rac-1-(3'-hydroxypropyl)-8b-methoxy-2,2a,4,8b-tetrahydro-1H-cyclobuta[c]quinolin-3-one | 110362-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: rac-1-(3'-hydroxypropyl)-8b-methoxy-2,2a,4,8b-tetrahydro-1H-cyclobuta[c]quinolin-3-one
• 英文别名: (1R,2aR,8bR)-1-(3-hydroxypropyl)-8b-methoxy-1,2,2a,4-tetrahydrocyclobuta[c]quinolin-3-one
• CAS: 110362-02-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: HSKBRJIWRXUNST-GMXABZIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1H-喹啉-2-酮 、 4-戊烯-1-醇 在 chiral Kemp's triacid-tetrahydronaphthalene-deriv. host 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 rac-1-(3'-hydroxypropyl)-8b-methoxy-2,2a,4,8b-tetrahydro-1H-cyclobuta[c]quinolin-3-one 、 (+)-1-(3'-hydroxypropyl)-8b-methoxy-2,2a,4,8b-tetrahydro-1H-cyclobuta[c]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  由手性内酰胺宿主介导的 2-喹诺酮类的高对映选择性分子内和分子间 [2 + 2] 光环加成反应：宿主-客体相互作用、产物配置和溶液中立体选择性的起源

  摘要：

  4-烷氧基-2-喹诺酮类的[2+2]光环加成反应是在手性内酰胺5或ent-5存在下进行的。在-60 摄氏度的甲苯溶剂中，喹诺酮 6 和 8 的分子内反应以及各种烯烃 13 与喹诺酮 12 的分子间光环加成以优异的对映选择性 (81-98% ee) 和高产率 (61-89) 进行%）。苯乙烯（13d）在分子间反应中反应缓慢（产率29%，ee 83%）。分子内光环加成产物 7 和 9 的绝对构型通过相应非对映体 N-薄荷氧羰基衍生物的单晶 X 射线晶体学阐明。分子间光环加成产物 14 和 15 的相对构型是根据 NOESY 实验和晶体学证据确定的。假设这些底物通过两个氢键与内酰胺 5 或 ent-5 配位，可以解释前手性喹诺酮类 6、8 和 12 中对映体面的差异。与 5 结合后，si-face 被庞大的四氢萘骨架屏蔽，re-face 暴露于分子内或分子间攻击。根据喹诺酮与宿主 5 协调的关联常数

  DOI：

  10.1021/ja0122288

文献信息

• Enantioselective Intermolecular [2 + 2]-Photocycloaddition Reactions of Alkenes and a 2-Quinolone in Solution
  作者：Thorsten Bach、Hermann Bergmann

  DOI：10.1021/ja0026760

  日期：2000.11.22