N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide | 95573-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 95573-47-0
• 化学式: C₉H₉ClF₃NO₂S
• 分子量: 287.69
• InChiKey: WXNDUWNCEJKCOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide 在 palladium diacetate 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以58%的产率得到6-chloro-1-(trifluoromethylsulfonyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  使用单电子或双电子氧化剂 Pd(II)-催化的 C-H 键胺化

  摘要：

  使用单电子或双电子氧化剂开发了 Pd(II) 催化的芳烃分子内胺化。该反应方案可耐受多种失活基团，包括乙酰基、氰基和硝基。这种催化反应可以方便地合成广泛有用的取代二氢吲哚或吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja904709b
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 4-氯苯乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用单电子或双电子氧化剂 Pd(II)-催化的 C-H 键胺化

  摘要：

  使用单电子或双电子氧化剂开发了 Pd(II) 催化的芳烃分子内胺化。该反应方案可耐受多种失活基团，包括乙酰基、氰基和硝基。这种催化反应可以方便地合成广泛有用的取代二氢吲哚或吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja904709b

文献信息

• Weak coordinated nitrogen functionality enabled regioselective C–H alkynylation <i>via</i> Pd(<scp>ii</scp>)/mono-<i>N</i>-protected amino acid catalysis
  作者：Bifu Liu、Wensen Ouyang、Jianhong Nie、Yang Gao、Kejun Feng、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li

  DOI：10.1039/d0cc04739b

  日期：——

  coordinated amine derivative enabled regioselective C–H functionalization remains challenging due to the elusive achievement of reactivity and selectivity simultaneously. Herein, regioselective C–H alkynylation of various readily transformable nitrogen functionalities was developed with great efficiency, with the assistance of the mono-N-protected amino acid (MPAA) ligand via Pd(II) catalysis proceeding via

  由于难以实现的反应性和选择性的同时，对弱配位胺衍生物的区域选择性C–H功能化的探索仍然具有挑战性。这里，各种容易转变氮官能的区域选择性C-H炔基被以极高的效率开发的，与单的协助Ñ -保护的氨基酸（MPAA）的配体通过将Pd（II程序）催化通过5,6和7元palladacycle中间体。
• 一种芳基胺类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN109867691B

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种芳基胺类衍生物及其制备方法和应用。本发明提供了一种芳基胺类衍生物，所述芳基胺类衍生物的结构式如式(Ⅰ)所示；其中，Ar为芳基，包括芳香杂环基、苯基或芳香稠环基；R1选自氢、卤元素、醚基或含官能团的烃基；R2为氢、烷基或酯基；R3为多取代硅基；n为1或2。本发明芳基胺类衍生物引入了具有多功能性的炔基，并且炔基在芳基上位于胺基的邻位，鉴于炔基的碳碳三键的丰富的化学活性，以及芳基胺在药物中的广泛应用，本发明芳基胺类衍生物在药物开发中具有良好的应用前景。
• Palladium-Catalyzed [5 + 2] Heteroannulation of Phenethylamides with 1,3-Dienes to Dopaminergic 3-Benzazepines
  作者：Álvaro Velasco-Rubio、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01053

  日期：2020.5.1

  Phenethyltriflamides react with 1,3-dienes upon treatment with a catalytic amount of Pd(OAc)(2) and Cu(OAc)(2)/O-2 as oxidant to afford chemo-, regio- and diastereoselectively 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines (3-benzazepine derivatives) in good to excellent yields. A DFT study of the [5 + 2] heteroannulation suggests a mechanistic pathway starting with formation of the six-membered palladacycle cis-PdX2L2 via a CMD process followed by eta(2) coordination and insertion of the 1,3-diene unit in a diastereoselective manner.
• Synthesis of Indolines and Tetrahydroisoquinolines from Arylethylamines by Pd^II-Catalyzed CH Activation Reactions
  作者：Jiao-Jie Li、Tian-Sheng Mei、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.200802187

  日期：2008.8.11
• US4490390A
  申请人：——

  公开号：US4490390A

  公开（公告）日：1984-12-25