β-bromocyclododecene aldehyde | 896107-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: β-bromocyclododecene aldehyde
• 英文别名: 2-Bromocyclododecene-1-carbaldehyde
• CAS: 896107-73-6
• 化学式: C₁₃H₂₁BrO
• 分子量: 273.213
• InChiKey: ZBFNMTAPEDGBBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-bromocyclododecene aldehyde 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-bromocyclododec-1-en-1-yl)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of β-Bromo-α,β-Unsaturated Ketones Leading to Alkylidenefuranones

  摘要：

  beta-Bromo-alpha,beta-unsaturated ketones are carbonylatively cyclized to (Z)-alkylidenefuranones in good yields under carbon monoxide pressure in DMF in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst along with Et(3)N.

  DOI：

  10.1007/s10562-010-0457-2
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三溴化磷 作用下， 生成 β-bromocyclododecene aldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 β-溴-α,β-不饱和羧酸羰基化环化生成马来酸酐

  摘要：

  β-溴-α,β-不饱和羧酸在一氧化碳压力下，在催化量的钯催化剂和碱存在下，在乙酸中羰基化环化，以高产率得到相应的马来酸酐。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339309

文献信息

• Pd/C-Catalyzed coupling and cyclization of β-bromo-α,β-unsaturated carboxylic acids with terminal alkynes leading to alkylidenefuranones
  作者：Chan Sik Cho、Hyo Bo Kim

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.06.044

  日期：2011.10

  Palladium-catalyzed coupling of β-bromo-α,β-unsaturated carboxylic acids with terminal alkynes and subsequent regioselective 5-exo-dig cyclization produces (Z)-alkylidenefuranones in good yields.

  钯催化的β-溴-α，β-不饱和羧酸与末端炔烃的偶合以及随后的区域选择性5 -exo-dig环化反应可产生高收率的（Z）-亚烷基呋喃酮。
• CuI/amino acid-catalyzed coupling and cyclization of β-bromo-α,β-unsaturated amides with terminal alkynes leading to (3<i>Z</i>)-3-alkylidenepyrrol-1-ones
  作者：Jong Ik Son、Chan Sik Cho、Heung-Jin Choi

  DOI：10.1002/aoc.2990

  日期：2013.7

  β‐Bromo‐α,β‐unsaturated amides are coupled and cyclized with terminal alkynes in DMF at 110 °C in the presence of a catalytic amount of CuI and amino acid along with a base to give the corresponding (3Z)‐3‐alkylidenepyrrol‐1‐ones in moderate to good yields. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  在催化量的CuI和氨基酸以及碱的存在下，在110°C的条件下，将β-溴-α，β-不饱和酰胺与末端炔在DMF中偶联并环化，得到相应的（3 Z）-3-亚烷基吡咯烷-1-酮，产率中等至良好。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Palladium-catalyzed carbonylative cyclization of 1-bromoallyl bromides with anilines leading to 1-aryl-1<i>H</i> -pyrrol-2(5<i>H</i> )-ones
  作者：Chan Sik Cho、Jong Ik Son、Nam Sik Yoon

  DOI：10.1002/aoc.2887

  日期：2012.10

  1‐Bromoallyl bromides are carbonylatively cyclized with anilines under carbon monoxide pressure in DMF in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst along with a base to give the corresponding 1‐aryl‐1H‐pyrrol‐2(5H)‐ones in moderate to good yield. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  在催化量的钯催化剂和碱存在下，在一氧化碳压力下，在一氧化碳压力下用苯胺将1-溴烯丙基溴化物羰基化环化，得到相应的1-芳基-1 H-吡咯-2（5 H）-酮中等至良好的产量。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Palladium-catalyzed carbonylative cyclization of 3-bromoallyl alcohols leading to furan-2(5H)-ones
  作者：Hye Kyung Lee、Chan Sik Cho

  DOI：10.1002/aoc.2864

  日期：2012.8

  3‐Bromoallyl alcohols are carbonylatively cyclized under carbon monoxide pressure in toluene in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 and PPh3 along with Na2CO3 to give furan‐2(5H)‐ones in good yields. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  在一氧化碳压力下，在催化量的Pd（OAc）2和PPh 3以及Na 2 CO 3的存在下，将3-溴烯丙基醇羰基化在甲苯中进行环化反应，从而以高收率得到呋喃-2（5 H）-酮。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• An improved synthesis of quinolines from β-bromovinyl aldehydes and primary arylamines in the presence of a palladium catalyst
  作者：Chan Sik Cho、Hyo Bo Kim、Wen Xiu Ren、Nam Sik Yoon

  DOI：10.1002/aoc.1709

  日期：2010.11

  β‐Bromovinyl aldehydes are effectively cyclized with primary arylamines in DMF at 110 °C in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst to give the corresponding quinolines in high yields. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  在催化量的钯催化剂存在下，在110°C的条件下，β-溴乙烯基醛与伯芳基胺在DMF中有效地环化，从而以高收率得到相应的喹啉。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.