N-(4-phenylbutyryl)-L-proline benzyl ester | 88105-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-phenylbutyryl)-L-proline benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-1-(4-phenylbutanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 88105-73-1
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃
• 分子量: 351.445
• InChiKey: LILIMXCDPDYEQX-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-phenylbutyryl)-L-proline benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到N-(4-phenylbutanoyl)-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Tri- and tetrapeptide analogs of kinins as potential renal vasodilators

  摘要：

  Tri- and tetrapeptide analogues were synthesized and evaluated as renal vasodilators. These peptides were prepared by standard coupling reactions, which also provided good yields with hindered alpha-methyl amino acid derivatives. Preliminary evidence of renal vasodilator activity was determined in anesthetized dogs by measuring the effects on renal blood flow and calculating the accompanying changes in renal vascular resistance. The most potent compounds contained, in their basic structure, the L-prolyl-DL-alpha-methylphenylalanyl-L-arginine and L-prolyl-DL-alpha-methylphenylalanylglycyl-L-proline arrays. Substitution on the N-terminal proline with 4-phenylbutyryl and 4-(4-hydroxyphenyl)butyryl side chains produced enhanced renal vasodilator activity and, in certain cases, selectivity for the renal vasculature.

  DOI：

  10.1021/jm00369a017
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4-phenylbutanoate 、 L-脯氨酸苄酯盐酸盐 在 6-氯吡啶-2-醇 、 三乙胺 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 N-(4-phenylbutyryl)-L-proline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-Halo-2-pyridone 作为酯氨解的高效有机催化剂

  摘要：

  发现6-卤代-2-吡啶酮催化酯氨解，其中不仅反应性芳基酯而且反应性相对较低的甲酯和苄基酯都可以用作底物。反应可在无严格干燥和厌氧条件下进行，反应后6-氯-2-吡啶酮催化剂可定量回收。该方法可用于从氨基酸的甲酯或苄酯合成二肽，并保持产品的高对映体纯度。提出了涉及通过催化剂和底物之间的氢键双重活化酯和胺底物的机制，其中 6-卤代-2-吡啶酮充当双功能布朗斯台德酸/碱催化剂。

  DOI：

  10.1039/d1ra04651a

文献信息

• Proline derivatives possessing prolyl endopeptidase-inhibitory activity
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US05506256A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  Novel proline derivatives of the following formula (I) ##STR1## wherein each symbol is as defined in the specification, which specifically inhibit prolyl endopeptidase activity and can be used for the prevention and/or treatment of dementia and amnesia as agents which act directly on the central symptoms of dementia.

  以下是公式（I）的新脯氨酸衍生物：##STR1##其中每个符号如规范中定义的那样，这些衍生物特异性地抑制脯氨酸内切肽酶活性，可用于预防和/或治疗痴呆症和健忘症，作为直接作用于痴呆症中心症状的药物。
• Proline derivatives
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0468469A2

  公开（公告）日：1992-01-29

  Novel proline derivatives of the following formula wherein: A is -O-, -NH-, or absent; B is -(CH2k or where k is an integer of 1 to 3, R1 is hydrogen atom or a lower alkyl having 1 to 5 carbon atoms; W is or CH3- where R2 is hydrogen atom, halogen atom or a lower alkoxy; X is -S-, -SO-, -S02-, -O- or -NH-; R is or a lower alkyl having 1 to 5 carbon atoms where 1 is an integer of 0 to 3, Y and Z are the same or different and each is hydrogen atom, halogen atom, a lower alkyl having 1 to 5 carbon atoms which may be substituted by fluorine atom, amino, nitro, hydroxyl or a lower alkoxy, and Y and Z may combinedly form a saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring; and n is an integer of 1 to 6, which specifically inhibit prolyl endopeptidase activity and can be used for the prevention and/or treatment of dementia and amnesia as agents which act directly on the central symptoms of dementia.

  下式的新型脯氨酸衍生物 其中 A 是-O-、-NH- 或不存在； B 是 -(CH2k或 其中 k 是 1 至 3 的整数，R1 是氢原子或具有 1 至 5 个碳原子的低级烷基； W 是 或 CH3-，其中 R2 是氢原子、卤素原子或低级烷氧基； X是-S-、-SO-、-S02-、-O-或-NH-； R 是 或具有 1 至 5 个碳原子的低级烷基，其中 1 为 0 至 3 的整数，Y 和 Z 相同或不同，且各自为氢原子、卤素原子、可被氟原子、氨基、硝基、羟基或低级烷氧基取代的具有 1 至 5 个碳原子的低级烷基，且 Y 和 Z 可结合形成饱和或不饱和的 5 或 6 元环；以及 n 为 1 至 6 的整数，可特异性抑制脯氨酰内肽酶的活性，作为直接作用于痴呆症中心症状的制剂，可用于预防和/或治疗痴呆症和健忘症。
• US5506256A
  申请人：——

  公开号：US5506256A

  公开（公告）日：1996-04-09