dibutyl 3,6-bis(chloro)benzo[2,1-b:3,4-b']dithiophene-2,7-dicarboxylate | 1182245-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: dibutyl 3,6-bis(chloro)benzo[2,1-b:3,4-b']dithiophene-2,7-dicarboxylate
• 英文别名: 2,7-bis(butoxycarbonyl)-3,6-dichlorobenzo[1,2-b:6,5-b′]dithiophene；2,7-bis(butoxycarbonyl)-3,6-dichlorobenzo[1,2-b;6,5-b']dithiophene；2,7-bis(butoxycarbonyl)-3,6-dichlorobenzo[1,2-b;5,6-b']dithiophene；Dibutyl 3,6-dichlorothieno[3,2-g][1]benzothiole-2,7-dicarboxylate
• CAS: 1182245-75-5
• 化学式: C₂₀H₂₀Cl₂O₄S₂
• 分子量: 459.414
• InChiKey: GQZGUSWPOVHWCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutyl 3,6-bis(chloro)benzo[2,1-b:3,4-b']dithiophene-2,7-dicarboxylate 在 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 bis[1]benzothieno[2,3-d;2',3'-d']benzo[1,2-b;5,6-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内脱羧芳基化反应合成[1]苯并噻吩并[3,2- b ] [1]苯并噻吩（BTBT）及其更高的同系物

  摘要：

  我们在此报告了构建4和7环苯并稠合的噻吩并[3,2- b ]噻吩的有效方法，其中涉及钯催化的分子内脱羧芳基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.084
• 作为产物：
  描述：

  对苯二丙烯酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 dibutyl 3,6-bis(chloro)benzo[2,1-b:3,4-b']dithiophene-2,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性Suzuki-Miyaura反应的选择性合成，异构纯的丙烯酸化苯并[1,2-b：6,5-b']二噻吩的表征以及镍与钯配合物的催化性能评估

  摘要：

  摘要 描述了通过区域选择性的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，选择性合成异构纯的角形苯并[1,2- b：6,5- b ']二噻吩和各种芳基取代的类似物。苯并二噻吩和香豆素型多杂环的对称和不对称衍生物的结构分配基于X射线晶体学和光谱研究。与钯络合物表明，镍络合物的NiCl镍的比较研究2（DPPE）是在反应性方面和产率比的Suzuki-Miyaura交叉耦合钯催化更有效的位阻3,6-二氯苯并[1,2 b：6，5- b ′]二噻吩与芳基硼酸。 描述了通过区域选择性的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，选择性合成异构纯的角形苯并[1,2- b：6,5- b ']二噻吩和各种芳基取代的类似物。苯并二噻吩和香豆素型多杂环的对称和不对称衍生物的结构分配基于X射线晶体学和光谱研究。与钯络合物表明，镍络合物的NiCl镍的比较研究2（DPPE）是在反应性方面和产率比的Suzuki-Miyaura交叉耦合钯催化更有效的位阻3

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562538

文献信息

• Cyclization of 1,4-Phenylenediacrylic Acid with Thionyl Chloride and Subsequent Suzuki-Miyaura Reactions Revisited. The Products are Benzo[1,2-b;5,6-b′]dithiophenes and not Benzo[1,2-b;4,5-b′]dithiophenes
  作者：Zahid Hassan、Sebastian Reimann、Kai Wittler、Ralf Ludwig、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.201100668

  日期：2012.3

  7‐dichlorobenzo[1,2‐b;4,5‐b′]dithiophenes were formed in these reactions. Herein, we provide unambiguous evidence that the assignment of these structures is wrong and that, in contrast, 3,6‐dichlorobenzo[1,2‐b;5,6‐b′]dithiophenes are formed. As a consequence, the structures of these parent molecules and of numerous aryl‐substituted derivatives prepared by Pd‐catalyzed cross‐coupling reactions have to be revised

  重新研究了1,4-苯二丙烯酸与亚硫酰氯的反应。在较早的报道中[ Liebigs Ann。化学 1980年，1172; 杂环 1995，41，2691; 进阶 合成器。卡塔尔。 2009年，351，]有人声称3,7-二氯苯并[1,2 2683 b ; 4,5- b '在这些反应中形成]二噻吩。本文中，我们提供了明确的证据，证明这些结构的分配是错误的，相反，3,6-二氯苯并[1,2- b ; 5,6- b']二噻吩形成。因此，必须修改这些母体分子以及通过Pd催化的交叉偶联反应制备的许多芳基取代的衍生物的结构。由于据报道许多这些二噻吩显示出令人感兴趣的光学，热和电子性质，因此必须根据本文报道的校正结构重新考虑这些性质的理论解释。我们的结构分配基于对母体分子的X射线晶体结构分析和对第一个不对称衍生物的NMR光谱研究。此外，已经进行了基于量子化学计算的机理研究，以支持3,6-二氯苯并[1,2- b ;
• Synthesis, molecular docking, and pharmacological evaluation of halobenzodithiophene derivatives against alpha-glucosidase, urease, and free radical production
  作者：Ghulam ABBAS、Zahid HASSAN、Ahmed AL-HARRASI、Syed Aun MUHAMAAD、Ahood Juma AL-QURAINI、Zahra Khamis AL-MAANI、Ahmed Mohammed AL-ADAWAI

