(4-((benzyloxy)(methyl)amino)-4-oxo-1-phenylbutyl)phosphonic acid | 1258145-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-((benzyloxy)(methyl)amino)-4-oxo-1-phenylbutyl)phosphonic acid
• CAS: 1258145-89-9
• 化学式: C₁₈H₂₂NO₅P
• 分子量: 363.35
• InChiKey: LCWNEUONUSAKQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164.4 °C
• 沸点：
  566.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  87.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-((benzyloxy)(methyl)amino)-4-oxo-1-phenylbutyl)phosphonic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到[4-[Hydroxy(methyl)amino]-4-oxo-1-phenyl-butyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾药物膦霉素的高活性反向类似物的合成及其抗血浆活性

  摘要：

  抑制类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径中涉及的酶代表了开发新型抗疟药的一种有前途的策略。合成了一小部分基于异羟肟酸酯的磷霉素类似物，并评估了它们对大肠杆菌和恶性疟原虫的重组1-脱氧-D-木酮糖5-磷酸还原异构酶（DXR）的抑制活性，以及它们的体外抗血浆活性和细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000276
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-oxo-1-phenylbutylphosphonate 在 selenium(IV) oxide 、 三甲基溴硅烷 、 双氧水 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (4-((benzyloxy)(methyl)amino)-4-oxo-1-phenylbutyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾药物膦霉素的高活性反向类似物的合成及其抗血浆活性

  摘要：

  抑制类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径中涉及的酶代表了开发新型抗疟药的一种有前途的策略。合成了一小部分基于异羟肟酸酯的磷霉素类似物，并评估了它们对大肠杆菌和恶性疟原虫的重组1-脱氧-D-木酮糖5-磷酸还原异构酶（DXR）的抑制活性，以及它们的体外抗血浆活性和细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000276