tert-butyl [4-(3-aminopropyl)phenoxy]acetate | 207444-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl [4-(3-aminopropyl)phenoxy]acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[4-(3-aminopropyl)phenoxy]acetate
• CAS: 207444-96-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: FDRPAVFGOQKLDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [4-(3-aminopropyl)phenoxy]acetate 在 palladium on activated charcoal 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-[(2S)-2-[[(2R)-1-[3-[4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]phenyl]propylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of HIV Protease Inhibitors Having a Peptide Moiety Which.

  摘要：

  设计并合成了一些含有N-羧甲氧羰基-脯氨酰-苯丙氨酸苄酯（CPF）部分作为gp120结合位点的HIV蛋白酶抑制剂衍生物。几乎所有在苯氧乙酰基上带有CPF的化合物都显示出蛋白酶抑制活性。化合物25a和25b分别在苯氧乙酰基的邻位和对位上具有CPF部分，它们具有抗HIV活性，尽管其他化合物仅显示出蛋白酶抑制活性。这些结果表明25b能与gp120结合并抑制HIV蛋白酶。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.697
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [4-(3-azidopropyl)phenoxy]acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到tert-butyl [4-(3-aminopropyl)phenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of HIV Protease Inhibitors Having a Peptide Moiety Which.

  摘要：

  设计并合成了一些含有N-羧甲氧羰基-脯氨酰-苯丙氨酸苄酯（CPF）部分作为gp120结合位点的HIV蛋白酶抑制剂衍生物。几乎所有在苯氧乙酰基上带有CPF的化合物都显示出蛋白酶抑制活性。化合物25a和25b分别在苯氧乙酰基的邻位和对位上具有CPF部分，它们具有抗HIV活性，尽管其他化合物仅显示出蛋白酶抑制活性。这些结果表明25b能与gp120结合并抑制HIV蛋白酶。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.697

文献信息

• Syntheses of HIV Protease Inhibitors Having a Peptide Moiety Which.
  作者：Akira ASAGARASU、Taketo UCHIYAMA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.46.697

  日期：——

  Some HIV-protease inhibitor derivatives having an N-carbomethoxycarbonyl-prolyl-phenylalanine benzyl ester (CPF) moiety as a binding site to gp120 were designed and synthesized. Almost all the compounds bearing CPF on the phenoxyacetyl group showed protease-inhibitory activity. Compounds 25a and 25b, which have the CPF moiety at the ortho- and meta-positions of the phenoxyacetyl group, respectively, had anti-HIV activity, although the others showed only protease-inhibitory activity. These results suggest that 25b binds to gp120 and inhibits HIV protease.

  设计并合成了一些含有N-羧甲氧羰基-脯氨酰-苯丙氨酸苄酯（CPF）部分作为gp120结合位点的HIV蛋白酶抑制剂衍生物。几乎所有在苯氧乙酰基上带有CPF的化合物都显示出蛋白酶抑制活性。化合物25a和25b分别在苯氧乙酰基的邻位和对位上具有CPF部分，它们具有抗HIV活性，尽管其他化合物仅显示出蛋白酶抑制活性。这些结果表明25b能与gp120结合并抑制HIV蛋白酶。