  DOI：10.3906/kim-1801-27

  日期：——

  Benzodithiophenes are heterocyclic compounds that have various medicinal and industrial applications. In the present study, halobenzodithiophene, the simplest benzofused thiophene, and its derivatives were synthesized and evaluated against alpha-glucosidase, urease, and free radical production. In the alpha-glucosidase inhibition assay, compound 2,2-bisbenzothiophne (1) exhibited potent activity with IC$_50}$ = 135 $\pm $ 0.51 $\mu $M, while its derivative 2,7-bis(butoxycarbonyl)-3,6-dichlorobenzo[1,2-$b$;6,5-$b$']dithiophene (2) exhibited promising inhibition with IC$_50}$ = 263 $\pm $ 0.32 $\mu $M. In the 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical-scavenging assay, compound 2 exhibited promising activity with IC$_50}$ = 33 $\pm $ 0.42 $\mu $M, while compound 1 showed moderate inhibition in the urease inhibition assay. Molecular docking studies determined the possible interaction of benzodithiophene and alpha-glucosidase on the basis of binding energy and scoring function. Structure-activity relationship analysis revealed that compound 2,7-bis (butoxycarbonyl)-3,6-dichlorobenzo[1,2-$b$;6,5-$b$'] dithiophene (1) containing two chlorine substitutions exhibited more alpha-glucosidase inhibition (IC$_50}$ = 263 $\pm $ .0.32 $\mu $M) than other derivatives. Moreover, compound 2,7-bis (butoxycarbonyl)-3,6-dichlorobenzo[1,2-$b$;6,5-$b$'] dithiophene (2) with two chlorine substitutions exhibited potent DPPH radical scavenging activity compared to other derivatives.

  苯并二噻吩是一类具有多种医学和工业应用的杂环化合物。在本研究中，合成了卤苯并二噻吩——最简单的苯并融合噻吩及其衍生物，并对其进行了α-葡萄糖苷酶、尿素酶和自由基产生的抑制评估。在α-葡萄糖苷酶抑制活性测试中，化合物2,2-双苯并噻吩（1）表现出强效活性，其IC₅₀值为135 ± 0.51 μM，而其衍生物2,7-双（丁氧基羰基）-3,6-二氯苯并[1,2-b;6,5-b']二噻吩（2）则表现出良好的抑制活性，IC₅₀值为263 ± 0.32 μM。在1,1-二苯基-2-吡喃氮酰肼（DPPH）自由基清除测试中，化合物2展现出良好的活性，IC₅₀值为33 ± 0.42 μM，而化合物1在尿素酶抑制测试中显示出中等抑制作用。分子对接研究确定了苯并二噻吩与α-葡萄糖苷酶之间的可能相互作用，这基于结合能和评分函数的分析。结构-活性关系分析表明，含有两个氯取代基的化合物2,7-双（丁氧基羰基）-3,6-二氯苯并[1,2-b;6,5-b']二噻吩（1）比其他衍生物表现出更强的α-葡萄糖苷酶抑制活性（IC₅₀ = 263 ± 0.32 μM）。此外，含有两个氯取代基的化合物2,7-双（丁氧基羰基）-3,6-二氯苯并[1,2-b;6,5-b']二噻吩（2）相比其他衍生物展现出强效的DPPH自由基清除活性。
• π-Dimerization ability of conjugated oligomer dication diradicaloids composed of dithienylpyrrole and benzodithiophene units
  作者：Takahiro Akahane、Masayoshi Takase、Yasuhiro Mazaki、Tohru Nishinaga

  DOI：10.1002/hc.21452

  日期：2018.12

  AbstractStable conjugated oligomer dications 12+ and 22+ composed of 2,5‐di(2‐thienyl)‐N‐methylpyrrole (DTP) units at the both ends of the π‐systems with methoxy substituents at the 3‐position of thienyl units and methylthio end‐capping group and benzo[2,1‐b:3,4‐b′]dithiophene (BDT) unit(s) at the central part with sterically demanding phenyl substituents were synthesized. From DFT calculations and ESR experiments, it was concluded that the diradical character in 12+ and 22+ was reduced in comparison with the radical character of their reference compound 3·+ composed of one DTP and one BDT units. In addition, the shorter 12+ was considered to have a further lower diradical character than that of 22+. Nevertheless, judging from the results of VT‐UV‐vis‐NIR measurements, both 12+ and 22+ showed a comparable π‐dimerization ability at the DTP moiety in dichloromethane solution with 3·+.