甲基5-硝基-2-乙烯基苯甲酸酯 | 439937-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基5-硝基-2-乙烯基苯甲酸酯
• 英文名称: methyl 5-nitro-2-vinylbenzoate
• 英文别名: methyl 2-ethenyl-5-nitrobenzoate
• CAS: 439937-53-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: NKFURLAGJJHFGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基5-硝基-2-乙烯基苯甲酸酯 在 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 5-nitro-N-phenyl-2-vinylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾/ N，N-二甲基甲酰胺促进的邻乙烯基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化

  摘要：

  已经开发了邻乙烯基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化。叔丁醇钾和N，N-二甲基甲酰胺可有效促进反应，而无需强氧化剂或过渡金属催化剂。制备了一系列二氢异喹啉酮和3-苄基异吲哚啉酮，收率良好至优异。新方法在操作上简单，可扩展并且可以容忍各种功能组。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700369
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基苯甲酸 在 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.4h， 生成 甲基5-硝基-2-乙烯基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  乙烯基芳烃羰基化选择性的超分子控制：易于获得宝贵的β-醛中间体

  摘要：

  逆流而上！据报道，一种合理设计的区域选择性加氢甲酰化催化剂[Rh / L]，其中非共价配体-底物的相互作用使选择性从典型的α-醛到其他不利的产物β-醛发生了前所未有的逆转。该催化体系为精细化工行业的重要中间体开辟了新的，可持续的合成途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201209582

文献信息

• Rapid Synthesis of 3-Methyleneisoindolin-1-ones via Metal-Free Tandem Reactions of Ester-Functionalized Aziridines
  作者：Siyang Xing、Changkun Jin、Panpan Zhang、Jingmeng Yang、Yuxia Liang、Xinglian Ao、Wenyi Pi、Kui Wang、Bolin Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02974

  日期：2024.4.5

  We have disclosed a novel metal-free tandem cyclization reaction for the synthesis of 3-methyleneisoindolin-1-ones starting from ester-functionalized aziridines. This strategy can be effectively promoted by DBU and carboxylic acids. Mechanistically, it involves sequential ring opening of aziridines with carboxylic acids, lactamization, and elimination of carboxylic acids.

  我们公开了一种新颖的无金属串联环化反应，用于从酯官能化的氮丙啶开始合成3-亚甲基异吲哚啉-1-酮。 DBU和羧酸可以有效促进这一策略。从机理上讲，它涉及氮丙啶与羧酸的连续开环、内酰胺化和羧酸的消除。
• Intramolecular Hydroamidation of <i>ortho</i> -Vinyl Benzamides Promoted by Potassium <i>tert</i> -Butoxide/<i>N,N</i> -Dimethylformamide
  作者：Zhen-yu Chen、Liang-yu Wu、Hai-sheng Fang、Ting Zhang、Zhi-feng Mao、Yong Zou、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1002/adsc.201700369

  日期：2017.11.23

  An intramolecular hydroamidation of ortho-vinyl benzamides had been developed. The reaction was promoted efficiently by potassium tert-butoxide and N,N-dimethylformamide without the need for strong oxidants or transition-metal catalysts. A series of dihydroisoquinolinones and 3-benzylisoindolinones were prepared in good to excellent yields. The new method is operationally simple, scalable, and tolerant

  已经开发了邻乙烯基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化。叔丁醇钾和N，N-二甲基甲酰胺可有效促进反应，而无需强氧化剂或过渡金属催化剂。制备了一系列二氢异喹啉酮和3-苄基异吲哚啉酮，收率良好至优异。新方法在操作上简单，可扩展并且可以容忍各种功能组。
• Supramolecular Control of Selectivity in Hydroformylation of Vinyl Arenes: Easy Access to Valuable β-Aldehyde Intermediates
  作者：Paweł Dydio、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/anie.201209582

  日期：2013.4.2

  flow! A rationally designed regioselective hydroformylation catalyst, [Rh/L], in which noncovalent ligand–substrate interactions allow the unprecedented reversal of selectivity from the typical α‐aldehyde to the otherwise unfavored product β‐aldehyde, is reported. This catalytic system opens up novel and sustainable synthetic pathways to important intermediates for the fine‐chemicals industry.

  逆流而上！据报道，一种合理设计的区域选择性加氢甲酰化催化剂[Rh / L]，其中非共价配体-底物的相互作用使选择性从典型的α-醛到其他不利的产物β-醛发生了前所未有的逆转。该催化体系为精细化工行业的重要中间体开辟了新的，可持续的合成途径。