1-benzyl-2-phenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 51220-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-2-phenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 1-benzyl-2-phenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate；Dimethyl N-benzyl-2-phenylpyrrole-3,4-dicarboxylate；1-benzyl-2-phenyl-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl 1-benzyl-2-phenylpyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 51220-12-3
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: YVCNVKGDIQXYDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.0-83.5 °C
• 沸点：
  487.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-phenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 肼 生成 (E)-1-(1-benzyl-4-ethanehydrazonoyl-2-phenylpyrrol-3-yl)ethylidenehydrazine
  参考文献：
  名称：

  UCHIDA T., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 2, 241-248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxychalcone 在 碘 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 1-benzyl-2-phenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶类化合物与内部偶极亲和性的合成和反应性：1,4-二氢色酚[4,3-b]吡咯和3-亚甲基苯并[4,3-b]吡咯的制备方法

  摘要：

  摘要 衍生自2-（prop-2-yn-1-yloxy）-和2-（buta-2,3-dien-1-yloxy）查耳酮和苄基2-（prop-2-yn-1-yloxy）的氮丙啶以立体选择性方式制备丙烯酸丙烯酸2-酯和丙烯酸2-（buta-2,3-dien-1-yloxy）苯基丙烯酸酯。考察了它们作为偶氮甲碱叶立德前体的反应性，从而通过分子内的1,3-偶极环加成反应合成了1,4-二氢铬基[4,3- b ]吡咯和3-亚甲基苯并[4,3- b ]吡咯衍生物。 衍生自2-（prop-2-yn-1-yloxy）-和2-（buta-2,3-dien-1-yloxy）查耳酮和苄基2-（prop-2-yn-1-yloxy）的氮丙啶以立体选择性方式制备丙烯酸丙烯酸2-酯和丙烯酸2-（buta-2,3-dien-1-yloxy）苯基丙烯酸酯。考察了它们作为偶氮甲碱叶立德前体的反应性，从而通过分子内的1,3-偶极环加成反应合成了1

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378717

文献信息

• Phospha-Münchnones: Electronic Structures and 1,3-Dipolar Cycloadditions
  作者：Daniel J. St-Cyr、Marie S. T. Morin、Francine Bélanger-Gariépy、Bruce A. Arndtsen、Elizabeth H. Krenske、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jo1008383

  日期：2010.6.18

  The reaction of imines, acid chlorides, PR3, and base generates a new class of 1,3-dipoles: phospha-Münchnones. These 1,3-dipoles can undergo cycloadditions with alkynes followed by loss of phosphine oxides to form pyrroles. Cycloaddition reactivity is dependent upon the PR3 employed, with PhP(catechyl) (catechyl = o-O2C6H4) providing the most rapid cycloadditions and optimal pyrrole yields. 1H, 13C

  亚胺，酰氯，PR 3和碱的反应生成一类新的1,3-偶极子：phospha-Münchnones。这些1,3-偶极子可以与炔烃进行环加成反应，然后损失氧化膦形成吡咯。环加成反应性取决于所采用的PR 3，其中PhP（catechyl）（catechyl = o -O 2 C 6 H 4）提供最快的环加成反应和最佳的吡咯产率。1 H，13 C和311 H NMR分析和计算表明，贫电子的炔丙基取代的亚膦酸酯和亚磷酸酯倾向于环状的1，3-偶极结构，而更多的富电子膦则更倾向于价互变异构的无环基价。X射线晶体学研究证实了这一点。密度泛函理论计算支持由不同PR 3引起的多种P-O相互作用并指出最有效的协同1,3-偶极环加成反应是针对那些其基态几何形状最像过渡态几何形状的偶极子。计算这些偶极子与带有吸电子基团的单取代炔烃的反应是通过逐步机理进行的。磷单元的存在会在1,3偶极子上产生较大的电子偏压，从而允许使
• A New Use of Wittig-Type Reagents as 1,3-Dipolar Cycloaddition Precursors and in Pyrrole Synthesis
  作者：Daniel J. St. Cyr、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/ja074330w

