2-amino-6-methylbenzylamine | 771574-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-methylbenzylamine
• 英文别名: 2-(Aminomethyl)-3-methylaniline
• CAS: 771574-26-6
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• 分子量: 136.197
• InChiKey: HFUZJJJGYWOEGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-methylbenzylamine 、 炔丙基脲 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3a,8-dimethyl-1,2,3,3a,4,9-hexahydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Au(I)-Catalyzed Cascade Reaction Involving Formal Double Hydroamination of Alkynes Bearing Tethered Carboxylic Groups: An Easy Access to Fused Dihydrobenzimidazoles and Tetrahydroquinazolines

  摘要：

  A process involving gold(I)-catalyzed formal double hydroamination of alkynes, bearing a tethered carboxylic group, for the synthesis of fused dihydrobenzimidazoles and tetrahydroquinazolines has been developed. A series of transition metal catalysts have been screened for this transformation, and a catalyst system consisting of Ph3PAuCl (1 mol %) and AgOTf (1 mol %) was found to be the best. The procedure entails the reaction of easily accessible starting materials such as alkynoic acids and 1,2-diaminobenzenes/2-aminobenzylamines in the presence of the catalyst in 1,2-dichloroethane at 100 degrees C. In the case of alpha-substituted alkynoic acids, the corresponding products were obtained in high diastereoselectivities; the structure of the diastereomers has been unambiguously characterized by NMR techniques. The mechanism of the reaction is discussed, and the origin of the diastereoselectivities is addressed. It was observed that under the microwave irradiation conditions, the reaction time is significantly shortened (0.5 h).

  DOI：

  10.1021/jo1013228
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基苯腈 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-amino-6-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  元素硫介导的腈和 2-(氨基甲基)苯胺氧化缩合一锅法合成喹唑啉

  摘要：

  开发了一种通过元素硫介导的腈和 2-（氨基甲基）苯胺的氧化缩合合成喹唑啉的策略。该反应在无金属/无溶剂条件下进行，耐受范围广泛的官能团，以56%-91%的收率提供相应的产物，并且可以在克级进行。测量了几种产品衍生物的 UV/Vis 吸收和荧光光谱，以研究它们的光物理性质。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200537

文献信息

• [EN] COMT INHIBITING METHODS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'INHIBITION DE LA COMT ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES
  申请人：LIEBER INST FOR BRAIN DEV

  公开号：WO2016123576A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present inventions include a method of inhibiting COMT enzyme in a subject as well as compounds of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that are useful in the treatment of various disorders mediated by COMT, including Parkinson's disease and/or schizophrenia.

  这些发明包括一种抑制受试者中COMT酶的方法，以及式I的化合物或其药用可接受盐，这些化合物在治疗由COMT介导的各种疾病中有用，包括帕金森病和/或精神分裂症。
• (3,4-Dihydro-quinazolin-2-yl)-(2-aryloxy-ethyl)-amine
  申请人：Alanine Alexander

  公开号：US20060252779A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , aryl, n, and m are as defined in the specification and pharmaceutically acceptable acid addition salts and tautomeric forms thereof. Such compounds have good activity on the 5-HT 5A receptor. Therefore, the invention provides methods for the treatment of certain CNS disorders with such compounds.

  本发明涉及具有以下结构的化合物，其中R、R1、R2、R3、R4、芳基、n和m如规范中定义，以及其药用可接受的酸盐和互变异构体形式。这些化合物在5-HT5A受体上具有良好的活性。因此，本发明提供了利用这些化合物治疗某些中枢神经系统疾病的方法。
• Efficient Construction of 5 <i>H</i> ‐1,4‐Benzodiazepine Derivatives by a Catalyst‐Free Direct Aerobic Oxidative Annulation Strategy
  作者：Qi Wang、Xiaolan Zhang、Feng Han、Jianping Liu、Qing Xu

  DOI：10.1002/cssc.202100703

  日期：2021.7.22

  catalyst-free direct aerobic oxidative annulation reaction of 2-aminobenzylic amines and α-hydroxy ketones efficiently afforded versatile 5H-1,4-benzodiazepine derivatives by employing air as economic and green oxidant under mild conditions. Interestingly, solvent was found to be crucial to the reaction, so that by using acetic acid as the best solvent an efficient and practical method could be achieved, requiring

  2- aminobenzylic胺和α的不含催化剂的直接氧化好氧环反应-羟基酮有效地得到多功能5 ħ通过采用空气作为在温和条件下经济和绿色氧化剂-1,4-苯并二氮杂衍生物。有趣的是，发现溶剂对反应至关重要，因此通过使用乙酸作为最佳溶剂，可以实现一种高效实用的方法，完全不需要催化剂或添加剂。此方法容许广泛2-aminobenzylic胺和α的-羟基酮，并且可以放大到多克合成，并在药学上有活性的一步法合成直接施加N-去甲基美西泮衍生物，揭示了这种新方法在合成 5 H -1,4-苯二氮卓类药物和化学品中的潜力。
• 一种5H-1,4-苯并二氮杂卓化合物的合成方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN111925334B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开了一种5H‑1,4‑苯并二氮杂卓化合物的合成方法。在酸作用下利用空气为氧化剂，邻氨基苄胺化合物与2‑羟基‑2‑苯基苯乙酮进行串联反应一步制备5H‑1,4‑苯并二氮杂卓杂环化合物的合成方法。该方法无需使用昂贵的过渡金属催化剂及配体，而是使用溶剂酸为促进剂，无需其他金属催化剂，无需大量的氧化剂，因而产物无过渡金属残留，适合作为药物制备的前体，该方法条件简单、易于操作、对设备要求较低，且能利用空气为经济安全绿色的氧化剂、溶剂酸为促进剂，唯一副产物为水，原子经济型高。
• (3,4-Dihydro-quinazolin-2-yl)-aryl-amines
  申请人：Alanine Alexander

  公开号：US20060211716A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention relates to methods for treating 5-HT 5A receptor related diseases which comprises administering compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , aryl, and n are defined in the specification and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  本发明涉及一种治疗5-HT5A受体相关疾病的方法，其包括给予公式I中的化合物，其中R1，R2，芳基和n在说明书中有定义，并且其药学上可接受的酸加盐。