4-oxo-6-methylheptanoic acid | 60856-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-6-methylheptanoic acid
• 英文别名: 6-methyl-4-oxoheptanoic acid；6-methyl-4-oxobutanoic acid；4-Oxo-6-methylheptansaeure；6-Methyl-4-oxo-heptansaeure
• CAS: 60856-79-3
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: OOWHRIMYATXDSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  112 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-6-methylheptanoic acid 在 乙酸铵 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(Indole-1-carbonyl)-5-(2-methylpropyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  迅速获得未保护的外消旋焦谷氨酸

  摘要：

  通过在γ-酮酸的Ugi 4中心-3-组分反应中使用吲哚-异腈和乙酸铵，以消旋形式合成了一系列具有生物吸引力的焦谷氨酸。

  DOI：

  10.1021/jo0700225
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-4-oxo-hept-5-enenitrile 在 乙醇 、 硫酸 、 铂 作用下， 生成 4-oxo-6-methylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Kuwarsina, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1949, p. 304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-(2-Acylamino-1-Hydroxyethyl)-Morpholine Derivatives and Their Use as Bace Inhibitors
  申请人：Broughton Barff Howard

  公开号：US20070225267A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention provides BACE inhibitors of Formula (I); methods for their use and preparation, and intermediates useful for their preparation.

  本发明提供了化学式（I）的BACE抑制剂；以及它们的使用和制备方法，以及用于它们制备的中间体。
• Carboxyl Group-Directed Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Aliphatic γ-Ketoacids
  作者：Mao-Lin Li、Yao Li、Jia-Bin Pan、Yi-Hao Li、Song Song、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.0c02142

  日期：2020.9.4

  occurrence of chiral induction involving a hydrogen–hydrogen interaction between a hydride on the iridium atom and the substituent on the oxazoline ring of the ligand, and on the basis of the calculations, we proposed a catalytic cycle involving only Ir(III), which differs from the Ir(III)/Ir(V) catalytic cycle that operates in the hydrogenation of α,β-unsaturated carboxylic acids.

  尽管已经广泛地研究了过渡金属催化的芳族酮的不对称氢化，但是脂肪族酮的对映选择性氢化仍然是一个挑战，因为手性催化剂不能轻易地区分这些酮的正反面。在这里，我们报道了脂肪族γ-酮酸不对称氢化的羧基导向策略。在具有手性螺膦-恶唑啉配体的铱配合物的催化下，脂肪族γ-酮酸的氢化得到具有高对映选择性（高达99％ee）的手性γ-羟基内酯。机理研究表明，底物的羧基指导氢转移并确保高对映选择性。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIMIRACETAM<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DIMIRACETAM
  申请人：NEUROTUNE AG

  公开号：WO2012013640A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention relates to a method of manufacture of dimiracetam (2,5-dioxohexahydro-1 H-pyrrolo[1,2-a]imidazole), characterized in that a 4-oxo-butanoic acid ester is condensed with glycinamide in a one-pot reaction with a controlled pH. The reaction may be performed in aqueous solution or in an anhydrous lower alcohol solution.

  本发明涉及一种制备二甲酰胺(2,5-二氧己烷基-1H-吡咯[1,2-a]咪唑)的方法，其特征在于将4-氧代丁酸酯与甘氨酰胺在控制pH的单锅反应中缩合。该反应可在水溶液中或无水低级醇溶液中进行。
• Synthesis of optically active forms of ipsenol, the pheromone of IPS bark beetles
  作者：K. Mori

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85032-6

  日期：1976.1

  synthesized from (S)-(+)-leucine 10 and its antipode 10′, respectively. This established the S-configuration of the naturally occurring (-)-ipsenol. Only the natural (S)-(−)-enantiomer was biologically active on Ips grandicollis.

  （小号） - （ - ） - Ispenol 1 '和它的对映体1 “是从（合成小号- - （+）亮氨酸）10和与其对映体10分别'。这建立了天然存在的（-）-艾酚的S-构型。只有天然（S）-（-）-对映异构体对Ips grandicollis具有生物活性。
• Proton‐Promoted Nickel‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Aliphatic Ketoacids
  作者：Chen‐Qiang Deng、Jiao Liu、Jia‐Hao Luo、Li‐Jin Gan、Jin Deng、Yao Fu

  DOI：10.1002/anie.202115983

  日期：2022.4.4

  A robust and efficient nickel–phosphine complex has been discovered for the asymmetric hydrogenation of aliphatic ketoacids. A proton promoted the activation of C=O bonds and controlled the stereoselectivity through hydrogen bonds to obtain the corresponding products in high yields with excellent enantioselectivities.

  已发现用于脂肪族酮酸的不对称氢化的稳健且有效的镍-膦配合物。质子促进了C=O键的活化，并通过氢键控制立体选择性，从而以高收率获得具有优异对映选择性的相应产物。