(E)-N-甲基-5-苯基-4-烯酰胺 | 131529-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-N-甲基-5-苯基-4-烯酰胺
• 英文名称: (E)-N-methyl-5-phenylpent-4-enamide
• CAS: 131529-91-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: WYXHKDRAMAXHPJ-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-甲基-5-苯基-4-烯酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以95%的产率得到反-N-甲基-5-苯基-4-戊烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  分子内苯乙烯-胺激发复合物的光物理和光化学行为

  摘要：

  研究了一系列仲和叔 ω-(β-苯乙烯基) 氨基烷烃的光物理和光化学行为，其中 1 到 5 个亚甲基将苯乙烯基和氨基分开，并与 1-苯基丙烯与仲胺和叔胺的分子间反应进行了比较。根据涉及单线态激基复合物和双自由基中间体的机制讨论了聚亚甲基链长、溶剂极性、温度和 N-烷基的体积对产物产率和比率的影响

  DOI：

  10.1021/ja00009a041
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (E)-N-甲基-5-苯基-4-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  磷腈碱催化烯烃与酰胺的分子内加氢酰胺化

  摘要：

  开发了一种通过磷腈碱催化酰胺烯烃分子内加氢酰胺化反应合成环状酰胺的方法。催化量的P4-碱反应具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，也可用于合成内酰胺、环脲和恶唑烷酮类化合物。该催化系统被扩展为一锅法分子内加氢酰胺化和分子间加氢烷基化。氘标记和自由基捕获实验为加氢酰胺化反应的催化循环提供了机理见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03870

文献信息

• Phosphazene base-catalyzed hydroamination of aminoalkenes for the construction of isoindoline scaffolds: Application to the total synthesis of aristocularine
  作者：Junpei Matsuoka、Maki Terashita、Akari Miyawaki、Kiyoshi Tomioka、Yasutomo Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153599

  日期：2022.1

  A method for isoindoline synthesis via phosphazene base-catalyzed intramolecular hydroamination of aminoalkenes was developed. The reaction has a broad functional group tolerance, including for halide, cyano, and methoxy groups, and could also be used to synthesize tetrahydroisoquinoline, pyrrolidine, and piperidine. The method was used as a key step in the total synthesis of aristocularine in six

  建立了磷腈碱催化氨基烯烃分子内加氢胺化合成异二氢吲哚的方法。该反应具有广泛的官能团耐受性，包括卤化物、氰基和甲氧基，也可用于合成四氢异喹啉、吡咯烷和哌啶。该方法被用作马兜铃碱全合成的关键步骤，分六步进行，总产率为 35%。该策略涉及通过控制所需 C N 键的形成来构建异二氢吲哚核心，而相对不稳定的甲氧基甲基和芳基溴保持完整。
• Intramolecular photochemical reactions of N-alkyl-5-phenyl-4-penten-1-amines
  作者：Frederick D. Lewis、G.Dashamtha Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98053-5

  日期：1990.1

  Irradiation of N-alkyl-5-phenyl-4-penten-1-amines results in the formation of intramolecular styrene-amine adducts and disproportionation products. Increasing the bulk of the N-alkyl group increases the regioselectivity of N-H transfer favoring the formation of piperidine vs. pyrrolidine products and favors disproportionation vs. cyclization.

  N-烷基-5-苯基-4-戊烯-1-胺的辐照导致分子内苯乙烯-胺加合物和歧化产物的形成。N-烷基基团的增加增加了NH转移的区域选择性，有利于哌啶对吡咯烷产物的形成，有利于歧化对环化。