methyl 4,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate | 50561-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 3,4-diphenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 50561-87-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: QGMIISRPUDVJIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C
• 沸点：
  483.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3,4-diphenyl-4H-pyrazole-4,5-dicarboxylate 在 硫酸 作用下， 生成 methyl 4,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  van Alphen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1943, vol. 62, p. 491,492, 495

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Cyclization of Vinyldiazoacetates as a Versatile Route to Substituted Pyrazoles
  作者：Ivan Vilotijevic、Denis Drikermann、Valerie Kerndl、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-0040-1707111

  日期：2020.7

  Vinyldiazo compounds undergo a thermal electrocyclization to form pyrazoles in yields of up to 95%. The reactions are operationally simple, use readily available starting materials, require no intervention of a catalyst, and enable the synthesis of mono-, di- and tri-substituted pyrazoles. With the ability to produce highly substituted pyrazoles and the flexibility in installing various types of substituents

  乙烯基重氮化合物经过热电环化形成吡唑，产率高达 95%。该反应操作简单，使用容易获得的原料，不需要催化剂的干预，并且能够合成单、二和三取代的吡唑。由于能够生产高度取代的吡唑，并且可以灵活地安装各种类型的取代基，这种方法构成了这种有价值的杂环支架的新入口，可能对化学工业的所有分支感兴趣。
• Regioselectivity of the thermal van Alphen–Hüttel rearrangement of 4- and 5-mono- and 4,5-disubstituted 3,3-diphenyl-3H-pyrazoles
  作者：V. A. Vasin、V. V. Razin、E. V. Bezrukova、P. S. Petrov

  DOI：10.1134/s1070428016060178

  日期：2016.6

  Thermal van Alphen–Hüttel rearrangement of methyl 3,3-diphenyl-3H-pyrazole-4-carboxylate, 3,3-diphenyl-3H-pyrazole-4-carbonitrile, and methyl 5-methyl-3,3-diphenyl-3H-pyrazole-4-carboxylate involves completely regioselective migration of one phenyl group from the 3-position to N2 with formation of aromatic 1H-pyrazole system. Thermal rearrangement of methyl 3,3-diphenyl-3H-pyrazole-5-carboxylate leads

  3,3-二苯基-3 H-吡唑-4-羧酸甲酯，3,3-二苯基-3 H-吡唑-4-腈和甲基5-甲基-3,3-二苯基-甲基的热范Alphen–Hüttel重排3 H-吡唑-4-羧酸酯涉及一个苯基从3位到N 2的完全区域选择性迁移，并形成芳香族1 H-吡唑系统。甲基-3,3-二苯基- 3的热重排ħ吡唑-5-羧酸乙酯导致形成甲基-4,5-二苯基-1-的ħ吡唑-3-羧酸乙酯作为3-苯基的迁移的结果只到C 4原子和随后的质子异构化。在类似条件下，4-甲基-3,3-二苯基-3 H-吡唑-5-羧酸甲酯，5-（甲磺酰基）-3,3-二苯基-3 H-吡唑-4-羧酸甲酯，5-（甲基苯磺酰基）-3,3-二苯基-3- ħ -吡唑-4-羧酸乙酯，和二甲基-3,3-二苯基-3- ħ吡唑-4,5-二羧酸二已经区域选择性转化成相应的4个ħ -pyrazoles。5-（4-甲基苯磺酰基）-3,3-二苯基-3 H-吡唑-4-腈的热解产生1
• Similarity and Differences in the Regioselectivities of Thermal and Acid-Catalyzed van Alphen–Hüttel Rearrangements in the Series of 3,3-Diphenyl-3H-pyrazoles Containing Electron-Withdrawing Substituents on C4 and C5
  作者：V. A. Vasin、V. V. Razin、E. V. Bezrukova

  DOI：10.1134/s1070428018070138

  日期：2018.7

  Alphen–Hüttel rearrangement with migration of one phenyl group to C4 on heating in an aprotic solvent (benzene, toluene), as well as on keeping at 20°C in acetic acid in the presence of a catalytic amount of concentrated sulfuric acid. Under similar conditions, 3,3-diphenyl-3H-pyrazoles with a strong electronwithdrawing group (sulfo or cyano) on C4 isomerize to 1H-pyrazoles via migration of one phenyl group to

  在5位上带有吸电子取代基的3,3-Diphenyl-3 H-吡唑类化合物也经历了VanAlphen-Hüttel重排，在非质子溶剂（苯，甲苯）中加热时，一个苯基迁移至C 4如在催化量的浓硫酸存在下于20℃保持在乙酸中。在相似条件下，C 4上具有强吸电子基团（磺基或氰基）的3,3-二苯基-3 H-吡唑通过一个苯基向N 2的迁移异构化为1 H-吡唑。如果在4-位存在一个适度的吸电子取代基（烷氧基羰基或乙酰基），则酸催化的苯基迁移主要针对C 4原子，而热迁移则针对N 2。有人提出了观察到的热和酸催化的范·阿尔芬-赫特尔重排的区域选择性相似和不同的可能原因。
• On the Van Alphen-Huttel rearrangement: Acid catalysed rearrangement of pyrazolenines into isopyrazoles.
  作者：Raymond Baumes、José Elguero、Robert Jacquier、Georges Tarrago

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87034-9

  日期：——
• van Alphen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1943, vol. 62, p. 491,492, 495
  作者：van Alphen

  DOI：——

  日期：——