(1R*,3S*,4R*,6S*)-3-(((2,6-dichlorobenzyl)oxy)-methyl)-4-iodo-3-methyl-2-oxabicyclo<4.4.0>decane | 101858-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1R*,3S*,4R*,6S*)-3-(((2,6-dichlorobenzyl)oxy)-methyl)-4-iodo-3-methyl-2-oxabicyclo<4.4.0>decane
• 英文别名: (1R*,3S*,4R*,6S*)-3-{[(2,6-dichlorobenzyl)oxy]-methyl}-4-iodo-3-methyl-2-oxabicyclo[4.4.0]decane
• CAS: 101858-85-9
• 化学式: C₁₈H₂₃Cl₂IO₂
• 分子量: 469.19
• InChiKey: OKNIQDKQDRSMFA-XKDXWZMYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,3S*,4R*,6S*)-3-(((2,6-dichlorobenzyl)oxy)-methyl)-4-iodo-3-methyl-2-oxabicyclo<4.4.0>decane 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 silver tetrafluoroborate 、 水 作用下， 反应 10.0h， 生成 [(2S,3R,4aS,8aR)-2-[(2,4-dichlorophenyl)methoxymethyl]-2-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydrochromen-3-yl] formate 、 [(2R)-2-[(2S,3aS,7aR)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1-benzofuran-2-yl]-1-[(2,4-dichlorophenyl)methoxy]propan-2-yl] formate
  参考文献：
  名称：

  Construction of trans-fused polycyclic ethers: methodology for the brevetoxins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00362a014
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-(-)-trans-2-(Cyanomethyl)cyclohexanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 氢氟酸 、 碘 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R*,3S*,4R*,6S*)-3-(((2,6-dichlorobenzyl)oxy)-methyl)-4-iodo-3-methyl-2-oxabicyclo<4.4.0>decane
  参考文献：
  名称：

  Construction of trans-fused polycyclic ethers: methodology for the brevetoxins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00362a014

文献信息

• Construction of trans-fused polycyclic ethers: methodology for the brevetoxins
  作者：Paul A. Bartlett、Pauline C. Ting

  DOI：10.1021/jo00362a014

  日期：1986.6