(S)-4-chloro-N-(1-(3,5-difluorophenyl)-2-hydroxyethyl)benzenesulfonamide | 1589473-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-chloro-N-(1-(3,5-difluorophenyl)-2-hydroxyethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1589473-85-7
• 化学式: C₁₄H₁₂ClF₂NO₃S
• 分子量: 347.77
• InChiKey: LTUYWNGOLITUPI-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-chloro-N-(1-(3,5-difluorophenyl)-2-hydroxyethyl)benzenesulfonamide 、 3-氯丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到(S)-4-chloro-N-(1-(3,5-difluorophenyl)-2-hydroxyethyl)-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二氟苯基甘氨醇作为淀粉样前体蛋白蛋白水解加工的新调节剂

  摘要：

  描述了二氟苯基甘氨醇作为用于阿尔茨海默病治疗的淀粉样 β 前体蛋白的蛋白水解加工的新调节剂的合成和评估。通过结合芳基磺酰基部分和各种 N 取代基，探索了一系列在氨基醇框架上结构化的 N 取代的 (R)-和 (S)-二氟苯基甘氨醇。Evans 的手性辅助策略用于不对称合成这些对映体二氟苯基甘氨醇。在基于细胞的测定中评估了对 γ-分泌酶抑制和 ERK 介导的信号通路有影响的化合物。其中，N-环丙基甲基衍生物 R-12c 和 R-13c 表现出适度的 γ-分泌酶抑制以及 ERK 依赖性激活。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300283
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-(2-(3,5-difluorophenyl)acetyl)oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 锂硼氢 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (S)-4-chloro-N-(1-(3,5-difluorophenyl)-2-hydroxyethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二氟苯基甘氨醇作为淀粉样前体蛋白蛋白水解加工的新调节剂

  摘要：

  描述了二氟苯基甘氨醇作为用于阿尔茨海默病治疗的淀粉样 β 前体蛋白的蛋白水解加工的新调节剂的合成和评估。通过结合芳基磺酰基部分和各种 N 取代基，探索了一系列在氨基醇框架上结构化的 N 取代的 (R)-和 (S)-二氟苯基甘氨醇。Evans 的手性辅助策略用于不对称合成这些对映体二氟苯基甘氨醇。在基于细胞的测定中评估了对 γ-分泌酶抑制和 ERK 介导的信号通路有影响的化合物。其中，N-环丙基甲基衍生物 R-12c 和 R-13c 表现出适度的 γ-分泌酶抑制以及 ERK 依赖性激活。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300283