=H) 和 II (X=F) 与碳负离子反应的二阶速率常数遵循相关性 lg k 2 = s N ( N + E ) 并允许计算它们的亲电反应性参数E。 Togni 的基于高价碘的 CF 3转移试剂的反应性不遵循这种相关性。