(S)-2-((S)-Methoxy-phenoxy-phosphorylamino)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester | 72163-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-Methoxy-phenoxy-phosphorylamino)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
• CAS: 72163-87-2
• 化学式: C₁₈H₂₂NO₅P
• 分子量: 363.35
• InChiKey: OPMCBSREXUMHIJ-GKVSMKOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-Methoxy-phenoxy-phosphorylamino)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 次氯酸叔丁酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-2-(Methoxy-phenoxy-phosphorylamino)-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Optically active alkyl phenyl phosphoramidates: Preparation and stereochemistry of acid-catalyzed alcoholysis.

  摘要：

  甲基（或乙基）苯基氨基磷酸酯（8, 13）的两种对映体均由相应的 L-苯丙氨酸酯（5, 10）的非对映异构体酰胺化物，通过涉及以下顺序的氨基转移反应制备：N-氯化，用甲醇钠处理，以及所得氨基缩醛的温和酸催化水解 (7, 12)。 H+- 和 BF3 催化的 8 和 13 醇解的立体化学研究表明，酸催化剂的性质对反应的空间过程具有深远的影响。在 H+ 催化中观察到的完全立体特异性归因于磷构型反转的直接置换（A-2 机制）。另一方面，同时产生转化（70％）和保留产物（30％）的BF3催化作用是根据（1）用于保留产物形成的五配位中间体机制和（2）双重机制（五配位中间体）来解释的。和直接位移A-2机构，用于反演产物形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.1641
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (2S)-2-氨基-3-苯丙酸乙酯 、 二氯磷酸苯酯 生成 (S)-2-((S)-Methoxy-phenoxy-phosphorylamino)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Optically active alkyl phenyl phosphoramidates: Preparation and stereochemistry of acid-catalyzed alcoholysis.

  摘要：

  甲基（或乙基）苯基氨基磷酸酯（8, 13）的两种对映体均由相应的 L-苯丙氨酸酯（5, 10）的非对映异构体酰胺化物，通过涉及以下顺序的氨基转移反应制备：N-氯化，用甲醇钠处理，以及所得氨基缩醛的温和酸催化水解 (7, 12)。 H+- 和 BF3 催化的 8 和 13 醇解的立体化学研究表明，酸催化剂的性质对反应的空间过程具有深远的影响。在 H+ 催化中观察到的完全立体特异性归因于磷构型反转的直接置换（A-2 机制）。另一方面，同时产生转化（70％）和保留产物（30％）的BF3催化作用是根据（1）用于保留产物形成的五配位中间体机制和（2）双重机制（五配位中间体）来解释的。和直接位移A-2机构，用于反演产物形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.1641