(Z)-2-(2,4-dimethoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one | 36752-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-(2,4-dimethoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-2-[(2,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 36752-68-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: QYGBEDPGZDUASI-SXGWCWSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2,4-dimethoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one 在 sodium azide 作用下， 反应 0.5h， 以86%的产率得到[5-(2,4-dimethoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl](2-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  从Aurones异常三唑合成

  摘要：

  试图通过铜催化的叠氮化制备叠氮基取代的金酮的尝试未能获得所需的产物，而是导致了异常的三唑形成反应。进一步的努力表明该反应不需要铜，而只需在极性非质子溶剂中简单地用叠氮化钠进行热处理即可。在该反应中容许各种各样的取代方式，以适中至优异的产率提供令人感兴趣的水杨基取代的三唑。尽管机理尚不清楚，但是考虑到相应硫代黄酮在反应上的失败，简单的消除/环化途径似乎不太可能，后者具有更好的硫醇离去基团。无论如何，这些易于获得的多功能化合物的潜在用途应引起更多的兴趣和应用。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1708019
• 作为产物：
  描述：

  3-苯并呋喃酮 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以84%的产率得到(Z)-2-(2,4-dimethoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  从Aurones异常三唑合成

  摘要：

  试图通过铜催化的叠氮化制备叠氮基取代的金酮的尝试未能获得所需的产物，而是导致了异常的三唑形成反应。进一步的努力表明该反应不需要铜，而只需在极性非质子溶剂中简单地用叠氮化钠进行热处理即可。在该反应中容许各种各样的取代方式，以适中至优异的产率提供令人感兴趣的水杨基取代的三唑。尽管机理尚不清楚，但是考虑到相应硫代黄酮在反应上的失败，简单的消除/环化途径似乎不太可能，后者具有更好的硫醇离去基团。无论如何，这些易于获得的多功能化合物的潜在用途应引起更多的兴趣和应用。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1708019

文献信息

• The Reduction of 2-Benzylidene-3(2<i>H</i>)-benzofuranones with Lithium Aluminium Hydride–Aluminium Chloride
  作者：Kazu Kurosawa、Yasuhiro Morita

  DOI：10.1246/bcsj.54.635

  日期：1981.2

  The reduction of various 2-benzylidene-3(2H)-benzofuranones with lithium aluminium hydride-aluminium chloride in ether gave the corresponding 2-benzylbenzofurans in moderate yields. The reduction of 6-methoxy-2-(4-methoxybenzoyl)benzofuran also yielded 6-methoxy-2-(4-methoxybenzyl)benzofuran.

  用乙醚中的氢化铝锂-氯化铝还原各种 2-亚苄基-3(2H)-苯并呋喃酮，以中等产率得到相应的 2-苄基苯并呋喃。6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯甲酰基)苯并呋喃的还原也产生6-甲氧基-2-(4-甲氧基苄基)苯并呋喃。
• [EN] STREPTOCOCCUS MUTANS GLUCOSYL TRANSFERASE INHIBITORS FOR DENTAL CARIES THERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLUCOSYLE TRANSFÉRASE DE STREPTOCOCCUS MUTANS POUR LA THÉRAPIE DES CARIES DENTAIRES
  申请人：UAB RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2019195430A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention is related to the inhibition of the formation of Streptococci biofilms through the inhibition of glucosyl transferase (Gtf). Compounds, compositions and methods for inhibiting Streptococcus biofilm formation, as well as for preventing, inhibiting and/or treating the formation of dental caries, and methods of identifying compounds that prevent, inhibit and/or treat the formation of dental caries are provided.

  本发明涉及通过抑制葡萄糖基转移酶(Gtf)来抑制链球菌生物膜形成的方法。提供了用于抑制链球菌生物膜形成的化合物、组合物和方法，以及用于预防、抑制和/或治疗龋齿形成的方法，以及用于识别能够预防、抑制和/或治疗龋齿形成的化合物的方法。
• Tambor; Gubler, Helvetica Chimica Acta, 1919, vol. 2, p. 107
  作者：Tambor、Gubler

  DOI：——

  日期：——
• Imafuku, Kimiaki; Honda, Masaaki; McOmie, J. F. W., Synthesis, 1987, # 2, p. 199 - 201
  作者：Imafuku, Kimiaki、Honda, Masaaki、McOmie, J. F. W.

  DOI：——

  日期：——
• KUROSAWA KAZUO; MORITA YASUHIRO, BULL- CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 2, 635-636
  作者：KUROSAWA KAZUO、 MORITA YASUHIRO

  DOI：——

  日期：——