  日期：2007.10.1

  generate a new class of phosphorus-based 1,3-dipolar cycloaddition reagent. These substrates, which are isomeric forms of classic Wittig reagents, undergo cycloaddition reactions in an analogous fashion to 1,3-oxazolium-5-oxides (Munchnones). However, these 1,3-dipoles can be generated in one pot, in a modular fashion, and directly from available reagents, suggesting their potential general utility in

  已发现亚胺、酰氯和亚膦酸酯的一锅反应生成一类新的磷基 1,3-偶极环加成试剂。这些底物是经典 Wittig 试剂的异构形式，以与 1,3-恶唑鎓-5-氧化物（Munchnones）类似的方式进行环加成反应。然而，这些 1,3-偶极子可以在一锅中以模块化方式直接从可用的试剂中生成，这表明它们在杂环合成中具有潜在的通用性。后者在从各种亚胺、酰氯和炔烃合成吡咯的亚膦酸酯介导的设计中得到了说明。
• General Pyrrolidine Synthesis via Iridium-Catalyzed Reductive Azomethine Ylide Generation from Tertiary Amides and Lactams
  作者：Ken Yamazaki、Pablo Gabriel、Graziano Di Carmine、Julia Pedroni、Mirxan Farizyan、Trevor A. Hamlin、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/acscatal.1c01589

  日期：2021.6.18

  accessible. Subsequent regio- and diastereoselective, inter- and intramolecular dipolar cycloaddition reactions with variously substituted electron-deficient alkenes enabled ready and efficient access to structurally complex pyrrolidine architectures. Density functional theory (DFT) calculations of the dipolar cycloaddition reactions uncovered an intimate balance between asynchronicity and interaction energies

  描述了稳定和不稳定偶氮甲碱叶立德的铱催化还原生成及其在通过 [3 + 2] 偶极环加成反应合成功能化吡咯烷中的应用。在温和的反应条件下，使用 1 mol% Vaska 配合物 [IrCl(CO)(PPh 3 ) 2，从具有适当位置的吸电子或三甲基甲硅烷基的酰胺和内酰胺前体进行反应] 和四甲基二硅氧烷 (TMDS) 作为末端还原剂，可以使用范围广泛的（未）稳定的偶氮甲碱叶立德。随后的区域选择性和非对映选择性、分子间和分子内偶极环加成反应与各种取代的缺电子烯烃能够快速有效地获得结构复杂的吡咯烷结构。偶极环加成反应的密度泛函理论 (DFT) 计算揭示了过渡结构的异步性和相互作用能之间的密切平衡，这最终控制了在某些情况下观察到的异常选择性。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of azomethine ylides generated from aziridines in supercritical carbon dioxide
  作者：Paulo J.S. Gomes、Cláudio M. Nunes、Alberto A.C.C. Pais、Teresa M.V.D. Pinho e Melo、Luis G. Arnaut

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.179

  日期：2006.7

  The 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with DMAD in supercritical carbon dioxide is reported. The photolysis reaction conditions were optimized with a suitable adjustment of pressure, temperature, irradiation time and co-solvent concentration leading to a more efficient reaction than in neat acetonitrile. Similar results were observed using thermal reaction conditions. Supercritical carbon

  据报道，在超临界二氧化碳中，偶氮甲亚胺与DMAD的1，3-偶极环加成反应。通过适当调节压力，温度，辐照时间和助溶剂浓度，优化了光解反应条件，从而导致比纯乙腈更有效的反应。使用热反应条件观察到相似的结果。超临界二氧化碳与微小的助溶剂的添加被证明是促进这种类型的环加成反应的非常有效的介质。
• Merah, Boumediene; Texier, Fernand, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 11-12, p. 552 - 558
  作者：Merah, Boumediene、Texier, Fernand

  DOI：——

  日期：——