4-(p-nitrophenyl)butan-2-one ethylene ketal | 1272975-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(p-nitrophenyl)butan-2-one ethylene ketal
• 英文别名: 2-Methyl-2-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 1272975-51-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: ALXDDSBIEBGAAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-nitrophenyl)butan-2-one ethylene ketal 、 1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene 在 硝基甲烷 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,5-divinyl-1-methyl-1-[2-p-nitrophenylethyl]cyclopentane 、 2,5-divinyl-1-methyl-1-[2-p-nitrophenylethyl]cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷和二烯丙基硅烷与官能化乙烯缩酮或苯并二恶唑的反应

  摘要：

  2,5-己二酮的乙烯缩酮和邻苯二酚缩酮衍生物的双烯丙基化具有很大的立体选择性。2,5-己二酮和2-甲基-1,3-环己烷二酮的双邻苯二酚缩酮衍生物的四烯丙基化或4-苯基丁烷-2-酮衍生物的二烯丙基化的收率很高，这些化合物是用于闭环的合适底物易位导致4，4-二烷基环戊烯。1,8-双三甲基甲硅烷基-2,6-辛二烯（Bistro）与4-苯基丁烷-2-一邻苯二酚缩酮衍生物或2-甲基环己-1,3-二酮单邻苯二酚缩酮的缩合反应可得到高产率的环状和三环产物12或分别为23。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.045
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-硝基苯基)丙酰氯 在 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(p-nitrophenyl)butan-2-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel analytical reagent for the determination of active sites for conjugation on a catalytic aldolase monoclonal antibody

  摘要：

  An optimized and scalable synthesis of a novel analytical reagent for the determination of the number of active sites available for conjugation on a catalytic aldolase monoclonal antibody (mAb) is described. The original conditions suffered from lack of reproducibility, incomplete reactions, and required several chromatographies and lyophilizations that afforded material of low purity. A redesigned route and optimized protocols have been developed that eliminate the use of toxic and unsafe reagents such as HMPA and HATU. In addition, the number of chromatographies has been reduced to only one and time-consuming and energy-intensive lyophilizations are no longer required. The overall yield has been considerably improved from the original 4% to 20% after telescoping the last two steps of the synthesis and this new approach allowed for the preparation of material with higher chemical purity (>= 99% vs the initial 90%) to meet specifications. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.016